Qu’est-ce que le fluorène ?
Le fluorène est un hydrocarbure aromatique qui se présente sous la forme d’un cristal brillant, incolore et en forme de plaque.
Il est obtenu par distillation du goudron de houille et est insoluble dans l’eau, mais soluble dans l’éther et le benzène. Le fluorène, qui contient généralement des impuretés, a tendance à devenir fluorescent. En particulier, les solutions d’alcool sont caractérisées par une faible fluorescence violette.
Le fluorénone est aussi obtenue par oxydation. Il est utilisé comme intermédiaire dans la production de colorants et se caractérise par la grande réactivité du groupe méthylène en position 9 dans sa structure chimique. Le groupe méthylène réagit avec les aldéhydes et les esters carboxyliques en présence d’une base pour produire des dérivés éthylidéniques et cétoniques.
Utilisations du fluorène
Le fluorène est utilisé comme matière première pour la synthèse de divers produits chimiques, ainsi que dans les dispositifs EL organiques (dispositifs électroniques organiques) en tant que couche d’émission et couche de transport de charge. Il est également utilisé comme matière première pour la production de fluorénone.
Le fluorénone est un composé utilisé comme matière première pour les “photoconducteurs électrophotographiques”, les “résines fonctionnelles” et les “intermédiaires organiques”. Divers dérivés attirent l’attention dans les domaines des “photoconducteurs”, des “matériaux photo-fonctionnels”, des “résines fonctionnelles”, des “intermédiaires organiques” et de l'”EL organique”.
Introduits dans les résines, ils leur confèrent des propriétés inégalées, telles que l’effet d’un indice de réfraction élevé et d’une faible biréfringence, ainsi qu’une meilleure résistance à la chaleur. Ils sont donc largement utilisés dans les écrans à cristaux liquides, les lentilles des appareils photo des téléphones portables et les matériaux liés aux semi-conducteurs.
Il est également utilisé comme matière première pour les colorants fluorescents et les colorants, en particulier le colorant fluorescéine, qui émet une fluorescence verte à jaune, et est largement utilisé dans l’analyse biochimique. Il est également utilisé comme réactif dans les réactions de synthèse organique, par exemple dans la synthèse de composés aromatiques tels que l’acide phtalique, les esters d’acide acétique et les amines. Parmi les autres utilisations connues, on peut citer l’utilisation comme additif dans les carburants pour la protection de l’environnement, en raison de son efficacité à éliminer les composés soufrés des carburants.
Propriétés du fluorène
Le fluorène est un solide incolore dont le point de fusion est de 116-118°C, le point d’ébullition de 295°C et la densité de 1,17 g/cm3 (20°C). Sa solubilité dans l’eau est de 0,005 g/100 ml et, bien qu’aucun risque pour la santé n’ait été signalé, l’inhalation peut provoquer une irritation des voies respiratoires, des maux de tête et des vertiges.
1. Propriétés physiques
Solide cristallin clair, incolore, aromatique. Il est insoluble dans l’eau et soluble dans l’alcool et les solvants organiques tels que le benzène et le toluène. Il présente une faible activité de surface avec l’eau et ne convient pas comme agent tensioactif.
2. Propriétés chimiques
Le fluorène est un hydrocarbure aromatique, plus réactif que le noyau benzénique, utilisé dans les réactions de synthèse organique. Les fluorènes sont aromatiques et possèdent un système conjugué dû à la liaison π entre les anneaux benzéniques. Lorsqu’ils sont excités par la lumière, ils émettent leur propre fluorescence. Il est donc utilisé comme matière première pour les colorants fluorescents et comme matériau luminescent.
Il est chimiquement stable, stable à la lumière et à l’air, et a une odeur aromatique forte et distinctive. Il a un point de fusion et un point d’ébullition élevés, résiste à la chaleur, est soluble dans les solvants organiques et est considéré comme luminescent en raison de ses propriétés d’absorption de la lumière.
Autres informations sur le fluorène
1. Synthèse du fluorène
Il existe de nombreuses méthodes de synthèse du fluorène. Les plus courantes sont les suivantes :
Réaction de Diels-Alder
La réaction de Diels-Alder est une réaction entre un diène et une énone pour former du cyclohexadiène. Grâce à cette réaction, le cyclohexadiène peut être ouvert par anneau pour donner du fluorène.
Réaction de Friedel-Crafts
La réaction de Friedel-Crafts est largement utilisée dans la synthèse de composés aromatiques. Dans cette réaction, le cycle benzénique est acylé avec un acide de Lewis, tel que le chlorure d’aluminium, suivi d’une réaction de déshydrogénation pour donner du fluorène.
Cycloaddition
La cycloaddition est une réaction dans laquelle les composés à double liaison réagissent entre eux pour former des composés cycliques. Cette réaction peut être utilisée pour produire du diphénylbutène, un précurseur du fluorène, qui peut ensuite être oxydé pour donner du fluorène.
Décomposition thermique
Le fluorène peut être produit par pyrolyse d’hydrocarbures aromatiques à haute température. Cette méthode est relativement simple et permet de synthétiser du fluorène en grandes quantités, mais elle nécessite une purification car le produit peut contenir une forte proportion d’impuretés.
Les dérivés du fluorène peuvent également être synthétisés par des réactions de couplage croisé en présence de catalyseurs au palladium à partir de diiodobiphényles et d’autres dihalobiphényles.
2. Mécanisme de réaction pour la synthèse des dérivés du fluorène
L’addition oxydative se produit, dans laquelle le Pd zéro valent est oxydé en Pd divalent, suivie d’une réaction d’échange de métaux avec l’acétylure de cuivre pour combiner l’acétylène. La cyclisation se produit en répétant deux fois la réaction de couplage croisé de désorption réductrice, dans laquelle le Pd divalent est désorbé tout en étant réduit en Pd zéro valent.