Was ist Ethanethiol?
Ethanethiol ist eine schwefelorganische Verbindung mit der chemischen Formel C2H6S.
Sein Molekulargewicht beträgt 62,14. Seine Dichte im flüssigen Zustand beträgt 0,86 g/cm3. Es ist so aufgebaut, dass ein Wasserstoff des Ethans durch eine Thiolgruppe ersetzt ist.
Ethanethiol ist auch als Ethylmercaptan oder Ethylthioalkohol bekannt. Der Schmelzpunkt und der Siedepunkt von Ethanethiol liegen bei -144 °C bzw. 35 °C. Ethanethiol liegt also bei Raumtemperatur in flüssiger Form vor.
| Chemische Formel | C2H6S oder C2zH5SH |
| Englischer Name | Ethanethiol |
| Molekulargewicht | 62.14 |
| Schmelzpunkt | -144.4 °C |
Verwendung von Ethanethiol
1. Stadtgas
Ethanethiol kann Stadtgas zugesetzt werden, um ihm einen Geruch zu verleihen. Wie bereits erwähnt, hat Ethanethiol einen unangenehmen Geruch und riecht stark stechend, ähnlich wie Zwiebeln oder Schnittlauch.
Diese Eigenschaft von Ethanethiol kann genutzt werden, um es dem Gas beizumischen, damit es bei einem Gasaustritt schnell wahrgenommen werden kann. Ethanethiol kam als Gaszusatz zum Einsatz, weil ein Angestellter eines amerikanischen Ölkonzerns zufällig entdeckte, dass sich die Himechondrillen in der Nähe eines Gaslecks sammelten.
Später stellte sich heraus, dass die Himechondrulen vom Geruch des Ethanethiols angezogen wurden. Seitdem wird Ethanethiol zum Aufspüren von Gaslecks verwendet, indem die Ethanethiol-Konzentration im Gas so erhöht wird, dass Menschen den Geruch wahrnehmen können.
2. Organische Synthese
Ethanethiol wird auch als Reagenz in der organischen Synthese verwendet. Ethanethiol besitzt eine sehr reaktive Thiolgruppe und kann daher für die Synthese von Verbindungen mit Sulfid- oder Thioesterstruktur verwendet werden. Seine übermäßig hohe Reaktivität kann jedoch zu Nebenreaktionen führen, die die erfolgreiche Einführung von Schutzgruppen erfordern.
Allerdings hat diese Verbindung einen niedrigen Siedepunkt von 36 °C und einen stark stechenden Geruch, so dass sie mit Vorsicht gehandhabt werden muss.
Eigenschaften von Ethanethiol
Ethanethiol ist farblos und hat einen sehr starken, stechenden Geruch, der schon aus großer Entfernung wahrgenommen werden kann. Die Verbindung ist auch im Guinness-Buch der Rekorde als die am stärksten riechende Verbindung der Welt aufgeführt.
Ethanethiol kann durch Reaktion von Kaliumethylsulfat mit Kaliumhydrogensulfid gewonnen werden. Andere Ethanethiole können auch durch Reaktion von Haloethan mit Kaliumhydrogensulfid hergestellt werden.
Weitere Informationen zu Ethanethiol
1. Gefahren von Ethanethiol
Ethanethiol ist hochentzündlich und auch für den menschlichen Körper schädlich, wenn es eingeatmet wird. Die Verbindung ist nach dem Feuerwehrgesetz als „Gefahrstoff der Klasse 4, besonders entzündlicher Stoff“ eingestuft und muss in einem Luftzug gehandhabt und darf nicht in die Nähe heißer Gegenstände gebracht werden. Außerdem ist es wichtig, einen Laborkittel und eine Schutzbrille zu tragen, um Haut- und Augenreizungen zu vermeiden.
2. Eigenschaften von 1,1-Ethandithiol
1,1-Ethandithiol ist eine Verbindung, bei der eine zusätzliche Thiolgruppe an den Kohlenstoff gebunden ist, an den die Thiolgruppe des Ethanethiols gebunden ist. Diese Substanz hat eine ähnliche Struktur wie Ethanethiol, hat aber auch ähnliche Eigenschaften und einen sehr starken Geruch.
Berühmt für ihren Gehalt an dieser Verbindung ist die Durian, die als König der Früchte bekannt ist. Die Methode zum Nachweis dieser Substanz besteht darin, zunächst die organischen Stoffe durch Dispergieren von Dichlormethan im Durian-Fruchtfleisch aufzulösen, das dann mit Natriumsulfat entwässert wird. Anschließend wird der Extrakt bei 40 °C destilliert, um die flüchtig riechenden Verbindungen abzutrennen. Diese Verbindungen wurden durch Analyse ihrer Retentionszeiten und Molekulargewichte mittels Gaschromatographie bestimmt.