Qu’est-ce que le benzile ?
Le benzile est un composé organique qui se présente sous la forme de cristaux jaunes ou de poudre cristalline.
Il n’existe pas de réglementation nationale spécifique. Le verre est considéré comme un contenant et un matériau d’emballage sûrs pour le stockage, avec la précaution qu’il doit être stocké dans un contenant scellé, dans un endroit frais et bien ventilé, à l’abri de la lumière directe du soleil.
Utilisations du benzile
Le benzile est notamment utilisé comme agent photosensibilisant dans les “résines photopolymérisables”, qui sont utilisées depuis longtemps dans la fabrication de plaques pour l’impression. Dans le domaine des matériaux photographiques, les agents photosensibilisants sont divisés en deux catégories : les “sensibilisateurs optiques”, qui réagissent à la lumière d’une longueur d’onde autre que limitée, et les “sensibilisateurs chimiques”, qui améliorent la sensibilité à la lumière.
Les sensibilisateurs optiques contribueraient à améliorer la sensibilité de la photographie. Les résines photopolymérisables peuvent être utilisées dans de nombreux domaines. Ils sont également utilisés comme intermédiaires dans le domaine pharmaceutique et comme initiateurs de réactions de polymérisation.
Propriétés du benzile
Le benzile est un solide dont la densité est de 1,23 g/cm3. Il est soluble dans l’éthanol et l’éther, mais pas dans l’eau.
Son point de fusion est de 94-97°C, son point d’ébullition de 346-348°C et son point d’éclair de 180°C. Sa formule chimique est C6H5COCOC6H5, son poids moléculaire est 210,23 et son numéro d’enregistrement CAS est 134-81-6.
Structure du benzile
Le benzile est une dicétone aromatique. Il est également connu sous le nom de dibenzoyle, bibenzoyle et diphénylglyoxal. La formule développée du benzile est C6H5-C(=O)-C(=O)-C6H5.
Autres informations sur le benzile
1. Synthèse du benzile
Lors de la synthèse du benzile en laboratoire, le benzaldéhyde est soumis à la condensation du benjoin pour donner du benjoin, le 2-hydroxy-1,2-diphényléthanone, qui est ensuite soumis à l’acide nitrique ou au sulfate de cuivre(II) pour donner du (II).
La condensation du benjoin est une réaction chimique dans laquelle les aldéhydes aromatiques se dimérisent pour former l’α-hydroxycétone acyloïne (RC(=O)CH(OH)R’) en utilisant des ions cyanure comme catalyseur. Elle est appelée condensation du benjoin parce que le benjoin est formé à partir du benzaldéhyde, un aldéhyde aromatique typique.
2. Réaction du benzile
Lorsqu’une base forte est appliquée au benzile, un réarrangement du groupe phényle se produit, donnant lieu à un sel de benzylate. Ce phénomène est appelé réarrangement de l’acide benzylique.
3. Réarrangement de l’acide benzylique
Le réarrangement de l’acide benzilique est une réaction de réarrangement en chimie organique. Lorsque l’hydroxyde de potassium est appliqué au benzile, le groupe phényle subit un réarrangement 1,2-, donnant le sel de potassium de l’acide benzilique. Cette réaction a été démontrée par Justus von Liebig.
La synthèse d’acides α-hydroxycarboxyliques utilisant des 1,2 dicétones aliphatiques comme substrats est également connue.
4. Mécanisme de réarrangement de l’acide benzylique
Le mécanisme étayé par les résultats des calculs de chimie quantique est illustré dans le diagramme ci-dessus. La réaction est d’abord initiée par l’addition d’un anion hydroxyde au groupe carbonyle de.
Le réarrangement 1,2 du groupe R en 4, qui se produit après la rotation axiale de l’adduit 2 en 3, est concerté. Entre l’eau du solvant et 4, un transfert de proton se produit vers 5. Au stade du traitement acide, 6 est formé.
5. Composés apparentés au groupe benzile
La structure est C6H5CH2-, c’est-à-dire le toluène moins un hydrogène du groupe méthyle. Bien que le nom soit similaire à celui du benzile, ils sont complètement différents.
L’acide benzilique est également fabriqué en chauffant un mélange d’hydroxyde de potassium et d’alcool avec du benzile.