Qu’est-ce que le mésitylène ?
Le mésitylène est un liquide incolore à l’odeur aromatique douce.
La formule chimique du mésitylène est C9H12 et il s’agit d’un composé organique aromatique dont le poids moléculaire est de 120,2 g/mol et le numéro CAS de 108-67-8. Il a une structure dans laquelle trois hydrogènes de l’anneau benzénique sont remplacés par des groupes méthyles.
La mésitylène a été découverte pour la première fois par le chimiste irlandais Robert Kane en 1837 en chauffant de l’acétone avec de l’acide sulfurique concentré. On le trouve dans le goudron de houille, une matière première chimique traditionnelle, et c’est un précurseur d’une grande variété de produits chimiques fins.
Utilisations du mésitylène
Le mésitylène est largement utilisé comme solvant à point d’ébullition élevé dans la synthèse organique en raison de sa grande solubilité dans les composés organiques. Il est également utilisé dans le domaine de l’électronique comme agent de gravure pour la formation d’images de plaquettes de semi-conducteurs, grâce à sa grande solubilité.
De plus, il est utilisé comme matière première synthétique pour les colorants, les pigments et les produits pharmaceutiques. Voici quelques exemples de son utilisation en tant que matière première synthétique.
- Formation et synthèse de nanofils de fullerène (C60)/1,3,5-triméthylbenzène (Mésitylène).
- Synthèse hautement sélective de 2′,4′,6′-triméthylacétophénone par réaction avec le chlorure d’acétyle en présence d’acide dodécatungstique (DTP)/argile montmorillonite K-10.
- Synthèse du 3,5-diméthylbenzaldéhyde à partir du benzène catalysée par des composés de vanadium (IV ou V) avec des ligands N,O.
Propriétés du mésitylène
Le mésitylène est un liquide inflammable dont le point de fusion est de -44,8°C, le point d’ébullition de 164,7°C, la densité relative de 0,86 et le point d’éclair de 50°C. Le mésitylène est également un composé organique volatil (COV) urbain majeur résultant de la combustion et peut jouer un rôle important dans la formation des aérosols, de l’ozone troposphérique et d’autres réactions de la chimie atmosphérique.
Autres informations sur le mésitylène
1. Comment le mésitylène est-il produit ?
Le mésitylène peut être synthétisé et obtenu par distillation de l’acétone en présence d’acide sulfurique ou par trimérisation de la propine en présence d’acide sulfurique. Dans les deux méthodes de synthèse, l’acide sulfurique joue le rôle de catalyseur. Ils peuvent également être préparés par transalkylation du xylène catalysée par un acide solide (2C6H4(CH3)2⇌C6H3(CH3)3+C6H5CH3).
2. Réaction du mésitylène
L’oxydation du mésitylène par l’acide nitrique donne de l’acide triméthynique C6H3(COOH)3. Pour le mésitylène, le dioxyde de manganèse, oxydant plus doux, forme du 3,5-diméthylbenzaldéhyde et l’acide trifluoropéracétique donne du mésitol (2,4,6-triméthylphénol). La bromation se produit facilement et donne du bromure de mésityle (3C6H3+Br2→(CH3)3 C6H2Br+HBr).
Précautions de manipulation et de stockage
Les précautions de manipulation et de stockage sont les suivantes :
- Garder le récipient bien fermé et le stocker dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
- Tenir à l’écart de la chaleur, des étincelles, des flammes et autres sources d’inflammation.
- Éviter tout contact avec des agents oxydants en raison du risque d’incendie et d’explosion.
- Ne pas brûler car il se décompose en produisant des fumées toxiques et irritantes.
- Utiliser uniquement à l’extérieur ou dans des zones bien ventilées.
- Ne pas inhaler les brouillards, les vapeurs ou les pulvérisations.
- Porter des gants, des lunettes et des vêtements de protection lors de l’utilisation.
- Retirer les gants de manière appropriée après utilisation afin d’éviter tout contact cutané avec le produit.
- Se laver soigneusement les mains après manipulation.