Qu’est-ce que l’isopropylantipyrine ?
L’isopropylantipyrine est une substance chimique dont le poids moléculaire est de 230,306 et représentée par la formule chimique C14H18N2O. L’isopropylantipyrine est également connue sous le nom de propyphénazone.
L’isopropylantipyrine agit en inhibant la synthèse des prostaglandines.
L’on sait que les effets douloureux de la bradykinine, une substance bioactive impliquée dans l’inflammation et la douleur, sont renforcés par les prostaglandines. En inhibant ces prostaglandines, l’isopropylantipyrine supprime les effets stimulants des prostaglandines sur la bradykinine.
Utilisations de l’isopropylantipyrine
Comme mentionné ci-dessus, l’isopropylantipyrine est utilisée comme analgésique antipyrétique pour inhiber l’action analgésique des prostaglandines sur la bradykinine. L’isopropylantipyrine est utilisée comme médicament de prescription, mais elle est aussi largement utilisée dans les remèdes contre le rhume en vente libre.
Des effets secondaires de l’isopropylantipyrine ont été signalés, notamment un état de choc, un syndrome oculaire cutanéo-muqueux et une nécrolyse épidermique toxique. L’isopropylantipyrine est donc interdite de production dans certains pays. Au Japon, l’incidence des effets indésirables graves est de 0,03-0,3 pour 10 000 personnes par an pour les médicaments éthiques. Sur la base de ces données, le risque lié à l’isopropylantipyrine n’est pas considéré comme élevé.
Propriétés de l’isopropylantipyrine
L’isopropylantipyrine a un point de fusion de 103°C-105°C, un point d’ébullition d’environ 372°C et est solide à température ambiante. L’isopropylantipyrine n’est que légèrement soluble dans l’eau, mais elle est extrêmement soluble dans l’acide acétique (100 %), l’éthanol (96 %) et le chlorure de méthylène. Cependant, elle est instable et peut se décomposer à des températures élevées et en présence d’acides et d’alcalis forts.
Sur le plan pharmacologique, il exerce des effets antipyrétiques, analgésiques et anti-inflammatoires en inhibant la synthèse des prostaglandines. Ils ont également un effet inhibiteur sur l’agrégation plaquettaire. Les prostaglandines font partie des substances responsables des maux de tête et des crampes menstruelles.
L’isopropylantipyrine a également des effets antipyrétiques. Elle agit sur le centre de thermorégulation, en dilatant les vaisseaux cutanés et en favorisant la dissipation de la chaleur.
Structure de l’isopropylantipyrine
L’isopropylantipyrine est un composé au squelette pyrazolone, qui comporte un groupe isopropyle et un cycle benzénique. La pyrazolone fait référence à un composé appelé pyrazoline avec une structure cyclique à cinq membres, dont l’un des atomes d’hydrogène a été remplacé par un groupe carbonyle. Les pyrazolines sont des composés hétérocycliques avec des atomes d’azote dans deux positions adjacentes de l’anneau à cinq membres.
Le groupe isopropyle est un groupe alkyle sous forme de propane (CH3CH2CH3) dont un hydrogène a été retiré du carbone central. Le “iso” dans “isopropyle” signifie “ramifié à l’extrémité du groupe alkyle”.
L’anneau benzénique est une structure annulaire composée de six atomes de carbone. Les composés comportant un anneau benzénique sont collectivement appelés composés aromatiques. L’isopropylantipyrine est donc un type de composé aromatique.
Autres informations sur l’isopropylantipyrine
1. Informations de sécurité sur l’isopropylantipyrine
Les analgésiques antipyrétiques comme l’isopropylantipyrine, dont le squelette de base est une pyrazolone, sont connus sous le nom d’analgésiques antipyrétiques pyriniques. Les analgésiques antipyrétiques à base de pyrine sont puissants et ont une longue durée d’action, mais ils ont des effets secondaires tels qu’une éruption cutanée connue sous le nom d'”éruption à la pyrine”, des œdèmes et des troubles hématopoïétiques.
Des cas de choc, de syndrome oculaire cutanéomuqueux et de nécrolyse épidermique toxique ont été signalés comme effets secondaires de l’isopropylantipyrine. L’isopropylantipyrine est donc interdite de production dans certains pays. Au Japon, l’incidence des réactions indésirables graves est de 0,03-0,3 pour 10 000 personnes par an pour les médicaments éthiques. Sur la base de ces données, le risque lié à l’isopropylantipyrine n’est pas considéré comme élevé.
Les pays où l’isopropylantipyrine est interdite sont le Sri Lanka, la Malaisie, la Thaïlande et la Turquie. Elle est utilisée au Japon, en Italie, en Allemagne, en Espagne, en Amérique du Sud, en Inde, au Pakistan, en Indonésie, etc.