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cyclopentadiène

Qu’est-ce que le cyclopentadiène ?

Le cyclopentadiène est un diène cyclique à structure cyclique à cinq chaînons, dont la formule moléculaire est C5H6. Il s’agit d’un liquide incolore à l’odeur terpénique caractéristique. Il est obtenu industriellement par distillation fractionnée de la fraction C5 de la pyrolyse du naphta et dans les huiles légères de gaz par distillation sèche du charbon. Il est très réactif et se dimérise facilement à température ambiante pour former du dicyclopentadiène. Il se décompose à nouveau en cyclopentadiène lorsqu’il est chauffé, de sorte qu’il est courant, dans les laboratoires et autres utilisations, d’ajuster au cas par cas la chaleur du dicyclopentadiène stable.

Il est classé comme liquide inflammable, toxique aigu, irritant pour les yeux, toxique pour certains organes cibles et toxique systémique (exposition unique et répétée) dans la classification du SGH.

Le cyclopentadiène est classé dans la loi sur la santé et la sécurité au travail comme une substance dangereuse qui doit être étiquetée et notifiée par son nom, et comme une substance dangereuse et inflammable, et dans la loi sur les services d’incendie comme une substance de la classe 4 du pétrole n° 1.

Utilisations du cyclopentadiène

Le cyclopentadiène est utilisé dans la synthèse de pesticides, d’insecticides et de plastifiants de résine. Il est un composé cyclique dont la molécule comporte une double liaison covalente active. Outre sa forte acidité, il se trouve en grandes quantités dans le sous-produit distillé du craquage du naphta, ce qui a conduit à son utilisation généralisée dans la recherche et le développement.

En particulier, l’anhydride hymique obtenu par la réaction de Diels-Alder avec l’anhydride maléique, l’éthylidène norbornène, une matière première pour l’EPDM, un type de caoutchouc synthétique, et l’hexachlorocyclopentadiène, une matière première pour les pesticides et insecticides à base de doline, sont des composés dérivés du cyclopentadiène. dérivés du cyclopentadiène.

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