Was ist Indolin?
Indolin ist eine farblose bis dunkelbraune Flüssigkeit.
Sein IUPAC-Name ist 2,3-Dihydro-1H-indol, auch bekannt als 2,3-Dihydroindol.
Es ist eine heterocyclische Verbindung mit der chemischen Formel C8H9N und dem Molekulargewicht 119,16, CAS-Registrierungsnummer 496-15-1 und hat die Struktur von Indol (C8H7N), reduziert an den Positionen 2 und 3. Das Isomer des Indolins mit dem Stickstoffatom in Position 2 wird als Isoindolin (C8H9N) bezeichnet.
Funktionsweise von Indolin
Indolin hat einen Siedepunkt von 220 °C, einen Schmelzpunkt von -21 °C und ein spezifisches Gewicht (Dichte) von 1,063 g/ml (bei 25 °C). Es ist sehr gut löslich in Ethanol und praktisch unlöslich in Wasser.
Die Stickstoffatome des Indolins bilden keine aromatischen Ringe, so dass die Elektronendichte nicht reduziert wird, was es basischer als Indol macht. Die Säuredissoziationskonstante (pKa) beträgt 5,2. Die Säuredissoziationskonstante ist ein quantitatives Maß für die Stärke einer Säure; ein kleinerer pKa-Wert weist auf eine stärkere Säure hin. Da Stickstoffatome nucleophil sind, können an Stickstoffatomen Substituenten angebracht werden.
Als entflammbare Flüssigkeit mit einem Flammpunkt von 92 °C. Es ist als Gefahrstoff der eingestuft.
Anwendungen von Indolin
Indolin wird als Zwischenprodukt in Arzneimitteln und anderen synthetischen organischen Verbindungen verwendet. Der Begriff „pharmazeutisches Zwischenprodukt“ bezieht sich auf Verbindungen, die bei der Herstellung von pharmazeutischen Wirkstoffen (APIs) entstehen, die von Arzneimittelherstellern als Bestandteile des endgültigen Arzneimittels verwendet werden.
Es ist auch als gelbes Pigment bekannt und wird daher in Bereichen wie Pigmenten und Farbstoffen verwendet. Es wird erwartet, dass Indolin als gelber Farbstoff auch im Bereich der Elektronik als fotoelektrisches Umwandlungselement, z. B. in Farbstoffsolarzellen, verwendet wird.
Weitere Informationen zu Indolin
1. Herstellungsverfahren
Indolin kann durch Kontaktreduktion von Indol (C8H7N) synthetisiert werden. Es wird durch Destillation und Reinigung von Steinkohlenteer gewonnen. Für die katalytische Reduktion werden Metallkatalysatoren wie Kupferchromit, Raney-Nickel und Nickel-Titan verwendet.
Zur Lagerung sollte das Produkt in einem lichtgeschützten Glasbehälter versiegelt und an einem kühlen, gut belüfteten Ort gelagert werden.
2. Vorsichtsmaßnahmen
Entflammbarkeit
Indolin ist eine brennbare Flüssigkeit und sollte nicht in der Nähe von Zündquellen wie heißen Gegenständen, offenen Flammen und Funken verwendet werden. Außerdem können sich Indolindämpfe durch elektrostatische Entladungen entzünden; daher sollten geeignete Maßnahmen getroffen werden, wie z. B. Erdung zur Vermeidung statischer Elektrizität.
Im Falle eines Brandes kann die thermische Zersetzung von Indolin reizende und giftige Gase und Dämpfe freisetzen. Kohlendioxid, Pulverlöscher, Wassersprays, Schaum und Feuersand sind beim Löschen von Bränden wirksam. Es gibt keine spezifischen Löschmittel, die nicht verwendet werden können.
Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit
Indolin ist ätzend und reizend, daher ist es wichtig, den Kontakt mit der Haut zu vermeiden. Tragen Sie bei der Verwendung des Produkts stets Schutzkleidung wie Laborkittel oder Arbeitskleidung und Schutzhandschuhe. Krempeln Sie die Ärmel der Schutzkleidung nicht hoch. Bei Hautkontakt mit Seife und viel Wasser abwaschen. Bei anhaltenden Schmerzen oder anderen Symptomen ist ein Arzt aufzusuchen.
Starke Reizung der Augen. Tragen Sie bei der Verwendung des Produkts immer eine Schutzbrille, da es schwere Schäden verursachen kann. Sollte Indolin in die Augen gelangen, spülen Sie sie mehrere Minuten lang sorgfältig mit Wasser aus und suchen Sie immer einen Arzt auf.
Es ist auch ein spezifisches Zielorgan-Toxikum und reizt die Atemwege. Es ist wichtig, Indolin in einem Raum mit Zugluft und einem lokalen Abluftsystem zu verwenden, um das direkte Einatmen von Indolindämpfen zu vermeiden.