Was ist Trinitrobenzol?
Trinitrobenzol ist eine Verbindung, die durch die Einwirkung einer Mischung aus Salpeter- und Schwefelsäure auf Benzol unter sehr starken Bedingungen entsteht.
Sie wird häufig als TNB abgekürzt. Es liegt normalerweise in weißer, kristalliner Form vor und kann bei Schock oder Hitze heftige Explosionen verursachen.
Anwendungen von Trinitrobenzol
Trinitrobenzol wird hauptsächlich als Sprengstoff und Schießpulver verwendet. Dies liegt daran, dass es bei schneller Erhitzung eine Explosion verursachen kann.
Eine weitere gängige Verwendung für ähnliche Zwecke ist Trinitrotoluol. Trinitrobenzol zeichnet sich dadurch aus, dass es weniger unempfindlich und explosiver ist als Trinitrotoluol.
Aufgrund seiner höheren Produktionskosten wird Trinitrotoluol jedoch häufiger und in größerem Umfang verwendet.
Eigenschaften von Trinitrobenzol
Trinitrobenzol ist ein hochreaktiver und explosiver Stoff. Es wird sogar manchmal als Sprengstoff verwendet. Diese Eigenschaften von Trinitrobenzol sind auf die Nitrogruppen zurückzuführen.
Trinitrotoluol (TNT), ein weiterer bekannter Sprengstoff, hat ebenfalls drei Nitrogruppen und ist in seiner Struktur dem Trinitrobenzol sehr ähnlich.
1. Nitrogruppe
Nitrogruppen sind hochreaktive funktionelle Gruppen mit starken elektronenziehenden Eigenschaften. Viele Nitroverbindungen, die eine große Anzahl von Nitrogruppen enthalten, sind explosiv.
Nitroverbindungen sind aufgrund der Instabilität der Stickstoff-Sauerstoff-Bindung in der Nitrogruppe explosiv. Die Stickstoff-Sauerstoff-Bindung ist zerbrechlich und erzeugt bei ihrer Zersetzung eine große Hitze.
Wenn viele Nitrogruppen vorhanden sind, läuft die Reaktion, sobald sie einsetzt, kettenförmig und schnell ab, was zu einer explosiven Erscheinung führt.
2. Stickstoffoxide
Bei der Zersetzung der Stickstoff-Sauerstoff-Bindung entsteht Wärme, weil die Stickstoff-Sauerstoff-Bindung eine endotherme Reaktion ist, die Wärme aus der Umgebung absorbiert. Bei Raumtemperatur reagieren Stickstoff und Sauerstoff nicht, aber in heißen Umgebungen absorbieren sie Umgebungswärme und verbinden sich zu Stickoxiden (NOx).
Dies ist z. B. der Fall, wenn Benzin in einem Automotor verbrennt, wobei Stickoxide entstehen. Da Stickoxide Luftverschmutzung und sauren Regen verursachen, werden sie durch einen Katalysator wieder in Stickstoff umgewandelt, bevor sie ins Freie gelangen.
In der Nitrogruppe steckt viel Energie, wenn sich Stickstoff und Sauerstoff verbinden. Wenn diese Energie auf einmal freigesetzt wird, kommt es zu einer Explosion.
3. Benzolring
Trinitrobenzol, das drei hochreaktive Nitrogruppen enthält, kann existieren, weil der Benzolring eine stabile Base ist. Der Benzolring ist eine sehr stabile Struktur in der Molekularstruktur organischer Verbindungen. Tatsächlich verändert sich der Benzolring selbst nur selten und wandelt sich in eine andere Struktur um.
Normalerweise sind Kohlenstoffdoppelbindungen empfindlich und anfällig für Additionsbindungen, bei denen sich eine Bindung öffnet, um eine andere Atomgruppe zu verbinden, aber der Benzolring hat besondere Eigenschaften, die das Auftreten solcher Additionsbindungen weniger wahrscheinlich machen.
Tatsächlich ist die in der obigen Abbildung dargestellte Bindung innerhalb der Doppelbindung des Benzolrings nicht nur eine Bindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen, sondern eine ganze Bindung. Der gesamte Benzolring ist durch die gemeinsame Nutzung von Elektronen verbunden. Dadurch ist der Benzolring schwer zu brechen.
Struktur von Trinitrobenzol
Trinitrobenzol hat die Struktur eines Benzolrings, an den drei Nitrogruppen (NO2) angefügt sind.
Jede Nitrogruppe ist an ein Kohlenstoffatom des Benzolrings gebunden, eine nach der anderen. Dies nennt man eine Meta-Bindung.
Weitere Informationen zu Trinitrobenzol
1. Substitutionsreaktion des Benzolrings
Substitutionsreaktionen, bei denen der an das Kohlenstoffatom des Benzolrings gebundene Wasserstoff durch eine andere funktionelle Gruppe ersetzt wird, sind relativ einfach durchzuführen, so dass Verbindungen wie Trinitrobenzol mit vielen an den Benzolring gebundenen funktionellen Gruppen hergestellt werden können.
2. Verfahren zur Herstellung von Trinitrobenzol
Die industrielle Synthese erfolgt durch Decarboxylierung von 2,4,6-Trinitrobenzoesäure zu 1,3,5-Trinitrotoluol, das zu 1,3,5-Trinitrobenzoesäure oxidiert und dann zu 1,3,5-Trinitrobenzol decarboxyliert wird.
3. Sicherheitsinformationen zu Trinitrobenzol
Trinitrobenzol gilt als gefährlicher und explosiver Gefahrstoff, so dass beim Umgang mit ihm Vorsicht geboten ist.