Qu’est-ce l’acide barbiturique ?
L’acide barbiturique est un composé hétérocyclique à squelette pyrimidique, également connu sous le nom d’acide malonyl-urique. Il s’agit d’un solide incolore et inodore à température ambiante.
Ce composé a été découvert par le scientifique allemand Adolf von Beyer. Sa synthèse implique la condensation par déshydratation de l’acide malonique et de l’urée dans des conditions acides. Aujourd’hui, le malonate de diéthyle est utilisé comme substrat pour la synthèse de l’acide barbiturique.
Propriétés physico-chimiques de l’acide barbiturique
1. Nom
Nom britannique : acide barbiturique
Nom UICPA : 1,3-diazinane-2,4,6-trione
2. Formule moléculaire
C4H4N2O3
3. Poids moléculaire
128.09
4. Point de fusion
245°C (décomposition)
5. Solubilité dans les solvants
Légèrement soluble dans l’eau et l’éthanol, insoluble dans l’éther, soluble dans l’eau chaude.
Activité physiologique des dérivés de l’acide barbiturique
Divers dérivés basés sur la structure de base de l’acide barbiturique se sont avérés avoir des effets dépresseurs sur le système nerveux central et ces composés sont appelés barbituriques. Les composés suivants sont des exemples représentatifs
Exemples de barbituriques
Barbital, phénobarbital, amobarbital, allobarbital, cyclobarbital, pentobarbital, thiopentanal, thiaminal, hexobarbital.
Ces barbituriques sont utilisés comme sédatifs, anesthésiques intraveineux et antiépileptiques, mais il est intéressant de noter que l’acide barbiturique, qui en constitue l’épine dorsale, n’a pas d’effets dépresseurs sur le SNC.
Mécanisme d’action des barbituriques
L’acide barbiturique se lie aux récepteurs GABAA et ouvre directement les canaux ioniques chlorure. En conséquence, le Cl- pénètre dans la cellule, dépolarisant les membranes synaptiques et renforçant la fonction nerveuse inhibitrice.
Utilisations des dérivés de l’acide barbiturique
Les dérivés barbituriques ont été utilisés comme seuls somnifères et sédatifs de 1903, date de la mise au point du premier somnifère à base d’acide barbiturique, le barbital, jusque dans les années 1950.
Divers somnifères à base d’acide barbiturique ont été développés par la suite. Il s’est avéré qu’ils risquaient de provoquer une dépendance, des symptômes de sevrage et des carences en vitamines en cas de prise prolongée ou de surdosage. Par conséquent, les barbituriques sont de moins en moins utilisés comme somnifères et sont remplacés par un nouveau groupe de composés appelés dérivés des benzodiazépines.
Aujourd’hui, les barbituriques ne sont utilisés que pour quelques applications, telles que l’euthanasie et le traitement de l’épilepsie, et sont difficiles à obtenir.