Qu’est-ce que l’indoline ?
L’indoline est un liquide incolore à brun foncé.
Son nom IUPAC est 2,3-dihydro-1H-indole, également connu sous le nom de 2,3-dihydroindole.
Il s’agit d’un composé hétérocyclique dont la formule chimique est C8H9N et le poids moléculaire 119,16, numéro d’enregistrement CAS 496-15-1. Sa structure est celle de l’indole (C8H7N) réduite aux positions 2 et 3. L’isomère de l’indoline avec l’atome d’azote en position 2 est appelé isoindoline (C8H9N).
Propriétés de l’indoline
L’indoline a un point d’ébullition de 220°C, un point de fusion de -21°C et une densité de 1,063 g/mL (à 25°C). Elle est extrêmement soluble dans l’éthanol et pratiquement insoluble dans l’eau.
Les atomes d’azote de l’Indoline ne forment pas de cycles aromatiques, de sorte que la densité d’électrons n’est pas réduite, ce qui la rend plus basique que l’indole. La constante de dissociation de l’acide (pKa) est de 5,2. La constante de dissociation de l’acide est une mesure quantitative de la force d’un acide ; un pKa plus petit indique un acide plus fort. Les atomes d’azote étant nucléophiles, des substituants peuvent être introduits sur les atomes d’azote.
Il s’agit d’un liquide inflammable avec un point d’éclair de 92°C.
Utilisations de l’indoline
L’indoline est utilisée comme intermédiaire dans les produits pharmaceutiques et autres composés organiques synthétiques. Le terme “intermédiaire pharmaceutique” fait référence aux composés formés au cours du processus à partir de matières premières achetées auprès de fabricants de matières premières pour la production d’ingrédients pharmaceutiques actifs (IPA), qui sont utilisés par les fabricants de médicaments en tant qu’ingrédients dans le médicament final.
L’indoline est également connue comme un pigment jaune. Elle est donc utilisée dans des domaines tels que les pigments et les colorants. L’indoline, en tant que colorant jaune, devrait également être utilisée dans le domaine de l’électronique comme élément de conversion photoélectrique tel que les “cellules solaires à colorant”.
Autres informations sur l’indoline
1. Méthode de production
L’indoline peut être synthétisée par réduction par contact de l’indole (C8H7N). Elle est obtenue par distillation et purification du goudron de houille et des catalyseurs métalliques tels que la chromite de cuivre, le nickel de Raney et le nickel-titane sont utilisés pour la réduction catalytique.
Pour le stockage, le produit doit être scellé dans un récipient en verre à l’abri de la lumière et stocké dans un endroit frais et bien ventilé.
2. Précautions d’emploi
Inflammabilité
L’indoline est un liquide inflammable et doit être utilisé à l’écart des sources d’inflammation telles que les objets chauds, les flammes nues et les étincelles. De plus, les décharges électrostatiques peuvent enflammer les vapeurs d’indoline. Il convient donc de prendre des mesures appropriées, telles que la mise à la terre pour éviter l’électricité statique.
En cas d’incendie, la décomposition thermique de l’indoline peut libérer des gaz et des vapeurs irritants et toxiques. Le dioxyde de carbone, les extincteurs à poudre, les pulvérisateurs d’eau, la mousse et le sable à brûler sont efficaces pour éteindre les incendies et il n’existe aucun agent extincteur spécifique qui ne puisse être utilisé.
Effets sur la santé humaine
L’indoline est corrosive et irritante, il est donc important d’éviter tout contact avec la peau. Lors de l’utilisation du produit, il convient de toujours porter des vêtements de protection tels que des blouses de laboratoire ou des vêtements de travail et des gants de protection, et de ne pas retrousser les manches des vêtements de protection. En cas de contact avec la peau, lavez-la avec du savon et beaucoup d’eau. Si la douleur ou d’autres symptômes persistent, consulter un médecin.
Très irritant pour les yeux. Portez toujours des lunettes de protection lorsque vous utilisez le produit, car il peut causer de graves dommages. En cas de contact de l’indoline avec les yeux, laver soigneusement à l’eau pendant plusieurs minutes et toujours consulter un médecin.
L’indoline est également un toxique pour certains organes cibles et un irritant des voies respiratoires. Il est important d’utiliser l’indoline dans une chambre à courants d’air équipée d’un système de ventilation locale afin d’éviter l’inhalation directe des vapeurs d’indoline.