Was ist Carbazol?
Carbazol ist eine heterocyclische Verbindung mit der chemischen Formel C12H9N.
Es wird auch Dibenzopyrrol genannt und wurde 1872 in Steinkohlenteer entdeckt. Es ist auch als Bestandteil von Rohöl bekannt. Carbazol wird mit Hilfe von Anthracenöl gereinigt, das durch fraktionierte Destillation von Steinkohlenteer gewonnen wird. Carbazol kann aus diesem Anthracenöl abgetrennt und raffiniert werden.
Anwendungen von Carbazol
Carbazol hat eine Vielzahl von Anwendungen, die wichtigsten sind Farbstoffe, synthetische Rohstoffe für Kunststoffe, fotografische Trockenplatten und organische Elektrolumineszenz. Es gibt photoleitfähige Derivate von Carbazol. Seine fotoleitenden Eigenschaften wurden erstmals in Fotoleitertrommeln für Fotokopiergeräte genutzt.
Es gibt auch eine Reihe von Carbazol-Alkaloiden auf Carbazol-Basis, denen verschiedene nützliche Eigenschaften wie antibakterielle, antioxidative und antitumorale Wirkungen zugeschrieben werden. So kann beispielsweise Carvedilol als Blutdrucksenker, Carprofen als entzündungshemmendes Mittel für Tiere und Carbazomycin als Pestizid verwendet werden.
Eigenschaften von Carbazol
Carbazol hat einen Schmelzpunkt von 246,3 °C, einen Siedepunkt von 354,69 °C und einen Flammpunkt von 220 °C. Es ist in Aceton löslich, aber nicht in Wasser.
Das Stickstoffatom von Carbazol neigt dazu, Elektronen abzugeben. Wird eine elektronenziehende Gruppe vom Stickstoff in diagonaler Richtung des Benzolrings eingeführt, besitzt das Molekül einen elektrischen Dipol.
Struktur des Carbazols
Carbazol ist eine heterocyclische Verbindung mit einem Stickstoffatom und farblosen Kristallen mit einem Molekulargewicht von 167.206.
Es hat eine Struktur, die aus einem Benzolring besteht, der an die 2,3- und 4,5-Position eines Pyrrols kondensiert ist. Je nach Position des Wasserstoffs sind Tautomere möglich, in der Regel handelt es sich jedoch um 9H-Carbazol mit einem Wasserstoff am Stickstoff.
Weitere Informationen zu Carbazol
1. Klassische Synthese von Carbazolen
Die Carbazol-Synthese nach Bucherer ist eine klassische Synthesemethode. Bei der Reaktion von Arylhydrazin und Naphthol mit Natriumhydrogensulfit entstehen Carbazole.
2. Synthese von Carbazolen durch Borsche-Drexel-Cyclisierung
Im Labor werden Carbazole durch Borsche-Drechsel-Cyclisierung synthetisiert.
Bei dieser Reaktion werden Phenylhydrazin und Cyclohexanon zu einem Hydrazon kondensiert. Anschließend wird Tetrahydrocarbazol durch Umlagerungs- und Ringschlussreaktionen mit Salzsäure als Katalysator synthetisiert. Schließlich wird durch Oxidation mit Bleitetroxid (Pb3O4) Carbazol hergestellt.
3. Synthese von Carbazol durch die Greve-Ullmann-Reaktion
Carbazole können auch durch die Graebe-Ullmann-Reaktion synthetisiert werden. Bei dieser Reaktion wird N-Phenyl-1,2-diaminobenzol zunächst in Diazoniumsalze umgewandelt, die dann sofort zu 1,2,3-Triazol umgesetzt werden. Wenn die Temperatur erhöht wird, wird der Stickstoff entfernt und es entsteht Carbazol.
4. Verwandte Verbindungen von Carbazol
Zu den verwandten Verbindungen des Carbazols gehören Pyrrol und Indol. Pyrrol ist eine heterozyklische aromatische Aminverbindung mit einer fünfgliedrigen Ringstruktur, während Indol ein verschmolzener Pyrrol- und Benzolring ist.