Qu’est-ce que la butylscopolamine ?
La butylscopolamine est un dérivé de l’alcaloïde scopolamine, un produit chimique avec un groupe butyle attaché à l’atome d’azote de la scopolamine.
Il est également appelé hyoscine-N-butylbromide. La butylscopolamine possède des propriétés parasympathomimétiques et antispasmodiques et ses principales utilisations sont celles de relaxant musculaire et d’antispasmodique. En relâchant le tonus des muscles lisses, elle soulage les spasmes du système digestif et les symptômes tels que l’indigestion, les douleurs d’estomac et les anomalies de la motilité intestinale.
Elle est classée comme un substitut de l’atropine, une classe de médicaments anticholinergiques parasympathomimétiques synthétisés pour avoir un effet similaire à celui de l’atropine. Des effets secondaires tels que la sécheresse de la bouche, l’augmentation de la pression intraoculaire et la dysurie ont été signalés, ainsi que diverses contre-indications telles que la colite hémorragique et l’hypertrophie de la prostate, qui nécessitent une utilisation prudente.
Utilisations de la butylscopolamine
La butylscopolamine est principalement utilisée pour contrôler les douleurs abdominales et les crampes d’estomac. Les douleurs abdominales sévères sont causées par des spasmes dans le tractus gastro-intestinal, comme l’estomac et les intestins, ou par des spasmes dans les muscles de l’utérus. La butylscopolamine peut calmer ces spasmes musculaires en inhibant le système nerveux parasympathique.
Les principaux effets secondaires sont des troubles de la régulation du cristallin, une sécheresse buccale, une constipation et des maux de tête. Dans de très rares cas, des effets secondaires graves tels que le choc anaphylactique peuvent également se produire. La butylscopolamine est contre-indiquée chez les patients souffrant de glaucome, de diarrhée bactérienne et de maladies cardiaques.
Propriétés de la butylscopolamine
La butylscopolamine est une poudre cristalline blanche à presque blanche, incolore et ayant une faible odeur caractéristique. Elle a un poids moléculaire de 440,4 et est légèrement soluble dans l’eau et soluble dans l’alcool et le chloroforme.
La butylscopolamine agit comme un médicament anticholinergique, en inhibant de manière compétitive les récepteurs de l’acétylcholine (principalement les récepteurs muscariniques). Cela réduit les spasmes et la tension dans le système digestif, soulageant les symptômes tels que l’indigestion, les douleurs d’estomac et la motilité anormale de l’intestin. La butylscopolamine est également un dérivé de la scopolamine et agit principalement sur le système nerveux périphérique, car son passage vers le système nerveux central est restreint. Cela peut réduire les effets secondaires causés par le système nerveux central.
L’absorption de la butylscopolamine administrée est rapide et les effets apparaissent relativement vite. Le métabolisme a lieu principalement dans le foie et est excrété dans l’urine par les reins.
Structure de la butylscopolamine
La butylscopolamine est un dérivé de la scopolamine, un alcaloïde végétal appelé tropane. Sa molécule est constituée d’un squelette de tropane cyclique avec des groupes fonctionnels esters. Elle contribue à l’activité de.
La butylscopolamine possède un groupe butyle attaché à la structure de la scopolamine. Ce groupe fonctionnel limite le passage de la butylscopolamine vers le système nerveux central plus que la scopolamine. Elle agit donc principalement sur le système nerveux périphérique, réduisant ainsi les effets secondaires causés par le système nerveux central.
La butylscopolamine existe généralement sous forme de sels d’ammonium quaternaire. Cette structure rend la butylscopolamine moins liposoluble, ce qui augmente sa solubilité dans l’eau et limite son transfert dans le cerveau.
Autres informations sur la butylscopolamine
Comment la butylscopolamine est-elle produite ?
La butylscopolamine est synthétisée à partir de la scopolamine.
1. Extraction de la scopolamine
La scopolamine est extraite de plantes aubergines telles que l’ipomée, la jimsonweed et la mandragore. Les alcaloïdes sont extraits des feuilles et des racines de ces plantes et la scopolamine est purifiée.
Plusieurs méthodes de synthèse chimique de la scopolamine ont été rapportées. L’extraction à partir de plantes est plus courante à l’échelle industrielle en raison des réactions en plusieurs étapes et de la technologie avancée requise.
2. N-alkylation de la scopolamine
Des groupes butyle sont introduits dans les atomes d’azote de la scopolamine. Ce processus est réalisé en faisant réagir la scopolamine avec des halogénures de butyle tels que le bromobutane.