Qu’est-ce que le méthylmercaptan ?
Le méthylmercaptan (CH3SH), également appelé “mercaptométhane” ou “méthanethiol”, est un type de thiol.
Son point de fusion est de -123°C et son point d’ébullition de 5,95°C. À température ambiante, il s’agit d’un gaz incolore dont l’odeur rappelle celle du chou pourri. Le méthylmercaptan est également inflammable et produit des gaz SOx toxiques lorsqu’il est chauffé jusqu’à décomposition.
Au Japon, le méthylmercaptan est désigné par la loi comme substance dangereuse et gaz inflammable, et comme substance toxique au sens de la loi sur le contrôle des substances vénéneuses et délétères (Poisonous and Deleterious Substances Control Act). Le méthylmercaptan est l’un des composants de la mauvaise odeur que l’on trouve dans la mauvaise haleine et les pets.
Utilisations du méthylmercaptan
Le méthylmercaptan est utilisé comme matière première pour la fabrication de la méthionine. La méthionine est l’un des acides aminés essentiels et est transformée en glutathion et en taurine dans l’organisme. Il a été rapporté que ces derniers décomposent le cholestérol ou renforcent l’immunité.
Il est également utilisé dans les plastiques, les régulateurs d’activité des catalyseurs à base de méthylthioéther, les intermédiaires de synthèse organique, les accélérateurs de réaction, les produits pharmaceutiques, les pesticides, le carburéacteur et les réactifs de détection de gaz. De plus, il est parfois ajouté à des gaz inodores en tant qu’additif pour faciliter la détection des fuites de gaz.
Propriétés du méthylmercaptan
Le méthylmercaptan est un composé organosulfuré à l’odeur caractéristique. Le méthylmercaptan est un liquide incolore dont le point d’ébullition est de 6°C et le point de fusion de -123°C. Il est bien soluble dans les solvants polaires tels que l’eau, l’éthanol et l’éther, mais tend à être insoluble dans les solvants non polaires.
Le méthylmercaptan est réducteur et peut être oxydé en réagissant avec l’oxygène de l’air. Il peut également réagir avec des acides pour former des sels de méthylmercaptan. Il dégage une odeur très forte et désagréable et constitue une substance malodorante. Cette odeur peut également être produite par des moisissures, des aliments en décomposition et des protéines en décomposition.
Il peut également réagir avec d’autres composés organiques pour former des composés tels que des composés soufrés et des thioéthers. Il réagit également avec les halogènes pour former des halogénures.
En raison de ces propriétés, le méthylmercaptan est utilisé comme agent sulfurisant dans le caoutchouc et les plastiques, comme intermédiaire en chimie de synthèse, dans la synthèse de produits pharmaceutiques et comme additif pour la détection des fuites de gaz.
Structure du méthylmercaptan
Le méthylmercaptan est un composé organosulfuré dont la structure est caractérisée par le remplacement d’un atome d’hydrogène de la molécule de méthane par un atome de soufre. Cette structure est tétraédrique.
Les groupes thiols sont plus réactifs que les groupes hydroxyles et ont une odeur forte caractéristique. Le méthylmercaptan est le composé dont la structure est la plus simple avec ce groupe thiol et constitue la structure de base d’autres composés organosulfurés.
Autres informations sur le méthylmercaptan
Méthodes de production du méthylmercaptan
Il existe plusieurs méthodes de production du méthylmercaptan, mais les deux plus courantes sont les suivantes
1. Réaction utilisant la thioacétone comme matière première
Dans cette méthode, le méthylmercaptan est produit par la réduction du groupe carbonyle de la thioacétone en un groupe thiol à l’aide de thioacétone et d’hydrure de lithium et d’aluminium, un puissant agent réducteur.
2. Réactions utilisant la thiourée et les halogénures de méthyle
Cette méthode de synthèse utilise des halogénures de méthyle tels que l’iodométhane. Cette réaction a lieu principalement dans des conditions basiques et donne le méthylmercaptan par substitution de l’atome d’halogène de l’halogénure de méthyle par un atome de soufre de la thiourée.
La deuxième de ces méthodes en particulier est souvent utilisée tant au niveau du laboratoire qu’au niveau industriel : les matières premières sont relativement faciles à obtenir et les conditions de réaction sont simples.