Qu’est-ce que la naphtoquinone ?
La naphtoquinone est un composé organique constitué de deux atomes d’oxygène liés au naphtalène.
Selon la position des atomes d’oxygène liés, on distingue la 1,4-naphtoquinone et la 1,2-naphtoquinone. Parmi les naphtoquinones, la 1,4-naphtoquinone est la plus courante.
La naphtoquinone 1,4 est un cristal triclinique jaune à température ambiante dont l’arôme est similaire à celui de la benzoquinone. Elle est insoluble dans l’eau mais soluble dans un nombre relativement important de solvants polaires. Elle est acide et oxydante.
Elle s’oxyde facilement à l’air et doit donc être stockée dans des conteneurs à l’abri de la lumière et de l’air. La naphtoquinone est irritante pour la peau et les muqueuses et doit être manipulée avec précaution. Elle est synthétisée industriellement par oxydation du naphtalène sous l’action d’un catalyseur.
Utilisations de la naphtoquinone
La naphtoquinone est utilisée comme matière première pour synthétiser des produits chimiques ayant diverses applications industrielles. La réaction de la naphtoquinone avec des diènes-1,3, connue sous le nom de réaction de Diels-Alder, permet la synthèse d’anthraquinones. Les anthraquinones sont utilisées comme matières premières pour divers colorants et comme catalyseurs dans la production de pâte à papier.
La diazonaphtoquinone, un dérivé diazoïque de la naphtoquinone, est également utilisée pour l’exposition au mercure dans le processus de fabrication des semi-conducteurs. De nombreux dérivés de la naphtoquinone sont cytotoxiques, et certains sont utilisés dans des médicaments antiviraux et antipyrétiques.
La naphtoquinone 1,4 et ses dérivés ont des effets pharmacologiques signalés comme antibactériens, antifongiques, antiviraux, anti-inflammatoires et anticancéreux, et des médicaments ont été mis au point à partir de ces effets. Par ailleurs, ils sont utilisés comme colorants et pigments en raison de leur pouvoir colorant élevé. Les dérivés de la naphtoquinone sont particulièrement utiles pour les colorants rouges et jaunes.
Propriétés de la naphtoquinone
La naphtoquinone est un composé organique et un dérivé du naphtalène avec une structure de quinone. La naphtoquinone 1,4 est un cristal jaune à orange avec une odeur piquante caractéristique. L’anhydride a un point de fusion d’environ 124°C et un point d’ébullition >300°C.
Il est peu soluble dans l’eau, mais plus soluble dans les solvants organiques polaires tels que les alcools, les éthers et l’acétone. La structure quinone, avec son arrangement cyclique de doubles liaisons et de groupes carbonyles, est facilement réduite et convertie en une structure hydroquinone. La naphtoquinone 1,4 est également facilement oxydée à l’air, il est donc important de la conserver dans un récipient à l’abri de la lumière et de l’air.
Structure de la naphtoquinone
La structure de la 1,4-naphtoquinone est constituée de groupes carbonyles attachés aux positions 1 et 4 du naphtalène, un hydrocarbure aromatique bicyclique. Elle a une structure plane et forme un système conjugué avec une alternance de doubles liaisons et de groupes carbonyles dans la molécule.
Comme les électrons π sont répartis sur l’ensemble de la molécule, elle se caractérise par l’absorption de la lumière ultraviolette et visible. Cette caractéristique est importante pour son utilisation en tant que colorant et pigment.
La formule moléculaire est C10H6O2 et le nom IUPAC est 4H-cyclopenta[def]phenanthrene-4,5(1H,3H)-dione. La structure de la 1,4-naphtoquinone est facilement réductible et, une fois réduite, est convertie en une structure d’hydroquinone.
Cette structure constitue également l’ossature de base de composés jouant un rôle important dans l’organisme. Par exemple, la vitamine K et l’ubiquinone (coenzyme Q) sont des composés possédant le squelette de base de la 1,4-naphtoquinone.
Autres informations sur la naphtoquinone
Méthodes de production de la naphtoquinone
La naphtoquinone-1,4 est généralement dérivée du naphtalène. La naphtoquinone 1,4 est formée par l’action d’agents oxydants tels que le chromate de sodium sur le naphtalène.
D’autres méthodes incluent la condensation cyclique des dérivés de l’anthraquinone et l’oxydation du 1,4-naphtol.