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Dinitrobenzol

Was ist Dinitrobenzol?

Dinitrobenzol ist eine aromatische Nitroverbindung mit weißen bis blassgelben nadel- oder tellerförmigen Kristallen.

Seine chemische Formel ist C6H4N2O4 und sein Molekulargewicht beträgt 168,11. Dinitrobenzol hat drei verschiedene Stellungsisomere, die von der Position der Substitution der Nitrogruppe abhängen.

Die 1- und 2-substituierten Formen werden als o (ortho)-Dinitrobenzol oder 1,2-Dinitrobenzol bezeichnet. Die 1- und 3-substituierten Formen als m (meta)-Dinitrobenzol oder 1,3-Dinitrobenzol und die 1- und 4-substituierten Formen als p (para)-Dinitrobenzol oder 1,4-Dinitrobenzol.

Das Hauptaugenmerk liegt hier auf dem am häufigsten vorkommenden Isomer, dem m-Dinitrobenzol.

Anwendungen von Dinitrobenzol

1. Farbstoff-Zwischenprodukte

Industriell leicht synthetisierbares m-Dinitrobenzol wurde als Farbstoff-Zwischenprodukt verwendet. m-Dinitrobenzol kann z. B. mit Natriumsulfid teilweise zu m-Nitroanilin reduziert werden, das dann mit Eisen-Salzsäure zu m-Phenylendiamin reduziert werden kann.

Das nach dem obigen Verfahren erhaltene m-Phenylendiamin wird als Zwischenprodukt in basischen Azofarbstoffen, Beizenfarbstoffen, Direktfarbstoffen und Säurefarbstoffen verwendet. Darüber hinaus wird das aus m-Dinitrobenzol synthetisierte m-Phenylendiamin als Rohstoff für Ionenaustauscherharze, fotografische Produkte wie Entwicklungslösungen, Aramidfasern und Spandex verwendet.

2. Farbbildende Reagenzien

m-Dinitrobenzol wird auch als färbendes Reagenz in Sexualfunktionstests verwendet. 17-Ketosteroide entstehen, wenn Testosteron im Blut metabolisiert wird.

Wenn 17-Ketosteroide, die mit dem Urin ausgeschieden werden, mit m-Dinitrobenzol in Kontakt kommen, nehmen sie eine rote Farbe an; der nachgewiesene Wert der 17-Ketosteroide ist ein Indikator für die Androgensekretion bei Männern.

Funktionsweise von Dinitrobenzol

1. o-Dinitrobenzol

Die CAS-Registrierungsnummer lautet 528-29-0. Es ist bei Raumtemperatur fest und hat einen Schmelzpunkt von 118 °C und einen Siedepunkt von 318 °C. Es ist löslich in Benzol und Chloroform und praktisch unlöslich in Wasser.

2. m-Dinitrobenzol

Die CAS-Registrierungsnummer lautet 99-65-0. Es hat einen Schmelzpunkt von 89,6 °C und einen Siedepunkt von 297 °C. Es ist bei Raumtemperatur fest. Es ist gut löslich in Aceton, Ethanol, Ethylacetat und Chloroform, löslich in Ether und praktisch unlöslich in Wasser.

3. p-Dinitrobenzol

CAS-Zulassungsnummer: 100-25-4. Es ist bei Raumtemperatur fest, hat einen Schmelzpunkt von 174 °C und einen Siedepunkt von 299 °C. p-Dinitrobenzol hat den höchsten Schmelzpunkt, da es das symmetrischste der drei Isomere ist. Es ist löslich in Aceton, Benzol, Ethylacetat und Chloroform und praktisch unlöslich in Wasser.

Weitere Informationen zu Dinitrobenzol

1. Herstellung

m-Dinitrobenzol wird durch Nitrierung von Benzol mit einem Gemisch aus Salpeter- und Schwefelsäure und weitere Nitrierung des synthetisierten Zwischenprodukts Nitrobenzol unter denselben Bedingungen gewonnen.

2. Rechtliche Hinweise

m-Dinitrobenzol unterliegt nationalen Gesetzen und Verordnungen. Es sollte daher im Vorfeld genau recherchiert werden.

  • Sicherheit und Gesundheitsschutz
    Gilt als kennzeichnungspflichtiger gefährlicher und schädlicher Stoffe, sowie meldepflichtiger, gefährlicher und schädlicher Stoffe.
  • Gesetz über die Feuerwehr
    Selbstzersetzlicher Stoff
  • Schiffssicherheits
    Giftiger Stoff
  • Zivilluftfahrt
    Giftiger Stoff

3. Vorsichtsmaßnahmen für die Handhabung und Lagerung

Maßnahmen zur Handhabung
Dinitrobenzol reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln, starken Basen und reduzierenden Metallen (Zinn, Zink), wodurch Brand- und Explosionsgefahr besteht. Der Kontakt mit den oben genannten unverträglichen Gefahrstoffen ist zu vermeiden. In Abzugskammern mit örtlicher Absaugung verwenden. Bei der Verwendung persönliche Schutzausrüstung tragen.

Beachten Sie, dass Dinitrobenzol brennbar ist. Wenn es in Pulver- oder Granulatform mit Luft vermischt wird, besteht die Gefahr einer Staubexplosion, und beim Erhitzen kann es auch bei Abwesenheit von Luft zu einer Explosion kommen. Von hohen Temperaturen, direktem Sonnenlicht, Stößen, Hitze, Flammen, Funken, statischer Elektrizität und Funkenbildung fernhalten.

Im Falle eines Brandes
Beim Brennen entstehen giftige Gase und Stickoxide. Verwenden Sie zum Löschen von Bränden Sprühwasser, Schaum, Pulverlöscher, Kohlendioxid und Löschsand. Kein Gießwasser mit Stöcken verwenden.

Hautkontakt
Vermeiden Sie den Kontakt mit der Haut, da dieser allergische Hautreaktionen hervorrufen kann. Tragen Sie bei der Verwendung des Produkts immer Schutzkleidung wie einen Laborkittel oder Arbeitskleidung und Schutzhandschuhe. Niemals die Ärmel der Schutzkleidung hochkrempeln, um Hautkontakt zu vermeiden.

Bei Hautkontakt mit Seife und viel Wasser abwaschen. Wenn das Produkt auf die Kleidung gelangt, die gesamte kontaminierte Kleidung ausziehen und isolieren. Wenn eine Hautreizung oder ein Hautausschlag auftritt oder die Symptome anhalten, ist ein Arzt aufzusuchen.

Augenkontakt
Starke Reizung der Augen. Bei der Verwendung des Produkts immer eine Schutzbrille tragen.

Bei Augenkontakt die Augen mehrere Minuten lang vorsichtig mit Wasser ausspülen. Wenn Sie Kontaktlinsen tragen, entfernen Sie diese, wenn sie sich leicht entfernen lassen. Waschen Sie sie gründlich aus. Sofortige ärztliche Hilfe in Anspruch nehmen.

Lagerung
Zur Lagerung in einem lichtundurchlässigen Polyethylen-Behälter verschließen. Verschlossen an einem gut belüfteten, kühlen Ort und vor direkter Sonneneinstrahlung geschützt lagern.

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