Qu’est-ce que l’éthanolamine ?
L’éthanolamine est le nom générique de trois composés différents : la monoéthanolamine, la diéthanolamine et la triéthanolamine.
Lorsqu’il est question d’éthanolamine, il s’agit essentiellement de la monoéthanolamine, qui est le 2-aminoéthanol. La monoéthanolamine est un liquide à l’odeur d’ammoniac et aux propriétés visqueuses et hygroscopiques. Elle est également connue sous le nom d’alcool aminoéthylique ou de colamine.
L’éthanolamine peut être classée comme substance dangereuse. La monoéthanolamine est également désignée comme une substance nocive et doit être manipulée avec précaution.
Utilisations de l’éthanolamine
1. La monoéthanolamine
La monoéthanolamine est largement utilisée comme émulsifiant car elle est bien soluble dans l’eau et l’huile. Elle peut également être utilisée dans les détergents synthétiques, les inhibiteurs de corrosion des métaux, les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et les produits chimiques agricoles. De plus, la monoéthanolamine est utilisée pour nettoyer les mélanges de gaz afin d’éliminer les gaz acides.
2. La diéthanolamine
La diéthanolamine peut être utilisée comme émulsifiant dans les détergents, les cosmétiques et les cires, et comme agent mouillant dans la filature.
3. La triéthanolamine
La triéthanolamine est utilisée comme catalyseur de base dans les réactions de condensation, dans les réactions de synthèse organique, comme émulsifiant, plastifiant, additif anticorrosion et hydratant. Elle est également utilisée en analyse comme collecteur de dioxyde d’azote dans l’atmosphère.
Principe de l’éthanolamine
L’éthanolamine possède à la fois les propriétés d’un alcool et d’une amine. La monoéthanolamine a une densité de 1,012 g/cm3, un point de fusion de 10,3°C et un point d’ébullition de 170°C.
La diéthanolamine a une densité de 1,090 g/cm3, un point de fusion de 28,0°C et un point d’ébullition de 217°C. La triéthanolamine a une densité de 1,126 g/cm3, un point de fusion de 20,5°C et un point d’ébullition de 208°C. L’éthanolamine se dissout bien dans l’eau et l’acétone. En raison de sa nature basique, elle absorbe les gaz acides tels que le dioxyde de carbone (CO2) et le sulfure d’hydrogène (H2S). Elle peut également réagir avec les acides gras pour donner des esters.
Structure de l’éthanolamine
1. La monoéthanolamine
La monoéthanolamine est à la fois une amine primaire et un alcool primaire. Sa formule chimique est C2H7NO et sa masse molaire est de 61,08 g/mol.
2. La diéthanolamine
La diéthanolamine possède une amine secondaire et deux groupes hydroxy dans la molécule. Sa formule chimique est C4H11NO2 et sa masse molaire est de 105,14 g/mol.
3. La triéthanolamine
La triéthanolamine a une amine tertiaire et trois groupes hydroxy dans la molécule. Sa formule chimique est C6H15NO3 et sa masse molaire est de 149,188 g/mol.
Autres informations sur l’éthanolamine
1. Méthodes de synthèse de l’éthanolamine
La monoéthanolamine peut être obtenue par la réaction de l’oxyde d’éthylène et de l’ammoniac. Toutefois, en fonction des conditions de réaction, la diéthanolamine et la triéthanolamine peuvent également être produites. Le rapport des composés produits peut être contrôlé en modifiant le rapport stœchiométrique des matières premières.
2. Composés apparentés à l’éthanolamine
Les éthanolamines se retrouvent dans la structure commune des antihistaminiques. Plus précisément, les éthanolamines se retrouvent dans la diphénhydramine (Diphenhydramine), la phényltoloxamine (Percogesic) et la doxylamine (Unisom), connues sous le nom d’antihistaminiques de première génération, et sont liées au diphénylméthane. C’est également la sous-structure éthylamine liée au diphénylméthane dans la doxylamine (UK : Unisom).
Elle est toujours considérée comme une substance efficace dans les maladies allergiques. L’éthanolamine est également une structure de tête abondante dans les phospholipides et se retrouve également dans les membranes biologiques.