Qu’est-ce que le pinacol ?
Le pinacol est un alcool divalent et un composé important en chimie organique.
Le pinacol lui-même est parfois utilisé comme intermédiaire important dans la synthèse organique et donne également son nom à la réaction de réarrangement du pinacol. Cette réaction de réarrangement se déroule sous catalyse acide et convertit un groupe alcool en cétone ou en aldéhyde.
Utilisations du pinacol
Le pinacol est un composé important dans la synthèse organique et a diverses utilisations.
1. Intermédiaires synthétiques
Le pinacol est utilisé comme intermédiaire de synthèse pour de nombreux composés organiques. En particulier, les réactions de réarrangement du pinacol, dans lesquelles le pinacol est converti en cétones sous catalyse acide, sont largement utilisées en synthèse organique.
2. Groupes protecteurs
La réaction du pinacol avec des aldéhydes et des cétones produit des esters de boronate de pinacol, qui peuvent protéger le groupe carbonyle. Des réactions de déprotection ultérieures dans des conditions appropriées régénèrent l’aldéhyde ou la cétone d’origine, ce qui est utile pour la conversion sélective d’autres parties.
3. Agents réducteurs
Le pinacol a un pouvoir réducteur et convient particulièrement à la réduction des halogénures d’alkyle, des aldéhydes et des cétones.
4. Ligands chiraux
Les ligands chiraux, tels que l’acétate de pinacol, sont synthétisés à l’aide du pinacol et jouent un rôle important dans la synthèse asymétrique catalytique.
Propriétés du pinacol
La formule chimique du pinacol (pinacol) est C6H14O2 et son nom IUPAC est 2,3-diméthylbutane-2,3-diol.
Il s’agit d’un solide cristallin ou poudreux incolore à l’odeur sucrée caractéristique. Son point de fusion est de 41-43°C et son point d’ébullition de 171-172°C. Il est peu soluble dans l’eau, mais se dissout bien dans les solvants organiques tels que l’éthanol et l’éther.
Il est relativement stable à la chaleur et à la lumière. Cependant, il réagit avec les agents oxydants et les acides forts en produisant de la chaleur. Il est recommandé de le stocker dans des récipients fermés, dans un endroit frais et sec.
Le pinacol réagit avec les acides et les bases pour former une variété de composés. On connaît par exemple la réaction de réarrangement du pinacol, dans laquelle l’hydrolyse se déroule sous catalyse acide pour former des cétones. Il joue un rôle important en chimie organique de synthèse et est utilisé dans la synthèse et la transformation de divers composés, par exemple comme intermédiaire de synthèse ou comme groupe protecteur.
Structure du pinacol
Le pinacol est un type de bisecanediol dans lequel deux groupes hydroxyle sont liés à des atomes de carbone voisins. Dans la structure du pinacol, les quatre atomes de carbone centraux sont disposés en ligne droite, avec un groupe hydroxyle attaché à chacun des deux atomes de carbone intérieurs.
Dans sa stéréostructure, le pinacol possède deux isomères (cis et trans). Les deux isomères sont généralement mélangés cis-trans, car ils se transforment facilement l’un en l’autre sous l’effet de la température et des solvants.
C’est en raison de cette structure que le pinacol présente des réactions chimiques uniques. La réaction de réarrangement du pinacol en est un exemple typique, par laquelle des groupes hydroxyles voisins réagissent pour former des cétones, ce qui permet la synthèse d’une variété de cétones et l’introduction de groupes fonctionnels.
Autres informations sur le pinacol
Méthodes de production du pinacol
Le pinacol est principalement produit par “réduction du pinacol”, dans laquelle les aldéhydes et les cétones sont convertis en diols par réduction. La réduction du pinacol est généralement réalisée à l’aide de sodium ou de magnésium métallique.
Les aldéhydes et les cétones sont dissous dans un solvant approprié tel que l’éther ou le tétrahydrofurane. L’aldéhyde ou la cétone est ensuite réduit à l’aide de sodium ou de magnésium métallique. Le métal est généralement utilisé en quantités excessives.
Au cours de la réaction, le sodium ou le magnésium est oxydé et l’aldéhyde ou la cétone est réduit en un alcool divalent (pinacol). Une fois la réaction terminée, les réactifs sont refroidis et les produits sont séparés et purifiés par filtration ou extraction.
La réduction au pinacol est l’une des méthodes de réduction utilisées dans de nombreux cas en synthèse organique et permet de synthétiser efficacement des alcools divalents à partir d’aldéhydes et de cétones. Toutefois, cette méthode doit être utilisée avec précaution car la stéréochimie peut être difficile à contrôler et les produits peuvent réagir davantage en présence d’impuretés.