Qu’est-ce que le sulfolane ?
Le sulfolane est un composé organique liquide incolore à brun jaunâtre, clair à légèrement trouble.
Sa formule chimique est C4H8O2S, son poids moléculaire est 120,00 et son numéro d’enregistrement CAS est 126-33-0. Il est produit par réduction catalytique du sulfolène (sulfolène, dihydrethiophène-1, 1-dioxyde), qui se forme par réaction du butadiène avec l’acide sulfureux.
Utilisations du sulfolane
Les principales utilisations du sulfolane sont les suivantes :
1. Solvants de réaction
Le sulfolane agit comme un solvant polaire non-protique. Il augmente la polarisation des composés et améliore la réactivité en dissolvant une plus grande partie du composé. En tant que solvants non toniques, ils ont une faible solvatation pour l’anion et renforcent également l’activité de l’anion.
En revanche, le cation est solvaté et stabilisé. C’est pourquoi ils sont utilisés dans les réactions d’alkylation et d’acylation des hétéroatomes, les réactions de substitution olfactive aromatique, les réactions d’addition dipolaire, les réactions de réduction avec le borohydrure de sodium et les réactions de nitration de type Friedel-Craft. Il présente l’avantage de réduire les réactions secondaires par rapport aux solvants polaires non toniques similaires que sont le sulfoxyde de diméthyle et le DMF.
2. Solvants d’extraction
Le kérosène et le gazole sont obtenus par le processus de raffinage du pétrole de la manière suivante. Tout d’abord, le résidu de la distillation du pétrole brut est distillé sous vide. Chaque distillat issu de cette distillation sous vide est soumis à une réduction catalytique ou à un craquage thermique. Le kérosène et le gazole qui en résultent contiennent des composés aromatiques tels que le B (benzène), le T (toluène) et le X (xylène). Ces composés aromatiques réduisent l’efficacité de la combustion et ont des effets néfastes sur le corps humain et l’environnement après la combustion. Les composés aromatiques eux-mêmes sont en demande constante en tant que matières premières chimiques.
Il est donc nécessaire de séparer les composés aromatiques du kérosène ou du gazole et de raffiner le kérosène ou le gazole. Cette opération est connue sous le nom d’extraction par solvant aromatique. Divers solvants polaires ont été envisagés pour la méthode d’extraction par solvant, et la méthode utilisant le sulfolane est appelée méthode du sulfolane.
Il est également utilisé comme solvant pour l’extraction des gaz acides des fumées générées lors du raffinage du gaz naturel, pour l’extraction du mercaptan et du trichlorure de phosphore des hydrocarbures aliphatiques et pour l’extraction du soufre du naphta.
3. Solvants pour polymères
Le sulfolane dissout bien le polyacrylonitrile et le fluorure de polyvinyle. Il est également utilisé comme solvant de réaction dans la polymérisation des polyamides et du polyacrylonitrile.
4. Additifs
Le sulfolane est transformé en alcool polyvinylique, en chlorure de polyvinyle et en polyamide en tant que plastifiant. Il est également transformé en stabilisateur pour maintenir la viscosité des polymères et en agent dispersant pour la photographie couleur.
5. Électrolyte dans les piles au lithium
Le sulfolane est un composé chimiquement stable avec un point d’ébullition élevé. De plus, sa capacité à dissoudre les composés de sels de lithium fait qu’il est utilisé comme électrolyte dans les batteries lithium-ion.
6. Autres
Dans d’autres utilisations, le sulfolane est utilisé comme solvant de nettoyage pour les substrats semi-conducteurs, comme électrolyte dans les condensateurs et comme solvant pour la polarographie.
Propriétés du sulfolane
Le sulfolane a un point de fusion de 27°C, un point d’ébullition de 285°C, un point d’éclair de 174°C et est extrêmement soluble dans l’eau. Il est miscible avec presque tous les solvants. Il a également la propriété d’être plus soluble dans les hydrocarbures aromatiques que dans les hydrocarbures aliphatiques. Il a une forte solubilité et dissout les polymères ordinaires. Il peut également dissoudre le soufre, bien que sa solubilité soit plus faible.
La stabilité thermique est très bonne jusqu’à 220 °C, température au-delà de laquelle il se décompose progressivement en émettant des gaz acides sulfureux. Il forme des complexes avec le chlorure de cobalt (II) anhydre, le trifluorure de bore et les boranes.
Autres informations sur le sulfolane
Informations réglementaires
Le sulfolane n’est désigné comme “substance dangereuse de classe IV, pétroles III, classe de danger III, soluble dans l’eau” qu’en vertu de la loi sur les services d’incendie, mais pas en vertu d’autres législations nationales importantes telles que la loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères ou la loi sur la sécurité et la santé.