Qu’est-ce que le nitrophénol ?
Le nitrophénol est un composé organique dont la structure est constituée d’un groupe nitro lié au phénol.
Il en existe trois types en fonction de la position du groupe nitro : le 2-nitrophénol (o-nitrophénol), le 3-nitrophénol (m-nitrophénol) et le 4-nitrophénol (p-nitrophénol).
Parmi ces nitrophénols, le 4-nitrophénol est le plus couramment utilisé. Le 4-nitrophénol est irritant pour la peau et les muqueuses et doit être manipulé avec précaution pour éviter tout contact prolongé.
Utilisations du nitrophénol
1. Synthèse de la phénéthidine et de l’acétophénéthidine
Le 4-nitrophénol est utilisé dans la synthèse de la phénéthidine et de l’acétophénéthidine. La phénéthidine était utilisée comme matière première pour la synthèse de l’édulcorant artificiel Zrutin, mais elle est maintenant utilisée comme intermédiaire dans les colorants azoïques et les produits pharmaceutiques.
L’acétofénetidine est également connue sous le nom de phénacétine et est connue comme analgésique antipyrétique, mais de nombreuses entreprises ont maintenant cessé d’utiliser l’acétofénetidine parce qu’elle est connue pour provoquer des lésions rénales lorsqu’elle est prise à fortes doses sur une longue période.
2. Indicateur de pH
Le 4-nitrophénol peut être utilisé comme indicateur de pH car il est incolore dans les solutions acides et devient jaune dans les solutions alcalines ; lorsque le 4-nitrophénol est placé dans une solution alcaline, le H+ du groupe hydroxyle du nitrophénol est donné à la base OH-, formant l’anion nitrophénol. L’anion nitrophénol absorbe la lumière violette et réfléchit la lumière jaune, de sorte que la solution devient jaune.
3. Fongicides et insecticides
Le nitrophénol se caractérise par sa très forte capacité à coaguler et à dénaturer les protéines. Ils pénètrent bien les bactéries et sont donc utilisés dans les fongicides et les insecticides. Il est également utilisé comme conservateur du bois en raison de son effet fongicide contre les champignons de pourriture du bois.
Propriétés du nitrophénol
1. Acidité
Le nitrophénol est un composé organique constitué d’un groupe nitro (-NO2) lié au phénol et possède une acidité relativement forte. Les phénols sont plus acides que les alcools. Cela s’explique par le fait que la charge négative de la base conjuguée produite après ionisation de l’ion hydrogène H+ s’écoule dans le cycle benzénique et est délocalisée, ce qui la rend stable.
L’acidité des phénols est fortement influencée par les substituants. Parmi les phénols, les nitrophénols sont très acides. Les groupes nitro sont plus acides que l’hydrogène phénolique du phénol en raison de leurs fortes propriétés d’attraction des électrons.
2. Solubilité
Les nitrophénols sont des composés dans lesquels un groupe nitro a été substitué au phénol, et le groupe nitro a une forte propriété d’attraction des électrons, de sorte que la molécule dans son ensemble est polaire. Par conséquent, les nitrophénols sont relativement facilement ionisés et bien solubles dans l’eau. En outre, ils se dissolvent bien dans les solutions alcalines et dans divers solvants organiques, ce qui leur confère une large gamme de solubilité.
3. Polymorphisme cristallin
Le 4-nitrophénol présente deux polymorphes cristallins à l’état cristallin : la forme α est un cristal colonnaire incolore, instable à température ambiante et stable à la lumière du soleil. La forme β est un cristal colonnaire jaune, stable à température ambiante et vire progressivement au rougeâtre à la lumière du soleil.
Structure du nitrophénol
Le nitrophénol a une structure dans laquelle l’hydrogène relié au cycle benzénique du phénol est remplacé par un groupe nitro (-NO2). Selon la position du groupe nitro par rapport au groupe hydroxy (position ortho, méta ou para), il existe trois isomères : le 2-nitrophénol (o-nitrophénol), le 3-nitrophénol (m-nitrophénol) et le 4-nitrophénol (p-nitrophénol).
Ces nitrophénols ont des groupes nitro dans des positions différentes et ont donc des propriétés différentes telles que les points de fusion et d’ébullition et la solubilité dans l’eau. La réactivité et les utilisations de chaque composé diffèrent également.
Autres informations sur les nitrophénols
1. Synthèse du nitrophénol
La nitration du phénol avec de l’acide nitrique dilué produit un mélange de 2-nitrophénol et de 4-nitrophénol. En raison de leurs points d’ébullition différents, ces deux substances peuvent être séparées par distillation. Le 2-nitrophénol est également synthétisé à partir du p-nitrochlorobenzène par hydrolyse et acidification.
Le nitrophénol peut être synthétisé par diazotation de la m-nitroaniline suivie de l’hydrolyse du groupe diazonium.