Qu’est-ce que le pinène ?
Le pinène est un composé organique dont la formule chimique est C10H16 et qui est un hydrocarbure terpénique cyclique.
Le pinène a une structure composée d’un cycle à six chaînons et d’un cycle à quatre chaînons, et il existe deux isomères structurels, l’α-pinène et le β-pinène, qui diffèrent par la position de la double liaison. L’α-pinène a des doubles liaisons en positions 1 et 6, le β-pinène en positions 1 et 7. De plus, chacun de ces isomères structuraux possède deux isomères miroirs, de sorte qu’il existe au total quatre isomères du pinène : numéros d’enregistrement CAS : mélange : 1330-16-1, (1R)-(+)-α-pinène corps : 7785-70-8, (1S)-(-)-α -pinène : 7785-26-4, (1R)-(+)-β-pinène : 19902-08-0, (1S)-(-)-β-pinène : 18172-67-3.
Le nom pinène est dérivé du pin qui, comme son nom l’indique, est le principal ingrédient de la résine de pin et de l’huile essentielle de pin. Il est également présent dans de nombreux autres conifères et est à l’origine de leur parfum caractéristique. Il a un poids moléculaire de 136,24 et est insoluble dans l’eau, mais miscible dans l’acide acétique, l’éthanol et l’acétone.
Utilisations du pinène
L’alpha-pinène est un composé largement utilisé comme ingrédient dans les parfums et les médicaments. Il est utilisé comme matière première pour le camphre synthétique, le terpinéol et le perillaldéhyde. Il est également utilisé comme solvant dans les peintures et autres produits.
Le myrcène, produit par la décomposition thermique du pinène, est également une matière première pour le menthol, le citral, le géraniol, le nérol, le linalol, etc. Il est largement utilisé dans l’industrie de la parfumerie.
Diverses résines terpéniques produites par polymérisation cationique de l’α-pinène et du β-pinène sont utilisées dans la fabrication d’adhésifs et d’agents collants.
Propriétés du pinène
1. Biosynthèse et purification du pinène
Dans la voie de biosynthèse du pinène, le diphosphate de géranyle est le matériau de départ des formes alpha et bêta. Le squelette est complété par la cyclisation du diphosphate de linaloyle et est divisé en corps α et β selon la position du proton qui est désorbé lors de l’étape finale.
Le pinène se trouve dans de nombreuses huiles essentielles et est le principal composant de l’essence de térébenthine. La distillation fractionnée de l’essence de térébenthine permet d’obtenir à la fois de l’α-pinène et du β-pinène, l’α-pinène étant généralement beaucoup plus abondant que le β-pinène.
α-Pinène
L’α-pinène a un point de fusion de -55°C et un point d’ébullition de 156°C. C’est un liquide incolore et transparent à température ambiante. Son odeur est décrite comme une odeur particulière de pin et sa densité est de 0,8592 g/mL.
Le cycle à quatre chaînons du pinène est très réactif et le réarrangement de Wagner-Meyerwein est connu pour se dérouler facilement, en particulier dans des conditions acides. Dans des conditions d’acide sulfurique dilué ou d’anhydride acétique, des dérivés du terpinéol et des terpines sont formés, tandis que dans des conditions d’acide chlorhydrique, des chlorures avec un squelette de bornéol ou de limonène sont formés.
β-Pinène
Le β-pinène a un point de fusion de -61,5°C et un point d’ébullition de 166°C. C’est un liquide incolore et transparent à température ambiante. Son odeur est décrite comme une odeur caractéristique d’huile de térébenthine et sa densité est de 0,87 g/mL. On sait que le pinène est présent dans le romarin, le persil, le basilic, l’inondo et la rose.
Types de pinène
Le pinène disponible dans le commerce en tant que produit comprend des réactifs pour la recherche et le développement, et des produits à usage industriel vendus en tant que solvants et ingrédients de parfumerie.
Les réactifs de R&D peuvent être vendus sous forme de mélange d’isomères miroirs (α-pinène/β-pinène) ou de substances pures de chacun d’entre eux. Les volumes sont de 5 ml, 25 ml et 500 ml. Ils sont généralement manipulés comme des produits réactifs qui peuvent être conservés à température ambiante.
Lorsqu’elle est vendue à des fins industrielles, elle est vendue comme un type de solvant d’huile terpénique. La substance est souvent partagée en grandes quantités, par exemple en bidons de 15 kg, en fûts de 170 kg, etc., pour répondre à la demande des usines, etc. Elle est souvent décrite comme α-pinène/β-pinène et vendue comme un mélange d’isomères miroirs.
Autres informations sur le pinène
Informations de sécurité et législation sur le pinène
Le pinène, tant l’α-pinène que le β-pinène, est désigné comme un liquide inflammable de classe 4 et un liquide non soluble dans l’eau de classe 2 en vertu de la loi sur les services d’incendie, et comme une substance dangereuse et inflammable en vertu de la loi sur la sécurité et la santé industrielles. Il s’agit de substances qui doivent être manipulées de manière appropriée, conformément aux lois et règlements en vigueur.