Qu’est-ce que le cyclooctatétraène ?
Le cyclooctatétraène (COT) est un type de composé organique classé parmi les hydrocarbures cycliques insaturés.
Sa formule moléculaire est C8H8 et sa molécule contient quatre doubles liaisons. En tant que membre de la famille des annulènes, il est également appelé [8]annulène ; son nom selon la nomenclature UICPA est cycloocta-1,3,5,7-tétraène. Il s’agit généralement du (1Z, 3Z, 5Z, 7Z)-cyclooctatétraène avec toutes les doubles liaisons sous la forme cis, numéro d’enregistrement CAS 629-20-9 (forme tout-cis).
Il a un poids moléculaire de 104,149, un point de fusion de -3 °C, un point d’ébullition de 143 °C et une densité de liquide jaune de 0,919 g/cm3 à température ambiante. Il a une odeur nauséabonde et se polymérise progressivement dans l’air. Il est insoluble dans l’eau et soluble dans les solvants organiques tels que l’éther, le benzène et l’éthanol.
Utilisations du cyclooctatétraène
Le cyclooctatétraène est utilisé pour la synthèse de films hautement organiques pour les surfaces de silicium. Il est également utilisé pour les lasers à colorants organiques à l’état liquide et comme atténuateur de l’état triplet pour réduire le clignotement de deux colorants.
Ils sont également traités comme des composés synthétiquement utiles en chimie organique de synthèse. Ils sont principalement utilisés comme intermédiaires synthétiques pour les composés cycliques et comme matière première synthétique pour le téréphtalaldéhyde et le phénylacétaldéhyde.
Principe du cyclooctatétraène
Les principes du cyclooctatétraène sont expliqués en termes de synthèse et de propriétés chimiques.
1. Synthèse du cyclooctatétraène
Le cyclooctatétraène est synthétisé en dissolvant de l’acétylène dans du tétrahydrofurane, en le pressurisant à 15-25 bars en utilisant du cyanure de nickel comme catalyseur et en le polymérisant à chaud (méthode de Reppe).
Historiquement, il a été synthétisé pour la première fois à partir du produit naturel péréturine par R. Wilstetter en Allemagne en 1912.
2. Propriétés chimiques du cyclooctatétraène
Le cyclooctatétraène est un hydrocarbure insaturé cyclique doté d’un système électronique 8π (pi). Selon la règle de Hückel, une molécule est aromatique si elle possède 4n + 2 π-électrons (n est un nombre entier positif incluant 0), mais le cyclooctatétraène ne l’est pas ; c’est une molécule à 4n π-électrons, mais elle ne prend pas une structure planaire et n’est pas non plus classée comme anti-aromatique, mais comme non-aromatique.
La conformation des cyclooctatétraènes tout-cis est une conformation en seau (bateau). La distance entre les atomes de carbone dépend du type de liaison. Le cyclooctatétraène est également un composé sujet à des réactions d’addition. Il est facilement réarrangé en isomère bicyclooctatriène, et les réactions de bromation, d’addition et d’oxydation donnent des produits de réaction sous forme de bicyclooctatriène.
Certaines réactions chimiques du cyclooctatétraène modifient le nombre d’électrons pi-, le faisant passer de non-aromatique à aromatique. La réaction avec le potassium en est un exemple. Il reçoit deux électrons de l’atome de potassium pour former un dianion (dianion cyclooctatétraène), qui possède 10 électrons pi- et satisfait à la loi de Hückel. Ce cyclooctatétraénide dipotassique est le précurseur de l’uranocène (un composé de dianion cyclooctatétraène et d’uranium).
Types de cyclooctatétraène
Le cyclooctatétraène est vendu comme composé utile en synthèse organique, principalement comme réactif pour la recherche et le développement. La substance est disponible en volumes de 1 ml, 5 ml, 1 g, 5 g, etc. et est vendue dans des bouteilles en verre. Elle est généralement manipulée comme un réactif nécessitant un stockage réfrigéré ou congelé.
Le cyclooctatétraène en tant que produit contient environ 0,1 % d’inhibiteurs de polymérisation (par exemple l’hydroquinone). Cela s’explique par le fait que le cyclooctatétraène est un composé très polymérisable.
Une autre substance pertinente, le cyclooctatétraène fer tricarbonyl, est commercialisée en tant que réactif de recherche et de développement. Dans cette substance, le cyclooctatétraène fonctionne comme un ligand du fer.