Qu’est-ce que le glyoxal ?
Le glyoxal est un composé dialdéhyde dont la formule moléculaire est C2H2O2.
Son nom dans la nomenclature IUPAC est éthanediar et il est également connu sous le nom d’aldéhyde oxalique.
Il a un poids moléculaire de 58,04, un point de fusion de 15°C et un point d’ébullition de 51°C. À température ambiante, il se présente sous la forme d’un liquide incolore à jaune pâle. À l’état solide, il se présente sous la forme d’un cristal jaune en forme de colonne.
D’une densité de 1,27 g/cm3, la substance est soluble dans l’eau et les solvants organiques et est souvent manipulée dans des solutions aqueuses d’environ 40 %.
Utilisations du glyoxal
Le glyoxal est utilisé comme agent de réticulation dans le domaine de la production de résines et de textiles en raison de sa capacité à réticuler les composés polymères avec des groupes hydroxyles (par exemple, l’alcool polyvinylique). L’utilisation du glyoxal comme agent de réticulation a pour effet de réduire la solubilité dans l’eau et est utile dans le traitement des surfaces.
Dans le secteur de la recherche et du développement, il est également utilisé comme agent dénaturant dans les réactifs d’électrophorèse et de blotting et dans les réactifs pour l’électrophorèse sur gel de polyacrylamide (PAGE). En effet, le glyoxal dissout la structure secondaire de l’ARN, ce qui le rend utile pour l’électrophorèse de l’ARN.
Parmi les autres utilisations, citons les produits pharmaceutiques, les parfums et autres matières premières organiques synthétiques, les durcisseurs de sol, les finisseurs de papier et les désodorisants. Le glyoxal est également produit lors de l’autoxydation du glucose ou de la peroxydation des lipides et est donc présent dans divers aliments et dans la fumée de tabac.
Caractéristiques du glyoxal
Le glyoxal a la propriété d’absorber et de polymériser rapidement en une poudre blanche dans l’air. C’est pourquoi il est principalement manipulé en solution aqueuse.
En solution aqueuse, le glyoxal est présent sous forme d’hydrates et d’oligomères d’hydrates, ce qui signifie qu’il a peu de volatilité ou d’odeur. Le point d’éclair d’une solution aqueuse à 40 % est supérieur à 100°C. Le pH est compris entre 2,1 et 2,7.
En termes de réactivité, il s’agit d’une substance mutagène qui se lie spécifiquement aux résidus de guanine dans l’ADN. In vivo, le glyoxal, avec le méthylglyoxal, est considéré comme responsable de la formation de produits de glycation terminale en réagissant avec les groupes guanidine.
Types de glyoxal
À l’heure actuelle, le glyoxal est généralement vendu comme un produit réactif de R&D. En fait, il n’est pas vendu en tant que tel mais dans une solution aqueuse à 40 %.
Les types de volumes de produits comprennent 500 ml et 500 g. Le produit est proposé dans des volumes faciles à manipuler en laboratoire. Le produit est manipulé comme un réactif qui peut être conservé à température ambiante.
Il s’agit d’une substance toxique à la fois inflammable et mutagène. Lors de sa manipulation, elle doit être manipulée en toute sécurité et dans le respect des différentes lois et réglementations.
Autres informations sur le glyoxal
1. Synthèse du glyoxal
Le glyoxal peut être synthétisé par oxydation catalytique de l’éthylène glycol ou par oxydation de l’acétylène avec de l’ozone ou de l’air en présence d’oxygène et de catalyseurs en cuivre. D’autres méthodes de synthèse comprennent l’oxydation du paraldéhyde avec le sélénite et l’oxydation de l’acétaldéhyde avec l’acide nitrique.
2. Informations réglementaires sur le glyoxal
Le glyoxal est désigné comme un “liquide inflammable de classe 4” en vertu de la loi sur les services d’incendie, car il s’agit d’une substance inflammable en soi. Bien que le point d’éclair ne soit pas connu pour la solution aqueuse à 40 % couramment manipulée, celle-ci doit être tenue à l’écart de la chaleur et des objets chauds et à l’écart du feu.
En raison de la nature mutagène du groupe aldéhyde, il est désigné comme “substance chimique existante mutagène” en vertu de la loi sur la santé et la sécurité au travail. En vertu de la loi PRTR (registre des rejets et transferts de polluants), il s’agit d’une “substance chimique désignée de classe 1”. Il est nécessaire de bien comprendre les propriétés dangereuses et de les manipuler conformément à la loi.