Qu’est-ce que la benzylidèneacétone ?
La benzylidèneacétone est un composé organique dont la formule structurelle est C6H5CH=CHC(O)CH3.
Le numéro d’enregistrement CAS de la benzylidèneacétone est 122-57-6 et le numéro d’enregistrement CAS de la forme trans est 1896-62-4.
Utilisations de la benzylidèneacétone
La benzylidèneacétone est souvent utilisée dans des domaines liés à la parfumerie. Il s’agit d’un composé organique appartenant au groupe des aromatiques et caractérisé par une odeur de pois doux. On dit qu’elle est particulièrement présente dans les parfums de savon.
Le savon est principalement fabriqué à partir d’huiles, de graisses et d’alcalis naturels, qui sont gras en eux-mêmes, mais en les mélangeant à des parfums.
Le savon est également défini comme un agent nettoyant appliqué directement sur la peau.
Propriétés de la benzylidèneacétone
La benzylidèneacétone est une masse ou un liquide de couleur jaune clair ou jaune à brun jaunâtre, à l’odeur claire et spécifique. Elle a un point de fusion de 37-41°C, un point d’ébullition de 262°C et un point d’éclair de 66°C.
La formule chimique de la benzylidèneacétone est C10H10O, sa formule structurelle est C6H5CH=CHC(O)CH3 et son poids moléculaire est 146,19 g/mol.
La benzylidèneacétone est une cétone α,β-insaturée et les structures cis et trans sont toutes deux possibles, mais seule la forme trans est observée.
Autres informations sur la benzylidèneacétone
1. Synthèse de la benzylidèneacétone
La benzylidèneacétone peut être synthétisée efficacement à partir d’acétone et de benzaldéhyde facilement disponibles, par une réaction de condensation induite par le NaOH.
2. Réactions de la benzylidèneacétone
La benzylidèneacétone, comme les autres méthylcétones, est modérément acide avec des atomes d’hydrogène en positions α et β. Elle est donc facilement déprotonée pour former l’énolate correspondant.
Un énolate est un composé dans lequel un groupe hydroxy est attaché directement au carbone de la double liaison carbone-carbone. Il a la même structure que l’anion formé lorsque l’atome d’hydrogène du groupe hydroxy se dissocie en proton dans l’énol.
On peut s’attendre à ce que l’énolate de la benzylidèneacétone réagisse de manière très variée.
3. Utilisations de la benzylidèneacétone
Parmi les exemples de réactions de l’énolate de la benzylidèneacétone, on peut citer l’ajout de brome à une double liaison et la formation d’hydrazone (E : hydrazone). Le dihydropyranne peut également être synthétisé par la réaction de Diels-Alder en ajoutant un alcène à des hétérodiènes.
De plus, en cas de réaction avec le Fe2(CO)9, appelé diiron nonacarbonyle, il se forme un tricarbonyle de fer (benzylidène-acétone) et l’unité Fe(CO)3 est transférée à d’autres composés organiques.
4. Composés apparentés de la benzylidèneacétone
L’énolate de la benzylidèneacétone permet de synthétiser la dibenzylidèneacétone en condensant le benzaldéhyde (benzaldéhyde) sur la partie méthyle.
La cétone aromatique dibenzalacétone est également connue sous le nom de dibenzylidèneacétone. La dibenzylidèneacétone existe également sous les formes cis,trans et cis, mais on se réfère généralement à la forme trans.
En tant que ligand de métal de transition, dba est l’abréviation de dibenzylidèneacétone.