Qu’est-ce que le chlorocyclohexane ?
Le chlorocyclohexane est un type de composé organochloré dans lequel un atome d’hydrogène du cyclohexane est remplacé par du chlore.
Sa formule chimique est C6H11Cl. Il est également appelé “chlorure de cyclohexyle” et existe à l’état liquide avec une odeur piquante à température ambiante.
Utilisations du chlorocyclohexane
Le chlorocyclohexane est utilisé dans diverses utilisations en tant que composé intermédiaire pour les matières premières agrochimiques, les matières premières du caoutchouc et les produits pharmaceutiques. Voici un exemple de l’une de ces utilisations : en tant que matière synthétique pour les matières premières du caoutchouc.
Le chlorocyclohexane est utilisé pour produire la substance N-cyclohexylthiophthalimide. Ce dernier agit comme un inhibiteur de brûlure dans le traitement du caoutchouc.
Propriétés du chlorocyclohexane
1. Son inflammabilité
Le chlorocyclohexane est extrêmement inflammable et incombustible. Il s’enflamme facilement sous l’effet d’une flamme, de la chaleur ou d’une étincelle. La composition du chlorocyclohexane contient du chlore, qui peut produire une odeur irritante et des gaz toxiques contenant du chlore lorsqu’il est brûlé.
Le cyclohexane est également très inflammable et le chlorocyclohexane, dont la structure est similaire à celle du cyclohexane, l’est également. Le chlorocyclohexane est moins inflammable que le cyclohexane en raison de la liaison du chlore. En fait, le lindane, dans lequel six atomes d’hydrogène du cyclohexane sont remplacés par du chlore, est lui aussi ininflammable.
2. Sa solubilité
Le chlorocyclohexane est pratiquement insoluble dans l’eau. Sa solubilité quantitative est de 500 ml par litre d’eau. Il est cependant très soluble dans l’éthanol et l’acétone.
3. Sa toxicité
Le chlorocyclohexane est toxique pour les animaux et les plantes, y compris l’homme. Ses propriétés sont utilisées comme matière première pour les pesticides et les insecticides.
Le chlorocyclohexane est un type de “composé organochloré”. Ces derniers sont un terme général pour les composés organiques qui contiennent du chlore dans leurs molécules. De nombreux composés organochlorés sont synthétisés artificiellement et sont rarement présents dans la nature.
La plupart des composés organochlorés sont hautement toxiques et il n’existe aucun d’entre eux qui ne soit pas toxique. L’utilisation et l’émission de chlorofluorocarbones, de dioxines et de trihalométhanes, qui appauvrissent la couche d’ozone et qui ont attiré l’attention en raison de leurs problèmes environnementaux, sont réglementées par la loi.
Structure du chlorocyclohexane
1. La stéréoconformation du chlorocyclohexane
Le cycle du cyclohexane présente une structure tridimensionnelle sans contrainte appelée “conformation en chaise”. Il est appelé ainsi parce qu’il a la forme d’une chaise longue avec un dossier, un siège et un repose-pieds. Dans l’anneau cyclohexane en forme de chaise, tous les angles de liaison C-C-C sont de 111,5°, proches de l’angle tétraédrique le plus stable de 109,5°.
Outre la conformation en forme de chaise, l’anneau cyclohexane présente également une conformation stérique connue sous le nom de “conformation en forme de bateau”. Cette configuration de cette forme n’a pas de contrainte angulaire. Elle a possède cependant une contrainte de torsion due au chevauchement des orbitales électroniques des liaisons C-H entre les atomes de carbone voisins. Elle est donc plus instable que la conformation en forme de chaise.
2. Les liaisons axiales et équatoriales dans le chlorocyclohexane
Le chlore attaché à l’anneau du cyclohexane peut prendre deux positions différentes : axiale et équatoriale. La position axiale est parallèle à l’axe de l’anneau, c’est-à-dire perpendiculaire à l’anneau. La position équatoriale, quant à elle, se situe autour de l’équateur de l’anneau, approximativement dans le même plan que l’anneau. La position équatoriale est plus stable car le chlore en position axiale subit une contrainte de torsion due à l’interférence avec l’hydrogène en position axiale.
Autres informations sur le chlorocyclohexane
La production du chlorocyclohexane
Il est produit par chloration du cyclohexane ou par chauffage du cyclohexanol avec de l’acide chlorhydrique.