Qu’est-ce que la menthone ?
La menthone est un terpène cétone cyclique saturé, un liquide incolore et transparent que l’on trouve dans les huiles essentielles de plantes.
On la trouve dans l’huile de menthe poivrée et l’huile de déhiscence de micocoulier. Elle contient principalement de la “l-menthone”, nom UICPA (2S,5R)-trans-2-isopropyl-5-méthylcyclohexane-1-one.
Le menthone a un arôme caractéristique de micocoulier. Elle est obtenue par distillation fractionnée de l’huile d’écorce de micocoulier. Elle est classée comme “substance dangereuse de classe IV” en vertu de la loi sur les services d’incendie et doit être manipulée avec précaution.
Utilisations de la menthone
La menthone est principalement utilisée comme matière première pour la fabrication de parfums synthétiques tels que la menthe. Elle est également largement utilisé comme agent aromatisant dans les préparations à base de lavande, de rose, de géranium et d’autres arômes, dans les arômes alimentaires et dans les cosmétiques.
L’huile de géranium a un parfum distinctif similaire à celui de l’huile de rose. Elle est utilisée comme préparation de parfum haut de gamme, ainsi que comme matière première pour la fabrication de parfumerie générale, d’arômes de savon et de rosinols. L’un des principaux composants de la menthe poivrée est également utilisé en aromathérapie et on lui attribue des propriétés hypotenseurs.
De plus, elle repousse les parasites et peut donc être utilisée dans la production de pesticides. Elle est également utilisée comme matière première pour la synthèse organique.
Propriétés de la menthone
La menthone est peu soluble dans l’eau mais soluble dans les solvants organiques tels que l’alcool et le benzène. Sa densité est de 0,893 g/cm3, son point de fusion de -6°C et son point d’ébullition de 207-210°C.
Sa formule moléculaire est C10H18O et son poids moléculaire est de 154,25. Il s’agit d’un monoterpène avec des groupes carbonyles et sa structure est similaire à celle du menthol (UK : menthol). La structure est formée par la conversion du groupe hydroxy du menthol en un groupe carbonyle, ou par l’ajout d’un groupe carbonyle au p-menthane.
Si l’on tient compte des isomères géométriques et optiques, il existe au total quatre isomères. En raison de la présence de deux carbones asymétriques dans la molécule, il existe des isomères optiques (isomères miroirs) “d-menthane” et “l-menthane”, ainsi que des isomères géométriques (isomères cis-trans) “menthone (trans)” et “isomenthone (cis)”.
L’huile de menthe poivrée et l’huile essentielle de menthe poivrée contiennent de grandes quantités de l-menthone et de petites quantités de d-isomenthone. Cependant, chaque isomère coexiste parce que la chaleur l’isomérise en isomentone.
Autres informations sur la menthone
1. Synthèse de la menthone
Lorsque le menthol est chauffé avec de l’acide chromique, la menthone peut être synthétisée par la réaction d’oxydation du menthol. Le menthol, comme les alcools secondaires ordinaires, se prête à une grande variété de réactions.
2. Isomères de la menthone
La l-menthone est également appelée (-)-menthone ; l’isomère optique de la l-menthone, la d-menthone, est également appelée (+)-menthone ou (2R,5S)-trans-2-isopropyl-5-méthylcyclohexane-1-one.
La (-)-isomentone et la (+)-isomentone sont des isomères géométriques de la l-menthone et de la d-menthone. La (-)-isomentone est également appelée l-isomentone et la (+)-isomentone est également appelée d-isomentone.
3. Utilisations des menthones
Les menthones ont joué un rôle important en chimie organique. Ernst Otto Beckmann (ing.) a montré que la dissolution de la menthone dans de l’acide sulfurique concentré produisait un composé cétonique différent, et que la matière première et le produit étaient de même taille, mais avec une rotation optique opposée.
Il a ensuite proposé un mécanisme selon lequel la stéréoinversion sur l’atome de carbone chiral se produisait via un tautomère de type énol en tant qu’intermédiaire. Il s’agit là d’un exemple précoce de la théorie consistant à expliquer la formation de produits en plaçant un intermédiaire presque indétectable dans le mécanisme de réaction.