Was ist Dimethylcyclohexan?
Dimethylcyclohexan ist die allgemeine Bezeichnung für Verbindungen mit einer Struktur, die aus zwei an Cyclohexan gebundenen Methylgruppen besteht, einer Art Cycloalkan (alicyclische organische Verbindung).
Je nachdem, wo die Methylgruppen gebunden sind, gibt es verschiedene Typen. Es gibt vier Strukturisomere: 1,1-Dimethylcyclohexan, 1,2-Dimethylcyclohexan, 1,3-Dimethylcyclohexan und 1,4-Dimethylcyclohexan.
Es gibt cis/trans-Stereoisomere von 1,2-Dimethylcyclohexan, 1,3-Dimethylcyclohexan und 1,4-Dimethylcyclohexan, bei denen die beiden Methylgruppen in Bezug auf den Cyclohexanring in die gleiche Richtung weisen, wobei die cis-Form die entgegengesetzte Richtung ist. Diejenige, bei der die beiden Methylgruppen in Bezug auf den Cyclohexanring in die gleiche Richtung zeigen, wird als cis-Form und diejenige, die in die entgegengesetzte Richtung zeigt, als trans-Form bezeichnet.
Sie alle haben die Summenformel C8H16 und ein Molekulargewicht von 112,216. Aufgrund seiner Entflammbarkeit wird es als gefährlicher und brennbarer Stoff eingestuft.
Anwendungen von Dimethylcyclohexan
Dimethylcyclohexan wird hauptsächlich als Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet. Als unpolares Cycloalkan kann es auch als unpolares Lösungsmittel verwendet werden, aber in der Praxis wird es seltener als unpolares Lösungsmittel eingesetzt, da andere Chemikalien für allgemeine Zwecke verwendet werden. Es wird hauptsächlich als spezieller Baustein verwendet.
Man beachte, dass 1,1-Dimethylcyclohexan als Zusatzstoff zur Erleichterung des Mitteldruckbetriebs der Erdgashydratisierung verwendet wird; 1,3-Dimethylcyclohexan wurde zur Untersuchung von Iridium-katalysierten Ringöffnungsreaktionen eingesetzt.
Die Gruppe der Dimethylcyclohexan-Verbindungen wird seit langem auch für die Untersuchung stabiler Konformationen von Cyclohexanen verwendet, da die Methylgruppe ein Modellsubstituent für sterische Hinderung ist.
Merkmale von Dimethylcyclohexan
1. 1,1-Dimethylcyclohexan
1,1-Dimethylcyclohexan hat einen Siedepunkt von 118-120 °C und ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit. Seine Dichte beträgt 0,777 g/cm3 und seine CAS-Registriernummer lautet 590-66-9.
Aufgrund seines niedrigen Flammpunktes von 11 °C wird es gemäß dem Feuerwehrgesetz als entzündbare, nicht wasserlösliche Flüssigkeit bezeichnet.
2. 1,2-Dimethylcyclohexan
1,2-Dimethylcyclohexan hat im Prinzip zwei Stereoisomere, cis/trans, aber die cis-Form ist am häufigsten im Handel. Man nimmt an, dass dies auf den Syntheseweg und die Stabilität der Verbindung zurückzuführen ist.
Die CAS-Nummer für cis-1,2-Dimethylcyclohexan lautet 2207-01-4. Es hat einen Siedepunkt von 129-130 °C und ist bei Raumtemperatur eine blassgelbe Flüssigkeit. Es hat eine Dichte von 0,796 g/cm3.
Die CAS-Nummer für trans-1,2-Dimethylcyclohexan lautet 2207-01-4. Es hat einen Siedepunkt von 124 °C und ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit. Es hat eine Dichte von 0,78 g/cm3.
Aufgrund seines niedrigen Flammpunktes von 11 °C (cis) / 7 °C (trans) ist es als entzündbare, nicht wasserlösliche Flüssigkeit eingestuft.
3. 1,3-Dimethylcyclohexan
Es werden drei Arten von 1,3-Dimethylcyclohexan vermarktet: cis, trans und Mischungen aus cis und trans; die CAS-Registrierungsnummern lauten 638-04-0, 2207-03-6 und 591-21-9, in dieser Reihenfolge.
Bei Raumtemperatur sind alle fast farblose Flüssigkeiten mit Siedepunkten von 120 °C (cis) und 124 °C (trans) und spezifischen Gewichten von 0,77 (cis) und 0,78 (trans). Aufgrund seines niedrigen Flammpunktes von 6 °C (cis) / 9 °C (trans) wird es als brennbare, nicht wasserlösliche Flüssigkeit eingestuft.
4. 1,4-Dimethylcyclohexan
Es werden drei Arten von 1,4-Dimethylcyclohexan vermarktet: cis, trans und Mischungen aus cis und trans; die CAS-Registrierungsnummern lauten 624-29-3, 2207-04-7 und 589-90-2 in dieser Reihenfolge.
Bei Raumtemperatur sind alle fast farblose Flüssigkeiten mit Siedepunkten von 125 °C (cis) und 119 °C (trans) und spezifischen Gewichten von 0,78 (cis) und 0,76 (trans). Da beide einen niedrigen Flammpunkt von 6 °C haben, werden sie als entzündbare, nicht wasserlösliche Flüssigkeit bezeichnet.
Arten von Dimethylcyclohexan
Dimethylcyclohexan wird hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Wie bereits erwähnt, gibt es mehrere Isomere, von denen jedoch die folgenden im Handel sind.
- 1,1-Dimethylcyclohexan
- cis-1,2-Dimethylcyclohexan
- cis-1,3-Dimethylcyclohexan
- trans-1,3-Dimethylcyclohexan
- cis-1,4-Dimethylcyclohexan
- trans-1,4-Dimethylcyclohexan
- 1,3-Dimethylcyclohexan (Gemisch aus cis- und trans-Formen)
- 1,4-Dimethylcyclohexan (Gemisch aus cis- und trans-Formen)
Alle Produkte werden als Reagenzien behandelt, die bei Raumtemperatur gelagert werden können. Die verschiedenen Mengen umfassen 1 g, 5 g, 10 g, 25 g, 50 g, 25 ml und 500 ml und werden in kleinen Mengen verkauft, die im Labor leicht zu handhaben sind.