Qu’est-ce que le fluorobenzène ?
Le fluorobenzène est un composé organique dont la formule moléculaire est C6H5F. Sa structure est caractérisée par le remplacement d’un atome d’hydrogène du benzène par un atome de fluor.
Son numéro d’enregistrement CAS est 462-06-6. Il a un poids moléculaire de 96,1, un point de fusion de -44 °C et un point d’ébullition de 85 °C. Il s’agit d’un liquide clair incolore ou brun-jaune clair à température ambiante. Il se caractérise par une odeur particulière. Sa densité est de 1,025 g/ml. Il est miscible à l’éther, extrêmement soluble dans l’éthanol et l’acétone, mais pratiquement insoluble dans l’eau.
Utilisations du fluorobenzène
Le fluorobenzène est une matière première organique utile composée de fluor. Il est utilisé comme matière première synthétique et comme agent d’extraction pour les composés organiques tels que les pesticides et les produits pharmaceutiques.
Il est également considéré comme un composé relativement inerte en raison de la force de ses liaisons carbone-fluor et est souvent utilisé comme solvant organique. Il se caractérise par un point de fusion nettement inférieur à celui du benzène (5,5 °C) mais par un point d’ébullition presque identique. Il convient toutefois de noter qu’il peut cristalliser en se coordonnant avec des complexes métalliques.
Propriétés du fluorobenzène
1. Synthèse du fluorobenzène
Le fluorobenzène est synthétisé en laboratoire par décomposition thermique du tétrafluoroborate de benzènediazonium. Le chauffage du tétrafluoroborate de benzènediazonium solide produit deux substances volatiles, le trifluorure de bore et le fluorobenzène, qui peuvent être séparées en raison de leurs points d’ébullition différents.
Il existe une autre méthode de synthèse dans laquelle le chlorure de benzènediazonium est transformé en un sel de pipéridine, qui est ensuite traité avec de l’acide fluorure d’hydrogène. C’est par cette méthode que le fluorobenzène a été synthétisé pour la première fois en 1886.
2. Propriétés chimiques du fluorobenzène
Les fluorobenzènes sont plus susceptibles de réagir avec des électrophiles en position para en raison de la nature donneuse d’électrons de l’atome de fluor. Par conséquent, la conversion en 1-bromo-4-fluorobenzène se fait avec des rendements relativement élevés. La liaison C-F est également une liaison relativement stable en raison de son énergie de liaison élevée.
En tant que composé relativement stable, il est utilisé comme solvant, mais il peut également être coordonné à des complexes métalliques, provoquant leur cristallisation.
Il est considéré comme stable dans des conditions de stockage normales, mais doit être conservé à l’abri des températures élevées, de la lumière directe du soleil et des flammes. Il réagit également avec les agents oxydants puissants et doit donc être stocké à l’abri des mélanges.
Types de fluorobenzène
Le fluorobenzène est principalement vendu sous forme de réactifs de R&D et de produits de l’industrie chimique.
Dans les réactifs de R&D, il est disponible en différents volumes tels que 5 g, 25 g, 100 g et 500 g. Ces produits réactifs peuvent être manipulés à température ambiante. Le produit est principalement utilisé comme matière première pour la synthèse organique. Le fluorobenzène-d5, dont l’atome d’hydrogène est remplacé par un deutérium, est également disponible en tant que produit réactif. Cette substance est principalement utilisée comme solvant pour les mesures RMN.
En tant que produit destiné à l’industrie chimique, il est fourni à l’échelle du gramme et de la tonne. En grandes quantités, il est souvent manipulé dans des fûts ou des réservoirs et, en raison de sa grande taille, il est généralement stocké dans un endroit frais et sombre.
Autres informations sur le fluorobenzène
Informations de sécurité et législation sur le fluorobenzène
Le fluorobenzène est un liquide hautement inflammable dont le point d’éclair est de -8°C. C’est pourquoi il est désigné comme “substance dangereuse de classe IV, pétrole n° 1, classe de danger II” en vertu de la loi japonaise sur les services d’incendie.
En ce qui concerne les risques pour le corps humain, de graves lésions oculaires et des tests de mutagénicité des cellules germinales ont été effectués, et il existe un risque de maladies héréditaires. C’est pourquoi la loi sur la santé et la sécurité au travail désigne cette substance comme une “substance chimique, etc. dont la mutagénicité est reconnue” et comme une “substance dangereuse et inflammable”.
Il est désigné comme “liquide inflammable” en vertu des règlements sur le transport et le stockage des marchandises dangereuses par les navires, et en outre en vertu de la loi sur l’aéronautique civile. Il doit être utilisé correctement, conformément à la loi.