Qu’est-ce que l’isoleucine ?
L’isoleucine est un type d’acide aminé, un composé organique dont la formule chimique est C6H13NO2.
Son abréviation est Ile (trois lettres) ou I (une lettre). Sa structure comporte des groupes sec-butyle dans la chaîne latérale et elle est classée parmi les acides aminés à chaîne ramifiée et les acides aminés hydrophobes ; dans la plupart des cas, le corps L est utilisé.
Elle possède un poids moléculaire de 131,17, un point de fusion de 288°C (décomposition) et se présente sous la forme d’un cristal blanc ou d’une poudre cristalline à température ambiante. Il est inodore ou a une légère odeur particulière. Le pH est de 5,5-7,0 (1%, 20°C) et la solubilité dans l’eau est de 4,02 g/100 g (20°C). La substance est insoluble dans l’éthanol et dans l’éther diéthylique.
Utilisations de l’isoleucine
L’isoleucine est physiologiquement classée comme un type d’acide aminé essentiel qui ne peut pas être synthétisé dans le corps humain. Il s’agit donc d’une substance qui doit normalement être apportée par l’alimentation et d’autres sources. Elle est principalement utilisée comme ingrédient pharmaceutique (par exemple dans les infusions), dans les milieux de culture et comme additif dans les aliments et les boissons. En tant qu’additif alimentaire, la substance est utilisée pour ajouter des composants aromatiques.
Les BCAA sont parfois associés à la valine et à la leucine dans les compléments alimentaires destinés à la musculation. Les utilisations en chimie de synthèse comprennent la recherche sur les formulations et les acides aminés, ainsi que l’utilisation de protecteurs N-Fmoc dans la synthèse des peptides.
Propriétés de l’isoleucine
1. Isomères de l’isoleucine
L’isoleucine existe sous quatre isomères : la L-isoleucine, la D-isoleucine, la L-allo-isoleucine et la D-allo-isoleucine. Parmi ceux-ci, la L-isoleucine est celle qui est utilisée dans la nature, y compris in vivo. Elle est synthétisée par une réaction en plusieurs étapes utilisant le 2-bromobutane et le malonate de diéthyle comme matières premières.
2. Biosynthèse de l’isoleucine
L’isoleucine n’est pas synthétisée dans le corps humain mais elle est biosynthétisée dans les plantes et les micro-organismes ; elle est synthétisée à partir de l’acide 2-oxobutanoïque par diverses enzymes et les voies de synthèse spécifiques sont les suivantes :
1. Production de l’acide dihydroxycarboxylique par l’acétolactate synthase et la cétolate réductoisomérase.
2. Déshydratation en acide α-cétocarboxylique par la dihydroxyacide déshydratase.
3. Les groupes aminés sont transférés de l’acide glutamique par l’aminase des acides aminés à chaîne ramifiée pour former l’isoleucine.
3. Rôle physiologique de l’isoleucine
L’isoleucine est l’un des acides aminés essentiels du corps humain. Elle contribue à renforcer les muscles et à soulager la fatigue. C’est pourquoi elle est également appelée BCAA, au même titre que les acides aminés essentiels que sont la valine et la leucine. De plus, il a été démontré qu’elle supprime les niveaux de glucose dans le sang, dilate les vaisseaux sanguins et améliore la fonction hépatique.
Types d’isoleucine
Il existe deux principaux types d’isoleucine actuellement sur le marché : les produits à usage industriel et les produits destinés à la recherche et au développement. Les produits industriels sont souvent utilisés dans les additifs alimentaires et sont généralement disponibles en grandes quantités, telles que 1 kg, 25 kg et 50 kg. Le principal type d’isoleucine vendu est l’isoleucine du corps L.
Pour la recherche et le développement, outre l’isoleucine L, l’isoleucine racémique est également vendue sous le nom de “DL-isoleucine”, en plus petites quantités telles que 5 g, 10 g, 25 g, 50 g, 100 g, 500 g, plus faciles à manipuler en laboratoire. En principe, les produits chimiques peuvent être conservés à température ambiante. Des produits de protection terminale des acides aminés, tels que les protecteurs N-Fmoc, sont également disponibles pour la recherche sur les acides aminés et la synthèse des peptides. Il s’agit essentiellement de réactifs qui sont conservés au réfrigérateur ou au congélateur.
D’autres produits utilisant l’isoleucine comme ingrédient, tels que les suppléments, sont également largement disponibles pour le public.