scatol

Qu’est-ce que la scatol ?

Numéro d’enregistrementCAS	83-34-1
Formule moléculaire	C9H9N
Poids moléculaire	131,17
Point de fusion	95°C
Point d’ébullition	265°C
Densité	1,1 g/㎠
Aspect	Liquide blanc

Le scatol est un type de composé aromatique hétérocyclique dont la formule chimique est C9H9N.

Les composés aromatiques hétérocycliques sont des composés contenant deux éléments différents dans l’anneau aromatique. Le scatol se trouve dans les troncs d’orme et de camphrier, les racines de betterave, les excréments et le goudron de houille.

Dans le corps humain, il est produit par le métabolisme du tryptophane par les bactéries intestinales et, avec l’indole, il est responsable de l’odeur fécale.

Utilisations du scatol

De faibles concentrations de scatol peuvent être utilisées dans des préparations cosmétiques. Le scatol a une odeur forte qui déplaît aux gens, mais à faible concentration, il a un parfum fleuri.

Le jasmin, l’une des trois principales odeurs florales des parfums, contient également du scatol, qui dégage lui aussi une légère odeur fécale. Cependant, la plupart des gens le perçoivent comme un “parfum doux et sucré”.

En plus d’être un agent aromatique et fixateur dans de nombreux parfums, le scatol peut également être utilisé comme arôme et additif dans les cigarettes.

Principe du scatol

Le scatol est un cristal blanc toxique. Avec le temps, ils deviennent bruns. Son point de fusion est de 95°C et son point d’ébullition de 265°C.

Il est insoluble dans l’eau et soluble dans les alcools, le benzène et l’éther. Dans le ferricyanure de potassium et l’acide sulfurique, il devient violet.

Le scatol est également appelé 3-méthylindole car il possède un groupe méthyle en position 3 de l’anneau indole. L’anneau indole est une structure fusionnée d’un anneau pyrrole et d’un anneau benzène.

La masse molaire du scatol est de 131,17 g/mol et sa formule spécifique est C8H6NCH3.

Autres informations sur le scatol

1. Méthode de synthèse du scatol

Le scatol peut être synthétisé par la synthèse indole de Fischer. La synthèse indolique de Fischer est une réaction chimique dans laquelle la phénylhydrazone est chauffée à l’aide d’un catalyseur acide pour donner de l’indole.

Elle a été mise au point par Emil Fischer (Hermann Emil Fischer). L’acide sulfurique et l’acide chlorhydrique sont utilisés comme catalyseurs acides, ainsi que des acides de Lewis tels que le complexe de trifluorure de bore et d’éther diéthylique (BF3-OEt2) et le chlorure de zinc.

Des variantes de la synthèse de l’indole de Fischer sont également connues, notamment à partir de l’O-vinyl-N-phénylhydroxylamine et de l’O-phényloxime pour obtenir des benzofuranes.

Grâce à la réaction de Japp-Klingemann (anglais : Japp-Klingemann reaction), des dérivés des phénylhydrazones intermédiaires peuvent être synthétisés à partir de composés de Diazonium.

2. Mécanisme de synthèse de la scatol

Dans la synthèse de l’indole de Fischer, un catalyseur acide se lie d’abord à l’atome d’azote du groupe imino de la phénylhydrazone. Le proton en position α du groupe imino est alors libéré et la phénylhydrazone devient de type énamine. L’aldéhyde ou la cétone utilisée dans la synthèse du scatol est le propionaldéhyde (UK : propionaldehyde).

Un réarrangement [3,3]-sigmatropique rompt ensuite la liaison azote-azote et l’atome de carbone de la partie énamine est attaché à l’atome de carbone du cycle benzénique. L’attaque nucléophile du groupe imino par l’atome d’azote de l’anneau benzénique produit un diazahémiacétal, et l’élimination de l’ammoniaque catalysée par un acide donne l’anneau indole.

3. Composés apparentés du scatol

D’autres dérivés de l’indole avec des groupes méthyles comprennent le 1-méthylindole, le 2-méthylindole, le 4-méthylindole, le 5-méthylindole, le 6-méthylindole et le 7-méthylindole. Le 2-méthylindole est également appelé méthylcétol.