Qu’est-ce que le nitrotoluène ?
Le nitrotoluène (NT) est un composé organique dans lequel un hydrogène du groupe phényle du toluène est remplacé par un groupe nitro.
Habituellement, le terme “nitrotoluène” fait référence à un seul groupe nitro (lorsqu’il y a plusieurs groupes nitro, on parle de dinitrotoluène, de trinitrotoluène…). Il est donc également connu sous le nom de mononitrotoluène (MNT), méthylnitrobenzène, etc.
Il est représenté par la formule CH3(C6H4)NO2 et la formule moléculaire C7H7NO2, avec un poids moléculaire de 137,136 g/mol. Il existe trois isomères de position en fonction de la position du substituant. Plus précisément, les trois composés sont le 2-nitrotoluène (o-nitrotoluène), le 3-nitrotoluène (m-nitrotoluène) et le 4-nitrotoluène (p-nitrotoluène).
Les numéros d’enregistrement CAS sont 88-72-2 pour le 2-nitrotoluène, 99-08-1 pour le 3-nitrotoluène et 99-99-0 pour le 4-nitrotoluène.
Utilisations du nitrotoluène
Les trois isomères du nitrotoluène sont utilisés comme matières synthétiques organiques et comme intermédiaires dans la synthèse organique. En particulier, le 4-nitrotoluène peut être utilisé comme intermédiaire pour la 4-toluidine, le 2,4-dinitrotoluène, le 2,4,6-trinitrotoluène et l’acide p-nitrotoluène-o-sulfonique.
Par ailleurs, le nitrotoluène peut être utilisé dans des intermédiaires de colorants (toluidine, magenta) ou comme supplément d’azote dans les milieux de culture de la souche ClS1 de Pseudomonas (Pseudomonas).
Le nitrotoluène peut également être nitré davantage pour synthétiser le trinitrotoluène, un composant des explosifs.
Caractéristiques du nitrotoluène
1. 2-Nitrotoluène
Le 2-Nitrotoluène est un composé dans lequel la deuxième position, ou ortho, du toluène est remplacée par un groupe nitro. Il a un point de fusion de -4 à -3°C, un point d’ébullition de 225°C, une densité de 1,163 g/cm3 et est un liquide jaune aromatique à température ambiante. Son pH est de 6 à 8 et sa solubilité dans l’eau est de 0,65 g/L (20°C).
En tant que liquide inflammable, il existe un risque d’incendie et d’explosion.
2. 3-Nitrotoluène
Le 3-nitrotoluène est un composé dans lequel la troisième position, ou position méta, du toluène est remplacée par un groupe nitro. Il a un point de fusion de 14-16°C, un point d’ébullition de 230-231°C, une densité de 1,157 g/cm3 et est un liquide jaune avec une odeur caractéristique à température ambiante. Sa solubilité dans l’eau est de 0,419 g/L (20°C).
En tant que liquide inflammable, il existe un risque d’incendie et d’explosion.
3. 4-Nitrotoluène
Le 4-nitrotoluène est un composé dans lequel la quatrième position, ou para, du toluène est remplacée par un groupe nitro. Il a un point de fusion de 52-54°C, un point d’ébullition de 238°C, une densité de 1,392 g/cm3 et est un solide cristallin jaune pâle à température ambiante. Sa solubilité dans l’eau est de 0,345 g/L (20°C).
Types de nitrotoluène
Comme indiqué ci-dessus, il existe trois isomères positionnels différents du nitrotoluène. Tous les composés sont couramment disponibles en tant que produits réactifs pour la recherche et le développement.
Ils sont disponibles en différentes capacités, notamment 5 mL et 100 mL (2-nitrotoluène), 100 g (3-nitrotoluène), 100 g et 1 kg (4-nitrotoluène), dans des volumes faciles à manipuler en laboratoire. Il est manipulé comme un réactif qui peut être conservé à température ambiante.
Autres informations sur le nitrotoluène
Synthèse du nitrotoluène
Le nitrotoluène peut être synthétisé par nitration du toluène avec des acides mixtes. Dans des conditions de nitration normales, on obtient 58 % de 2-nitrotoluène, 38 % de 4-nitrotoluène et 4 % de 3-nitrotoluène.