Qu’est-ce que l’acide fluoroacétique ?
L’acide fluoroacétique est un composé organique dont la formule chimique est C2H3FO2 et qui est un type d’acide carboxylique.
Sa nomenclature UICPA est l’acide monofluoroacétique et son numéro CAS est 144-49-0.
Il a un poids moléculaire de 78,04 g/mol, un point de fusion de 35,2 °C, un point d’ébullition de 165 °C et se présente sous la forme d’un solide incolore et inodore à température ambiante. Les cristaux sont en forme d’aiguille. La densité est de 1,37 g/cm3 et le pKa, indicateur d’acidité, est de 2,586. Il est soluble dans l’eau et l’éthanol.
Utilisations de l’acide fluoroacétique
L’acide fluoroacétique est un composé utilisé dans les insecticides et les rodenticides en raison de sa très grande toxicité. Il est également extrêmement toxique pour l’homme, provoquant des convulsions généralisées et des lésions cardiaques. Les doses létales sont estimées à 2-5 mg/kg.
Dans les substances apparentées, le monofluoroacétate de sodium est utilisé comme rodenticide et le monofluoroacétate d’amide comme insecticide.
Principe de l’acide fluoroacétique
Les principes de l’acide fluoroacétique sont expliqués en termes de méthodes de synthèse et de toxicité.
1. Méthode de synthèse de l’acide fluoroacétique
Les esters d’acide fluoroacétique peuvent être obtenus en chauffant de l’iodoacétate de méthyle avec du fluorure de cuivre ou du fluorure de mercure, ou du chloroacétate de méthyle avec du fluorure de potassium. L’acide fluoroacétique peut être synthétisé et produit par hydrolyse de ces esters.
L’acide fluoroacétique est également une substance que l’on trouve dans la nature dans les plantes. On sait qu’il existe des plantes toxiques contenant des monofluoroacétates (sels de potassium), principalement dans l’hémisphère sud, notamment la plante “Diphubral”, que l’on trouve en Afrique du Sud et dans d’autres parties du monde.
2. Biotoxicité de l’acide fluoroacétique
L’acide fluoroacétique est un composé dans lequel un seul atome d’hydrogène de l’acide acétique est substitué, mais sa toxicité est nettement plus élevée. Cela est dû au faible rayon atomique de l’atome de fluor, qui peut être confondu avec l’acide acétique et absorbé dans la voie métabolique de la respiration de l’oxygène.
Dans la voie métabolique aérobie, l’acide fluoroacétique est métabolisé en fluorocitrate, qui est ensuite incorporé dans le circuit de l’acide citrique. Le circuit de l’acide citrique est le moyen de production d’énergie de la cellule et est donc inhibé par le fluorocitrate, ce qui entraîne la mort de la cellule. Le fluorocitrate est toxique pour tout organisme, animal ou végétal, qui possède le circuit de l’acide citrique dans sa voie métabolique. La dose létale chez l’homme est estimée à 2-5 mg/kg.
L’acide trifluoroacétique porte un nom similaire, mais il est moins toxique et est utilisé comme acide fort dans les laboratoires. Il faut veiller à ne pas confondre l’acide trifluoroacétique avec l’acide fluoroacétique (acide monofluoroacétique).
3. Propriétés chimiques de l’acide fluoroacétique
L’acide fluoroacétique se décompose en chauffant, donnant lieu à des vapeurs très toxiques comme le fluorure. C’est également un composé qui réagit avec de nombreux produits chimiques pour produire des gaz toxiques et inflammables. Le mélange avec des agents oxydants puissants et des bases est dangereux et doit être évité.
Types d’acide fluoroacétique
L’acide fluoroacétique est rarement utilisé en raison de sa très grande toxicité. Il s’agit également d’une substance désignée comme poison, ce qui signifie que sa manipulation est sévèrement restreinte. Par conséquent, il est rarement distribué au grand public.
Une substance apparentée, le monofluoroacétate de sodium, un sel de l’acide fluoroacétique, est vendu comme réactif pour la recherche et le développement dans des contenances de 1 g et 25 g. Il s’agit également d’un composé réglementé parce qu’il s’agit d’un poison spécifié.
L’acide trifluoroacétique, dans lequel tout l’hydrogène du groupe méthyle de l’acide acétique est remplacé par du fluor, est un acide fort utilisé à des fins générales et disponible dans une variété de produits, y compris des réactifs pour la recherche et le développement et la CLHP. Bien que les noms soient très similaires, l’acide fluoroacétique (acide monofluoroacétique) est beaucoup plus toxique, il faut donc veiller à ne pas confondre les deux.