Qu’est-ce que la picoline ?
La picoline est le nom conventionnel de la méthylpyridine, dont la formule chimique est C6H7N.
Son poids moléculaire est de 93,13 g/mol. On la trouve également dans l’huile d’os et comme composant de base du goudron de houille. La picoline possède trois isomères : la 2-picoline, la 3-picoline et la 4-picoline.
La 2-picoline est également connue sous le nom de 2-méthylpyridine, o-picoline et α-picoline ; la 3-picoline est également connue sous le nom de 3-méthylpyridine, m-picoline et β-picoline ; et la 4-picoline est également connue sous le nom de 4-méthylpyridine, p-picoline et gamma-picoline.
Utilisations de la picoline
La picoline est utilisée comme matière première pour les polymères, les produits pharmaceutiques et les colorants. Les polymères obtenus par copolymérisation de butadiène, de styrène et de 2-picoline peuvent être utilisés comme adhésifs pour les câbles de pneus. La 3-picoline est également utilisée comme matière première pour la fabrication d’amides d’acide nicotinique et d’insecticides. De plus, la picoline 4 peut être utilisée comme matière première synthétique pour l’acide isonicotinique.
Enfin, les deux picolines sont utilisées comme matières premières pour les solvants, les désinfectants et les accélérateurs de vulcanisation.
Propriétés de la picoline
Les deux isomères de la picoline sont solubles dans l’eau, l’éthanol et l’éther. La réduction donne la pipecoline correspondante et l’oxydation donne l’acide pyridine carboxylique correspondant. Avec les sels métalliques et les halogénures d’hydrogène, ils forment des composés d’addition.
Ces trois isomères de la picoline sont des liquides incolores à l’odeur de pyridine. Ils sont faiblement basiques : la 2-picoline a une densité de 0,943 g/mL, un point de fusion de -70°C et un point d’ébullition de 128°C. La 3-picoline a une densité de 0,957 g/mL, un point de fusion de -19°C et un point d’ébullition de 144°C. Par rapport aux autres isomères, la 3-picoline possède un groupe méthyle avec un point d’ébullition de -70°C. La 4-picoline a une densité de 0,957 g/mL, un point de fusion de -70°C et un point d’ébullition de 128°C. La 4-picoline a une densité de 0,957 g/mL. La picoline 4 a une densité de 0,957 g/mL, un point de fusion de 2,4°C et un point d’ébullition de 145°C.
Notons que la picoline est un composé dans lequel un atome d’hydrogène de la pyridine est remplacé par un groupe méthyle. Selon la position du groupe méthyle, il existe trois isomères.
Autres informations sur la picoline
1. Synthèse de la picoline
La picoline est le premier composé pyridinique à avoir été isolé sous sa forme pure. Elle a été isolée du goudron de houille par Thomas Anderson en 1846. Elle est principalement synthétisée aujourd’hui par la condensation de l’acétaldéhyde et de l’ammoniac. Elle peut également être synthétisée par cyclisation de l’acétylène et du nitrile.
La picoline est produite industriellement par la réaction de l’ammoniac avec l’acroléine. Toutefois, cette réaction n’est pas sélective. Une méthode de synthèse efficace consiste à utiliser le propionaldéhyde, l’acroléine et l’ammoniaque comme matières premières. La synthèse de la pyridine de chichibabin produit de la picoline comme sous-produit.
Industriellement, la 4-picoline est obtenue à partir de l’ammoniac et de l’acétaldéhyde en utilisant un catalyseur à base d’oxyde.
2. Réactions de la picoline
La 2-picoline est le précurseur de la 2-vinylpyridine. Lorsque la 2-picoline est traitée avec une solution de formaldéhyde et qu’une réaction de déshydratation se produit, on obtient la 2-vinylpyridine. La 2-picoline est également un précurseur de la nitrapyrine, un inhibiteur de la nitrification. En outre, l’oxydation avec le permanganate de potassium peut produire de l’acide picoline.
L’ammoxidation de la 3-picoline produit de la 3-cyanopyridine, à partir de laquelle le chlorpyrifos, une matière première pour les pesticides, peut être synthétisé via le 3,5,6-trichloro-2-pyridinol.
La picoline est utilisée comme précurseur de produits pharmaceutiques et d’autres composés utiles. Plus précisément, l’ammo-oxydation de la 4-picoline peut produire de la 4-cyanopyridine, qui peut être convertie en composés utiles tels que l’isoniazide, un médicament contre la tuberculose.