Qu’est-ce que l’hydantoïne ?
L’hydantoïne est un composé tubulaire dont la structure est obtenue par condensation de l’acide glycolique avec l’urée.
Elle est également appelée glycoryl urée. Elle est présente dans la nature en tant que composant de la mélasse. Elle se présente sous la forme de cristaux inodores et incolores à température et pression normales. Il est possible de synthétiser l’hydantoïne à partir d’acides aminés, de cyanate de potassium et d’acide chlorhydrique. Cette méthode est connue sous le nom de synthèse de l’hydantoïne d’Eurek.
Divers produits chimiques, tels que l’allantoïne, la phénytoïne et le dantrolène, ont l’hydantoïne comme colonne vertébrale.
Utilisations de l’hydantoïne
L’hydantoïne et ses dérivés sont utilisés dans diverses applications
1. Médicaments antiépileptiques
La phénytoïne (Phenytoin), un dérivé de l’hydantoïne, est le médicament antiépileptique dérivé de l’hydantoïne le plus courant. La phénytoïne réduit la fréquence des crises en inhibant l’excitabilité neuronale.
2. Cosmétiques et hydratants pour la peau
Les dérivés de l’hydantoïne sont également utilisés dans les cosmétiques et les produits de soin de la peau. Les dérivés de la dialkylhydantoïne sont particulièrement efficaces comme hydratants pour la peau. Ils aident à retenir l’humidité dans la peau et à réduire la sécheresse et l’inflammation.
3. Absorbeurs d’UV
Certains dérivés de l’hydantoïne sont utilisés comme absorbeurs d’UV. Ils sont ajoutés aux crèmes solaires et aux produits capillaires parce qu’ils absorbent les rayons UV et réduisent les dommages causés à la peau et aux cheveux.
De plus, les dérivés de l’hydantoïne sont également importants dans la production de pesticides et comme intermédiaires dans la synthèse chimique organique. La phénylhydantoïne, obtenue à partir de l’hydantoïne, a une bonne cristallinité et est utilisée comme méthode d’identification des acides aminés.
La phénylhydantoïne est obtenue en chauffant de l’hydantoïne et de l’hydroxyde de baryum. Elle peut également être obtenue à partir de divers acides aminés et de l’isocyanate de phényle. L’hydantoïne peut être hydrolysée pour donner la glycine, l’acide aminé dont la structure est la plus basique. La substitution du carbone en position 5 de l’hydantoïne suivie d’une hydrolyse permet d’obtenir divers acides aminés.
Propriétés de l’hydantoïne
La formule chimique de l’hydantoïne est C3H4N2O2 et son poids moléculaire est de 100,09 g/mol. Elle fait partie des composés hétérocycliques et possède la structure cyclique imidazolidine-2,4-dione. Structurellement, il s’agit d’une condensation cyclique de l’acide glycolique et de l’urée, d’où son nom de glycolylurée.
L’hydantoïne libre est un solide cristallin incolore que l’on trouve naturellement dans la mélasse, avec un point de fusion d’environ 215-220°C. Elle est pratiquement insoluble dans l’eau et peu soluble dans les solvants organiques tels que l’alcool et l’éther.
L’hydantoïne présente des propriétés de type amide cyclique dans des conditions acides et basiques. Elle peut également être réduite par des agents réducteurs et convertie en acides aminés. L’hydantoïne est connue pour être l’épine dorsale de médicaments tels que les antiépileptiques phénytoïne (phenytoin) et valproate de sodium (sodium valproate), qui agissent sur le système nerveux central et peuvent supprimer les crises d’épilepsie.
Les dérivés de l’hydantoïne, produits par la condensation de l’urée et du glyoxal, servent parfois d’hydratants pour la peau sous forme de crèmes concentrées en urée.
Structure de l’hydantoïne
L’hydantoïne est un composé organique présentant une structure cyclique à cinq chaînons de carbone. Cette structure, également appelée imidazolidine-2,4-dione, se compose de deux atomes d’azote et de deux groupes carbonyles (C=O) alternant dans l’anneau.
Les deux atomes d’azote de la structure sont situés en positions 1 et 3 et sont respectivement liés à un atome de carbone ; les atomes de carbone en positions 2 et 4 ont un groupe carbonyle (C=O) et sont caractérisés par une double liaison dans l’anneau. Cette structure cyclique présente les propriétés d’une liaison amide et réagit dans des conditions acides et basiques.
Les hydantoïnes peuvent également avoir un substituant (R), et différents dérivés d’hydantoïnes sont produits en fonction du type de substituant. Par exemple, la phénytoïne possède un groupe phényle (C6H5) attaché à l’atome de carbone en position 5 du cycle de l’hydantoïne. Ces dérivés de l’hydantoïne sont parfois utilisés comme médicaments antiépileptiques et comme hydratants pour la peau.
Autres informations sur l’hydantoïne
Méthodes de production de l’hydantoïne
Il existe deux méthodes de synthèse des hydantoïnes : la synthèse de l’hydantoïne d’Eurek et la réaction de Bucherer-Bergs.
1. Synthèse de l’hydantoïne d’Eurek
Cette méthode permet d’obtenir des dérivés de l’hydantoïne à partir d’acides aminés et de cyanate de potassium. Dans cette réaction, les acides aminés réagissent avec le cyanate de potassium sous l’effet de la chaleur pour produire des dérivés de l’hydantoïne.
2. Réaction de Bucherer-Bergs
Cette méthode permet d’obtenir des dérivés d’hydantoïne 5,5-disubstitués à partir de cyanohydrine et de carbonate d’ammonium. Cette réaction implique la réaction du carbamate avec l’aldoxime pour produire des dérivés de l’hydantoïne.