Qu’est-ce que l’isobutène ?
L’isobutène est un hydrocarbure dont la formule chimique est C4H8 et qui comporte quatre atomes de carbone sous forme ramifiée.
Il est également appelé isobutylène ou 2-méthylpropène. C’est l’un des trois isomères du butène et le plus chimiquement réactif de tous. C’est donc l’une des matières premières les plus importantes de la pétrochimie.
L’isobutène est extrêmement inflammable et produit un mélange explosif avec l’air. Il s’agit d’une substance dangereuse qui doit être manipulée et gérée avec précaution.
Utilisations de l’isobutène
Dans le secteur pétrochimique, l’isobutène est largement utilisé comme intermédiaire de synthèse.
L’ajout d’isobutène au méthanol ou à l’éthanol permet de produire de l'”éther méthyl tert-butyl” et de l'”éther éthyl tert-butyl”, qui sont utilisés comme additifs pour l’essence. L’alkylation de l’isobutène produit de l’isooctane, qui est ajouté à l’essence.
De plus, l’isobutène est également utilisé dans la fabrication de résines synthétiques, de caoutchoucs synthétiques et de diverses matières plastiques.
Propriétés de l’isobutène
L’isobutène a un point de fusion de -140,3°C et un point d’ébullition de -6,9°C. Il existe sous forme de gaz incolore à température et pression normales. Il est hautement inflammable et explosif. Son point d’ignition est de 465°C et il est insoluble dans l’eau.
Structure de l’isobutène
L’isobutène a une structure composée de deux groupes méthyle attachés à un atome de carbone de l’éthylène. Sa formule spécifique est CH2=C(CH3)2. Sa masse molaire est de 56,11 g/mol et sa densité de 0,5879 g/cm3.
Les isomères structurels de l’isobutène sont le 1-butène et le 2-butène ; le 2-butène a des isomères géométriques, le cis-2-butène et le trans-2-butène. En raison de sa petite taille moléculaire, l’isobutène peut être séparé par des méthodes physiques ou chimiques.
Autres informations sur l’isobutène
1. Production d’isobutène
Les butènes sont produits par craquage catalytique en tant que sous-produits de l’éthylène et du propylène, avec un poids total de moins de 10 % de la fraction C4. La fraction après récupération du butadiène est principalement constituée d’isobutène, soit environ 40 %. Le reste est constitué de 1-butène à plus de 20 % et de 2-butène à plus de 20 %, avec un mélange de n-butane et d’isobutane. Toutefois, les rapports de formation des composants varient en fonction de l’ajustement du craquage catalytique.
2. Méthode de synthèse de l’isobutène
L’isobutène peut être isolé par réaction avec l’acide sulfurique dans les flux de raffinage du pétrole. Il peut également être produit par déshydratation de l’alcool tert-butylique et déshydrogénation catalytique de l’isobutane. Il peut également être synthétisé à partir d’acétone, de cellulose et de xylose.
L’isobutène est également un sous-produit de l’éthénolyse du diisobutylène lors de la synthèse du néohexène.
3. Réactions de l’isobutène
L’isobutène peut être utilisé comme matière première pour la méthacroléine. Lorsque du méthanol ou de l’éthanol est ajouté à l’isobutène, il se forme de l’éther de méthyle et de tert-butyle ou de l’éther d’éthyle et de tert-butyle. Dans le commerce, la tert-butylamine est produite par amination de l’isobutylène catalysée par des zéolithes.
L’isooctane peut être synthétisé par alkylation de l’isobutène. La réaction de Friedel-Crafts avec le phénol ou le 4-méthoxyphénol permet d’obtenir du dibutylhydroxytoluène et du butylhydroxyanisole à partir de l’isobutène.
Le polyisobutylène peut être produit par polymérisation de l’isobutène. De plus, le caoutchouc butyle est un copolymère d’isoprène et d’isobutène.