Qu’est-ce que le nitroacétanilide ?
Le nitroacétanilide est un dérivé nitré de l’acétanilide dont la formule chimique est C8H8N2O3.
Selon la position du groupe nitro substitué, il existe trois isomères de position : le 2-nitroacétanilide (o-nitroacétanilide), le 3-nitroacétanilide (m-nitroacétanilide) et le 4-nitroacétanilide (p-nitroacétanilide).
Le poids moléculaire est de 180,16 et les trois isomères existent sous forme solide à température ambiante.
Utilisations du nitroacétanilide
Le nitroacétanilide est principalement utilisé comme matière première pour la synthèse organique et comme intermédiaire dans la synthèse organique.
Par exemple, dans la synthèse de la 4-nitroacétanilide, le groupe amino de l’aniline est protégé pour former de l’acétanilide, puis des réactions de nitration font passer le 4-nitroacétanilide comme intermédiaire. En effet, la nitration directe de l’aniline entraîne une décomposition par oxydation et des changements d’orientation dus à la formation de sels d’anilinium.
La 4-nitroaniline est un composé utile qui a diverses utilisations industrielles, notamment comme intermédiaire dans la synthèse de colorants et de produits pharmaceutiques, comme antioxydant et comme agent anti-gomme dans l’essence.
Propriétés des nitroacétanilides
1. 2-Nitroacétanilide
Le 2-Nitroacétanilide (o-nitroacétanilide) a un point de fusion de 93°C et se présente sous la forme d’une poudre cristalline jaune pâle ou brune à température ambiante. Un groupe nitro est attaché à la position ortho (2ème position) du groupe amide. Le numéro de registre CAS est le 552-32-9.
Il peut être altéré par la lumière et doit donc être conservé à l’abri des températures élevées et de la lumière directe du soleil. Il réagit également avec les agents oxydants puissants et il convient donc d’éviter de le mélanger.
2. 3-Nitroacétanilide
Le 3-Nitroacétanilide (m-nitroacétanilide) possède un groupe nitro attaché en position méta (en position 3) du groupe amide. Il a un point de fusion de 151-154°C et se présente sous la forme d’une poudre cristalline jaune pâle à brun jaunâtre à température ambiante. Son numéro CAS est le 122-28-1.
Il doit être conservé à l’abri des températures élevées et de la lumière directe du soleil, car il peut être altéré par la lumière. Il réagit également avec les agents oxydants forts et doit donc être évité en cas de contact.
3. 4-Nitroacétanilide
Le 4-Nitroacétanilide (p-nitroacétanilide) possède un groupe nitro attaché en position para (position 4) du groupe amide. Il a un point de fusion de 213-216 °C et se présente sous la forme d’une poudre cristalline jaune à brun jaunâtre. Il est soluble dans l’éthanol et l’acétone, mais insoluble dans l’eau.
Le produit doit être conservé à l’abri des températures élevées et de la lumière directe du soleil, car il peut être altéré par la lumière. Il réagit également avec les agents oxydants puissants, il faut donc éviter de le mélanger.
Types de nitroacétanilides
Le nitroacétanilide existe sous la forme de trois isomères positionnels différents, comme mentionné ci-dessus, qui sont tous disponibles dans le commerce en tant que produits réactifs pour la recherche et le développement. Les types de volumes comprennent 25 g et 100 g. Ils sont vendus en tant que produits réactifs pouvant être manipulés à température ambiante.
Les autres dérivés vendus en relation avec le produit sont le 2′-méthyl-4′-nitroacétanilide, le 4′-fluoro-2′-nitroacétanilide et le 4-acetoxy-1-acetylamino-2-nitrobenzène.
Autres informations sur les nitroacétanilides
Synthèse des nitroacétanilides
Le 2-nitroacétanilide et le 4-nitroacétanilide peuvent être obtenus par les procédés suivants :
1. Synthèse de l’acétanilide à partir de l’aniline (acétylation du groupe amino de l’aniline) ;
2. Nitration de l’acétanilide avec des acides mixtes (réaction de substitution nucléophile aromatique) ;
3. Purifier le mélange de 2-nitroacétanilide et de 4-nitroacétanilide produit.
La réaction de substitution nucléophile aromatique en 2 est orientée ortho-para et favorise particulièrement la position para. Par conséquent, cette réaction produit du 4-nitroacétanilide comme produit principal et du 2-nitroacétanilide comme sous-produit : pour synthétiser le 3-nitroacétanilide, toujours à partir d’une voie de synthèse différente, la réaction est un mélange de 4-nitroacétanilide et de 2-nitroacétanilide.