Qu’est-ce que le méthylcyclohexane ?
Le méthylcyclohexane est un composé organique liquide clair, incolore ou presque incolore, doté d’une odeur spécifique.
Il s’agit d’une substance dangereuse et inflammable.
Utilisations du méthylcyclohexane
Le méthylcyclohexane est un type de fraction obtenu à partir du pétrole lourd. Il est principalement utilisé comme solvant. Le méthylcyclohexane peut être utilisé comme solvant pour la production de produits pharmaceutiques et agrochimiques, ainsi que comme liquide correcteur et carburant pour avions.
Par exemple, le JP-7 (Jet Propellant 7), un carburéacteur développé par l’US Air Force pour les avions supersoniques, contient environ 20 à 30 % de méthylcyclohexane. Dans l’industrie automobile, le méthylcyclohexane est une option prometteuse pour les véhicules à pile à combustible (FCV) fonctionnant à l’hydrogène.
Cela signifie que l’hydrogène peut être converti une fois en méthylcyclohexane pour être transporté et stocké sous forme de liquide comprimé à 1/500e de son volume. Le méthylcyclohexane pourrait donc jouer un rôle majeur dans les FCV. En effet, le passage aux véhicules électriques (VE) se développe rapidement pour lutter contre le réchauffement climatique.
Propriétés du méthylcyclohexane
Le méthylcyclohexane a pour formule chimique C6H11CH3, un poids moléculaire de 98,19, un point de fusion de -126°C et un point d’ébullition de 100°C. Le méthylcyclohexane est extrêmement soluble dans l’acétone et pratiquement insoluble dans l’eau.
Le méthylcyclohexane est parfois abrégé en MCH ; son numéro d’enregistrement CAS est 108-87-2.
Structure du méthylcyclohexane
Le méthylcyclohexane est un cycloalcane avec un groupe méthyle attaché au cycle cyclohexane. Il a une conformation en forme de chaise.
Dans le méthylcyclohexane, l’hydrogène du groupe méthyle en position 1 et l’hydrogène en positions 3 et 5 se repoussent stériquement. La conformation équatoriale est donc relativement plus stable que la conformation axiale. C’est ce qu’on appelle l’interaction 1,3-diaxiale.
Autres informations sur le méthylcyclohexane
1. Stockage de l’hydrogène par le méthylcyclohexane
L’hydrogénation du toluène produit du méthylcyclohexane. L’hydrogène peut donc être extrait par déshydrogénation catalytique. Par conséquent, en tant que type d’hydrure organique, le méthylcyclohexane est étudié comme moyen stable de stockage et de transport de l’hydrogène.
La densité théorique de stockage d’hydrogène du méthylcyclohexane est de 47,0 kg-H2/m3. L’hydrogène gazeux représente 1/500 du volume du méthylcyclohexane. La densité de stockage est quelque peu inférieure aux 56,0 kg-H2/m3 du benzène et du cyclohexane et aux 65,4 kg-H2/m3 du naphtalène et de la décaline. En revanche, le méthylcyclohexane présente l’avantage de pouvoir être maintenu à l’état liquide dans une large gamme de températures.
2. Utilisations du méthylcyclohexane
Certaines entreprises ont mis au point des catalyseurs de déshydrogénation pour le méthylcyclohexane et ont démontré avec succès la fourniture d’hydrogène sur une base commerciale. Une autre entreprise a reçu une commande pour un système de production d’hydrogène combinant le méthylcyclohexane et des turbines éoliennes à la station Showa en Antarctique.
3. Sécurité du méthylcyclohexane
Le méthylcyclohexane est moins susceptible de provoquer un smog photochimique en raison de sa faible réactivité photochimique. Il est moins toxique que le toluène et le xylène et n’est pas soumis à l’ordonnance sur la prévention de l’empoisonnement par les solvants organiques.
Toutefois, en vertu de la loi japonaise sur les services d’incendie, le méthylcyclohexane est classé comme matière dangereuse de classe 4 ou comme produit pétrolier de classe 1.