Qu’est-ce que le biphényle ?
Le biphényle est un type d’hydrocarbure aromatique benzénique.
Il est constitué de deux anneaux de benzène reliés par une seule liaison. Il est d’apparence blanche ou incolore. Il est pratiquement insoluble dans l’eau, mais soluble dans l’acétone et les alcools. Les biphényles et leurs dérivés sont très stables et ont un large éventail d’applications, mais certains sont très toxiques, il faut donc les manipuler et les éliminer avec précaution.
Propriétés du biphényle
1. Aspect
Le biphényle a un aspect cristallin incolore ou blanc. Il peut également se présenter sous forme de paillettes.
2. Solubilité
Le biphényle est un composé organique dépourvu de groupes hydrophiles (par exemple des groupes hydroxyles) et est donc insoluble dans les solvants de l’eau. Le biphényle étant un composé aromatique, il se dissout bien dans les solvants aromatiques (par exemple le toluène, le xylène), qui comportent également des anneaux de benzène. Outre les solvants aromatiques, il peut également être dissous dans des solvants organiques tels que l’acétone et l’éthanol.
3. Structure
Le biphényle a une structure planaire dans les cristaux à température ambiante, mais en phase solide ou liquide, ou lorsque les cristaux sont refroidis en dessous de la température de transition de phase, les deux anneaux benzéniques forment une structure torsadée.
Les composés organiques sont stabilisés en adoptant une structure conjuguée. Si la structure conjuguée est simplement formée, il est énergétiquement avantageux d’adopter une structure plane afin de faire se chevaucher au maximum les orbitales électroniques de chaque élément, mais dans le cas du biphényle, les atomes d’hydrogène du groupe ortho provoquent un encombrement stérique.
En d’autres termes, l’équilibre entre la “stabilisation par la structure conjuguée” et l'”encombrement stérique des atomes d’hydrogène” détermine l’angle de torsion énergétiquement favorable.
4. Autres propriétés physiques
- Point de fusion : 68-72°C
- Point d’ébullition : 254-256°C (à 1 atm)
- Poids spécifique : 0,992
Utilisations du biphényle
Le biphényle est principalement utilisé comme fongicide, résine synthétique, fluide caloporteur et matière première.
Au Japon, il était souvent utilisé comme fongicide, notamment pour lutter contre la moisissure des agrumes, mais depuis la découverte de bactéries résistantes au biphényle, il est moins utilisé. Il est également utilisé dans l’électrolyte des batteries lithium-ion comme inhibiteur de surcharge.
Dans le passé, les polychlorobiphényles (PCB) étaient largement utilisés, l’hydrogène des biphényles était remplacé par du chlore. Ils étaient particulièrement appréciés pour leurs propriétés isolantes élevées et ont été utilisés dans les transformateurs jusqu’au début des années 1970.
Toutefois, les PCB étant solubles dans l’huile, ils sont progressivement absorbés par l’organisme et ont un impact négatif sur la santé. De plus, comme ils sont très stables, ils ne se décomposent pas facilement lorsqu’ils sont éliminés, et leur utilisation a été interdite en 1974 à cause de leur impact négatif sur la nature et l’environnement.
Lors de l’élimination des transformateurs, il est nécessaire de vérifier que le produit ne contient pas de PCB.
Autres informations sur le biphényle
1. Comment le biphényle est-il synthétisé ?
Le biphényle peut être synthétisé de différentes manières. Certaines des méthodes de synthèse connues sont décrites ci-dessous :
- Chauffage d’halogénures d’aryle et de poudre de cuivre (réaction d’Ullmann)
- Passage du benzène dans un tube chauffé au rouge
- Photolyse du bromure de benzène dans le benzène
Il est important de choisir la méthode de synthèse appropriée à la situation en termes de rendement et de coût.
2. Sécurité du biphényle
Les biphényles sont connus pour être irritants pour les yeux et cancérigènes. De plus, une exposition à long terme peut avoir des effets néfastes sur le foie, les reins et le système nerveux. Le biphényle ainsi que les dérivés du biphényle sont hautement toxiques et, par conséquent, un équipement de sécurité et de protection adapté à l’environnement dans lequel ils sont utilisés doit être porté lors de leur utilisation.