Qu’est-ce que le pyridoxal ?
Le pyridoxal est une substance classée comme vitamine B6 du groupe des vitamines B.
La formule chimique du pyridoxal est C8H9NO3 et son poids moléculaire est 167,16. Le chlorhydrate de pyridoxal peut être produit en oxydant la pyridoxine avec du permanganate de potassium et en l’hydrolysant avec du nitrite de sodium.
In vivo, le pyridoxal est contenu dans l’urine par les reins et est éliminé de l’organisme. Il est ensuite converti en acide 4-pyridoxique par la pyridoxal déshydrogénase in vivo et finalement éliminé dans l’urine.
Utilisations du pyridoxal
Le pyridoxal est une forme de la vitamine B6 et participe à de nombreuses réactions biochimiques dans l’organisme. Comme une carence peut provoquer des lésions cutanées, une glossite, une anémie et des symptômes neurologiques, le pyridoxal est largement utilisé sous forme pharmaceutique dans des préparations de vitamine B6 de type coenzyme. La principale méthode d’administration est l’administration par voie orale.
L’indication est la prévention puis le traitement de la carence en vitamine B6. Le pyridoxal est également utilisé par les femmes allaitantes et les femmes enceintes qui ont besoin de vitamine B6 mais ne peuvent en obtenir suffisamment par l’alimentation ou d’autres sources. Les principaux effets secondaires sont les suivants : éruption cutanée, anorexie, dysfonctionnement hépatique, diarrhée et nausée.
Sinon, le pyridoxal est ajouté en tant qu’additif alimentaire ou complément alimentaire aux aliments et boissons enrichis pour servir de source de vitamine B6.
Propriétés du pyridoxal
Le pyridoxal est soluble dans l’eau et en solution aqueuse, différentes formes apparaissent en fonction du pH en raison de la présence d’équilibres de protonation et de déprotonation. Il est relativement stable à la chaleur, mais peut être facilement dénaturé par des agents oxydants et dans des conditions alcalines.
Le pyridoxal est absorbé dans l’intestin grêle et phosphorylé dans le foie pour former le PLP. L’excès de pyridoxal est glucuronidé dans les reins et excrété dans l’urine. Il s’agit d’une des formes de la vitamine B6. Les autres formes sont la pyridoxamine et la pyridoxine.
Ce sont des vitamines hydrosolubles qui fonctionnent in vivo principalement sous la forme de l’ester phosphate inorganique pyridoxal-5′-phosphate (PLP), qui agit comme cofacteur pour les enzymes impliquées dans le métabolisme des acides aminés et participe à de nombreuses réactions biochimiques, y compris les réactions de désamination, de condensation et de décarboxylation.
Une carence peut entraîner des symptômes tels que dermatite, glossite, anémie et neuropathie périphérique.
Structure du pyridoxal
Le pyridoxal (UK : Pyridoxalz) est une forme de vitamine B6 dont le squelette de base est un anneau pyridinique. L’anneau pyridinique comporte un groupe hydroxy en position 3, ce qui constitue une différence notable par rapport aux autres formes de vitamine B6 (pyridoxine, pyridoxamine). Ce groupe hydroxy est impliqué dans les réactions d’oxydoréduction et de cyclisation.
Un groupe aldéhyde est également attaché à l’anneau pyridinique en position 4, qui interagit avec le site actif de l’enzyme de liaison lorsque le pyridoxal remplit sa fonction de coenzyme en tant que pyridoxal-5′-phosphate (PLP).
La structure du pyridoxal est importante pour sa fonction de coenzyme impliquée dans le métabolisme des acides aminés in vivo. Cette structure contribue à son interaction avec les enzymes qui contrôlent le métabolisme des acides aminés et à sa liaison aux substrats des acides aminés.
Autres informations sur le pyridoxal
Comment le pyridoxal est-il produit ?
Le pyridoxal est principalement produit par synthèse chimique. Il existe plusieurs méthodes de synthèse, mais la plus courante est la réaction de condensation du 5-hydroxynicotinamide avec l’acétone.
Dans cette méthode, le 5-hydroxynicotinamide est d’abord condensé avec l’acétone pour produire le pyridoxal. D’autres méthodes de synthèse sont également connues, telles que la réaction de condensation de l’acide chloracétique avec l’aniline et l’oxydation du 2-méthyl-5-hydroxynicotinamide.
Le choix de ces méthodes de synthèse est généralement basé sur la disponibilité des matières premières et les coûts de production, les méthodes efficaces et évolutives étant retenues.