Qu’est-ce que le guaiazulène ?
Le guaiazulène est un hydrocarbure qui est un dérivé de l’azulène, un type de composé organique.
Il est classé comme un sesquiterpène bicyclique avec la formule moléculaire C15H18 et le numéro d’enregistrement CAS 489-84-9. Il a un poids moléculaire de 198,31, une densité de 0,976 g/mL, un point de fusion de 31-33°C et un point d’ébullition de 153°C. Il se présente sous la forme d’un cristal ou d’un liquide bleu foncé à température ambiante.
Il est soluble dans les graisses, les huiles, la paraffine, les cires et les huiles essentielles et légèrement soluble dans l’éthanol anhydre. Il est insoluble dans l’eau mais soluble dans l’acide sulfurique et l’acide phosphorique concentrés. Le point de fusion étant bas (environ 31 °C), la température intérieure doit être soigneusement contrôlée lors du stockage du produit. Le guaïazulène n’est pas classé comme substance chimique spécifiée au Japon.
Utilisations du guaiazulène
Le guaiazulène est notamment utilisé comme colorant dans les cosmétiques et d’autres produits, ainsi que comme anti-inflammatoire. Toutefois, comme le guaiazulène lui-même n’est pas soluble dans l’eau, il est utilisé comme dérivé hydrosoluble du guaiazulène (azulènesulfonate de sodium) dans lequel un groupe d’acide sulfonique est introduit dans le guaiazulène.
En cosmétique, la substance est utilisée dans les émulsions et les cosmétiques de type crème pour prévenir l’acné et la peau rugueuse et comme écran solaire. Les indications pharmaceutiques comprennent l’eczéma et les brûlures (pommades), la pharyngite, l’amygdalite, la stomatite, la gingivite aiguë, la glossite et les plaies buccales (gargarismes et comprimés oraux), l’ulcère gastrique et la gastrite (médicaments oraux), la conjonctivite aiguë et chronique, la conjonctivite allergique, la kératite superficielle, la blépharite et la sclérite (gouttes pour les yeux).
Propriétés du guaiazulène
1. Extraction et synthèse du guaiazulène
À partir de produits naturels, le guaiazulène peut être obtenu en raffinant et en traitant l’huile essentielle extraite de plantes d’hamamélis telles que le yuzoubok et la camomille. Cette substance est également présente en tant que pigment majeur dans divers coraux mous.
Synthétiquement, elle peut être synthétisée par oxydation déshydrogénante de composés sesquiterpéniques tels que le gaïol, l’aromadendrène et l’alcool kessylique.
2. Mécanisme d’action en tant que médicament
Comme mentionné ci-dessus, le guaiazulène est inclus dans les produits pharmaceutiques sous forme d’acide guaiazulène sulfonique. Il a été démontré que l’acide sulfonique de guiazulène inhibe la migration des cellules leucémiques et la libération d’histamine par les mastocytes in vitro. L’on pense que son action est un effet local direct sur les tissus inflammatoires, non médié par le système hypophyso-surrénalien.
Types de guaiazulène
Le guaiazulène est une substance vendue principalement comme produit réactif pour la recherche et le développement et comme produit chimique (matière première industrielle). Comme mentionné ci-dessus, il existe également différents types de produits pharmaceutiques et cosmétiques contenant du guaiazulène.
En tant que produits réactifs pour la recherche et le développement, différents types existent dans diverses capacités, telles que 10 g, 25 g, 100 g, 500 g, etc. Les produits réactifs sont généralement fournis à température ambiante. Ils sont utilisés en chimie de synthèse, en chimie des produits naturels et en biochimie. En tant que produit chimique, il est fourni aux usines en tant qu’ingrédient actif naturel utilisé dans les cosmétiques et les produits pharmaceutiques, etc. La substance est vendue en unités de 1 kg, 25 kg, etc. et est fournie dans des fûts.
Les médicaments contenant du guaiazulène comprennent des produits topiques tels que des pommades, des gargarismes et des gouttes pour les yeux, ainsi que des médicaments oraux tels que des comprimés et des granulés. Tous ces médicaments doivent être prescrits par un médecin.
Autres informations sur le guaiazulène
Utilisations chimiques du guaiazulène
Le guaiazulène est utilisé comme ingrédient synthétique en chimie de synthèse. Par exemple, les molécules de colorants à base de guaiazulène comprennent :
- Acide 3-(7-isopropyl-1,4-diméthylazulen-3-yl)-2-cyanoacrylique
- Acide 5-(7-isopropyl-1,4-diméthylazulen-3-yl)-2-cyanopenta-2,4-diénoïque
Il est également utilisé dans la synthèse des stilbazrenyl nitrones, des azulényl nitrones de deuxième génération pouvant être utilisés comme antioxydants à rupture de chaîne. Des éteignoirs de fluorescence dans le proche infrarouge basés sur le bis-azulényle peuvent également être synthétisés.