Was ist Trichlorbenzol?
Trichlorbenzol (TCB) ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C6H3Cl3 und einem Molekulargewicht von 181,45.
Es ist ein Benzolderivat, bei dem drei der sechs an den Kohlenstoff des Benzolrings gebundenen Wasserstoffe (tri) durch Chlor (chloro) ersetzt wurden. Es gibt drei Isomere, 1,2,3-Trichlorbenzol, 1,2,4-Trichlorbenzol und 1,3,5-Trichlorbenzol, die sich durch die Position der Chlorsubstitution unterscheiden.
Anwendungen von Trichlorbenzol
Trichlorbenzol wird hauptsächlich als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen und Pigmenten, Pharmazeutika und Agrochemikalien sowie für die Herstellung von chemischen Produkten wie Lösungsmitteln, Schmierstoffen und Kunststoffen verwendet.
Aromatische Halogenverbindungen wie Trichlorbenzol wurden früher in großen Mengen als Rohstoff für chlorierte Pestizide, hauptsächlich Dichlordiphenyltrichlorethan (DDT), hergestellt. Später, als die Verwendung dieser Pestizide eingeschränkt wurde, ging auch die Nachfrage zurück. Heute werden sie jedoch in Herbiziden und anderen Pestiziden verwendet.
Organische Verbindungen sind auch in aromatischen Halogenen gut löslich und Trichlorbenzol wird häufig als nicht brennbares Lösungsmittel verwendet.
Eigenschaften von Trichlorbenzol
Die physikalischen Eigenschaften variieren je nach Isomer wie folgt:
1,2,3-Trichlorbenzol ist ein weißer bis leicht brauner Feststoff (Schmelzpunkt: 51-55 °C, Siedepunkt: ca. 220 °C), 1,2,4-Trichlorbenzol ist eine farblose Flüssigkeit (Schmelzpunkt: 17 °C, Siedepunkt: 213 °C) und 1,3,5-Trichlorbenzol ein weißer Feststoff (Schmelzpunkt: 63 °C, Siedepunkt: 208 °C).
Löslichkeit von Trichlorbenzol: Die Löslichkeit von Trichlorbenzol ist unlöslich in Wasser, schwach löslich in Alkoholen und leicht löslich in Benzol, Ether und Aceton.
Es wird angenommen, dass beim Erhitzen von Trichlorbenzol bei hohen Temperaturen Dioxine entstehen, daher ist beim Umgang mit Trichlorbenzol Vorsicht geboten.
Weitere Informationen zu Trichlorbenzol
1. Verfahren zur Herstellung von Trichlorbenzol
Trichlorbenzol wird im Allgemeinen als Nebenprodukt der Chlorierung von Benzol gewonnen. Bei der Chlorierung von Benzol entstehen Chlorbenzol mit einer Chlorsubstitution, Dichlorbenzol mit zwei Substitutionen und Trichlorbenzol mit drei Substitutionen. Darüber hinaus werden auch Tetra- und höherwertige Chloride gebildet, die abgetrennt werden können, um Trichlorbenzol zu erhalten.
Zu den Methoden zur Herstellung von 1,2,4-Trichlorbenzol in hoher Ausbeute gehört die Isomerisierung von o-Dichlorbenzol (ortho-Dichlorbenzol) und p-Dichlorbenzol (para-Dichlorbenzol), um ein Gemisch von m-Chlorbenzol (meta-Dichlorbenzol) mit mehr als 50 % zu erhalten, gefolgt von Chlorierung. Das Verfahren der Chlorierung ist bekannt.
2. Handhabung und Lagerung von Trichlorbenzol
1,2,3-Trichlorbenzol ist ein neu bezeichneter chemischer Stoff (Klasse 1) gemäß dem PRTR-Gesetz. Es besteht die Gefahr von Augenreizungen, Schäden am Verdauungssystem und Reizungen der Atemwege. Außerdem zersetzt es sich bei Verbrennung, wobei giftige und ätzende Dämpfe wie Chlorwasserstoff entstehen. Die Behälter sind zu verschließen und an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort zu lagern. Bei der Handhabung sind geeignete Schutzkleidung, Schutzbrille und Atemschutz zu tragen.
1,2,4-Trichlorbenzol wird als nicht wasserlösliche Flüssigkeit eingestuft, es kann leichte Hautreizungen, Reizungen der Atemwege, Schläfrigkeit oder Schwindelgefühl verursachen.
Außerdem entstehen bei der Zersetzung durch Erhitzung und Verbrennung Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Chlorwasserstoff, Chlor usw. Es ist von Flammen und heißen Oberflächen fernzuhalten, Behälter sind geschlossen und verschlossen an einem kühlen, gut belüfteten Ort aufzubewahren. Außerdem reagiert es heftig mit Oxidationsmitteln und Säuren, daher ist es von diesen fernzuhalten. Bei der Handhabung sind ein geeigneter Atemschutz, Schutzhandschuhe, Schutzkleidung und Gesichtsschutz zu tragen und besondere Vorsicht walten zu lassen.