Qu’est-ce que le chlorophénol ?
Le chlorophénol est un composé aromatique constitué de phénol lié au chlore.
Il est divisé en monochlorophénol, dichlorophénol, trichlorophénol, tétrachlorophénol et pentachlorophénol en fonction du nombre d’atomes de chlore. Le chlorophénol possède trois isomères : le o-chlorophénol, le m-chlorophénol et le p-chlorophénol. Si l’on tient compte des isomères de position, il existe au total 19 chlorophénols.
La plupart des chlorophénols sont solides à température ambiante et ont un goût et une odeur médicinaux forts. Ils sont généralement disponibles comme herbicides, insecticides et désinfectants. Les chlorophénols sont des perturbateurs endocriniens et sont réglementés par la loi car ils affectent la glande thyroïde et d’autres organes.
Utilisations des chlorophénols
Les chlorophénols sont principalement utilisés comme intermédiaires dans les pesticides, les produits pharmaceutiques et les colorants.
- Le chlorophénol est utilisé comme intermédiaire dans les colorants et comme matière première pour les produits agrochimiques.
- Le chlorophénol est utilisé comme intermédiaire dans les produits pharmaceutiques et agrochimiques, pour la teinture des fibres contenant de l’azote et comme matière première pour les adhésifs et les résines résistantes à la chaleur.
- Le chlorophénol est utilisé comme intermédiaire dans les teintures, comme désinfectant et comme conservateur dans les cosmétiques. Il était auparavant utilisé comme conservateur dans les produits textiles et les articles en cuir.
Propriétés du chlorophénol
Le chlorophénol, également appelé 2-chlorophénol ou 2-chloro-1-hydroxybenzène, est un liquide incolore à rouge pâle. Il est insoluble dans l’eau et très soluble dans l’éthanol et l’acétone.
Le m-chlorophénol, également appelé 3-chlorophénol ou 3-chloro-1-hydroxybenzène, est un liquide incolore à brun jaunâtre. Il est pratiquement insoluble dans l’eau et soluble dans l’éthanol et l’acétone.
Le p-chlorophénol, également appelé 4-chlorophénol ou 4-chloro-1-hydroxybenzène, est une masse ou un liquide blanc à brun clair. Il a une odeur caractéristique, est insoluble dans l’eau et soluble dans l’éthanol.
Structure du chlorophénol
Le chlorophénol est un chlorure organique de phénol contenant un ou plusieurs atomes de chlore liés de manière covalente. Il est formé par halogénation électrophile du phénol par le chlore.
À l’exception de l’atome de carbone auquel le groupe hydroxy est attaché, les atomes de chlore sont attachés à cinq atomes de carbone du cycle benzénique de la molécule de phénol, ce qui donne un total de 19 chlorophénols différents.
Il existe trois types de monochlorophénols, dans lesquels un atome d’hydrogène du phénol est remplacé par un atome de chlore.
Autres informations sur les chlorophénols
1. Structure du dichlorophénol
Le dichlorophénol est un composé dans lequel les deux atomes d’hydrogène du phénol sont remplacés par des atomes de chlore. Il existe six isomères du dichlorophénol : le 2,3-dichlorophénol, le 2,4-dichlorophénol, le 2,5-dichlorophénol, le 2,6-dichlorophénol, le 3,4-dichlorophénol et le 3,5-dichlorophénol.
2. Autres isomères du chlorophénol
Le trichlorophénol est un composé dans lequel les trois atomes d’hydrogène du phénol sont remplacés par des atomes de chlore ; il existe six isomères : le 2,3,4-trichlorophénol, le 2,3,5-trichlorophénol, le 2,3,6-trichlorophénol, le 2,4,5-trichlorophénol, le 2,4,6 -trichlorophénol et 3,4,5-trichlorophénol.
Le tétrachlorophénol est un composé dans lequel les quatre atomes d’hydrogène du phénol sont remplacés par des atomes de chlore ; il existe trois isomères : le 2,3,4,5-tétrachlorophénol, le 2,3,4,6-tétrachlorophénol et le 2,3,5,6-tétrachlorophénol.
Le pentachlorophénol est un composé dans lequel les cinq atomes d’hydrogène du phénol sont remplacés par des atomes de chlore. Il n’existe qu’une seule structure de pentachlorophénol, les cinq atomes d’hydrogène du phénol ayant été remplacés par des atomes de chlore.