Qu’est-ce que le diazonium ?
Diazonium est un terme générique désignant les composés azotés dont la molécule comporte une triple liaison NN. Ce groupe fonctionnel est un cation univalent, de sorte que les composés de diazonium existent généralement sous forme de sels de diazonium, qui sont également très réactifs en raison de la présence d’une triple liaison supplémentaire dans la molécule. Les isolats sont également connus pour être explosifs, c’est pourquoi ils sont généralement utilisés en solution dans des systèmes de réaction synthétisés sans être isolés.
Ils peuvent être stabilisés en utilisant un groupe aryle avec un groupe électroattracteur comme substrat et le tétrafluoroboron (BF3) comme anion. Le tétrafluoroborate de p-monophorinobenzenediazonium, disponible dans le commerce, en est un exemple.
Utilisations du diazonium
Le diazonium n’est presque jamais utilisé seul, mais comme intermédiaire de réaction, car il possède une triple liaison NN très réactive dans sa molécule. De nombreuses réactions utilisant des groupes diazoïques sont connues comme les réactions de substitution aromatique telles que la réaction de Zandmeyer et le couplage diazoïque.
Ces réactions sont utilisées dans la synthèse de divers produits pharmaceutiques et matériaux fonctionnels, l’une d’entre elle particulièrement connue est la synthèse des colorants azoïques. Les colorants azoïques sont un terme générique désignant les colorants dont la structure comporte des groupes azoïques et qui sont obtenus par des réactions de couplage entre des diazoniums et des phénols ou des amines aromatiques. On dit que plus de la moitié de tous les colorants synthétiques appartiennent aux colorants azoïques, ce qui en fait des composés très importants sur le plan industriel.