Qu’est-ce que le cyclohexène ?
Le cyclohexène est un composé organique dont la formule moléculaire est C6H10.
Il est également connu sous le nom de 1,2,3,4-tétrahydrobenzène. Il a un poids moléculaire de 82,14, un point de fusion de -104°C et un point d’ébullition de 83°C. À température ambiante, c’est un liquide incolore avec une odeur phénolique. Sa densité est de 0,811 g/mL et sa solubilité dans l’eau est de 0,21 g/L (à 20°C). Bien qu’il soit insoluble dans l’eau, il est facilement soluble dans l’éthanol et l’acétone. Le numéro d’enregistrement CAS est 110-83-8.
Utilisations du cyclohexène
Le cyclohexène, comme d’autres composés organiques, est utilisé comme solvant organique et comme solvant pour les adhésifs. Sur le plan synthétique, le composé est utilisé comme matière première synthétique pour divers composés organiques tels que l’acide adipique et l’acide maléique.
Les dérivés du cyclohexène sont utilisés dans divers produits tels que les produits agrochimiques et pharmaceutiques. Ils sont également utilisés comme additifs pour le gaz de ville car ils ont une mauvaise odeur caractéristique mais ne contiennent pas de soufre.
Propriétés du cyclohexène
Le cyclohexène peut être synthétisé par hydrogénation partielle du benzène. Il peut également être obtenu à l’échelle du laboratoire par déshydratation et distillation du cyclohexanol catalysées par un acide.
Le cyclohexène peut également être synthétisé à partir du cyclohexanol. Cette voie de synthèse produit également de la cyclohexanone comme sous-produit lors de la réaction de déshydrogénation, qui peut être utilisée comme précurseur du caprolactame.
Structure du cyclohexène
La conformation reposable du cyclohexène est une conformation semi-chair. Dans le cyclohexane, toutes les liaisons C-H peuvent être maintenues dans la conformation chaise pour éviter l’encombrement stérique, alors que le cyclohexène possède une double liaison dans la molécule, qui est plane.
Types de cyclohexène
Le cyclohexène est généralement vendu comme produit réactif pour la recherche et le développement et comme matière première chimique industrielle. En tant que produit réactif pour la recherche et le développement, il est disponible en différents volumes, tels que 25 mL, 500 mL, 1 L et 2 L. En principe, ces produits réactifs sont manipulés à température ambiante.
Le dibutylhydroxytoluène (BHT) est parfois ajouté comme antioxydant pour empêcher la formation de peroxyde. Les produits à usage industriel sont proposés dans des capacités et des conditionnements tels que des fûts de 160 kg, des conteneurs de 18 tonnes et des camions-citernes de 10 tonnes.
Les plus grandes capacités sont conçues pour répondre à la demande des usines et d’autres applications. Les principales applications du composé sont envisagées en tant qu’additif odorant, solvant et matière première agrochimique.
Autres informations sur le cyclohexène
1. Réactions chimiques du cyclohexène
Le cyclohexène a la propriété de réagir avec la lumière et l’air pour produire des peroxydes. Souvent, il est distillé pour éliminer le peroxyde immédiatement avant son utilisation.
La réaction d’hydratation du cyclohexène produit du cyclohexanol. L’acide adipique est aussi synthétisé par clivage oxydatif du cyclohexène. Dans cette réaction, le peroxyde d’hydrogène est utilisé comme oxydant et la réaction se déroule en présence d’un catalyseur en tungstène.
2. Informations réglementaires sur le cyclohexène
Le cyclohexène a été signalé comme dangereux pour la santé humaine. Plus précisément, il est toxique par ingestion orale et peut provoquer des lésions du système nerveux, une irritation des voies respiratoires, une somnolence ou des vertiges. Il s’agit également d’une substance hautement inflammable dont le point d’éclair est de -17°C. Elle est très volatile et présente un risque de formation de peroxyde et d’explosion au contact de l’air.