Was ist Xanthin?
Xanthin ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C5H4N4O2 und ist ein farbloser oder weißer Feststoff mit einem Molekulargewicht von 152,11.
Es findet sich in menschlichen Körperflüssigkeiten wie Körpergewebe, Urin und Blut. Es ist auch in Kaffeebohnen und Tee enthalten. Es ist eine Substanz, die im Körper aus der Purinbase gebildet wird. Das gebildete Xanthin wird dann durch Xanthinoxidase (Xanthin-Dehydrogenase) zu Harnstoff umgewandelt.
Anwendungen von Xanthin
Es wurde vorgeschlagen, dass Xanthin als Marker für Gewebehypoxie verwendet werden könnte. Einige Xanthin-Derivate wurden auch als Arzneimittel verwendet.
In einer kürzlich durchgeführten Studie wurde ein Anstieg der Xanthin-Konzentration im Körper infolge einer ischämischen Schädigung festgestellt. Es wurde daher vorgeschlagen, die Xanthin-Konzentration zu messen, um festzustellen, ob im Gewebe ein Sauerstoffmangel herrscht.
Darüber hinaus gibt es Xanthin-Derivate, wie Theobromin und Koffein. Vor allem Koffein kann als Bestandteil von Schmerzmitteln, Schläfrigkeitsmitteln und Erkältungsmitteln verwendet werden.
Funktionsweise von Xanthin
Wenn Xanthin erhitzt wird, sublimiert es teilweise. Es schmilzt nicht und zersetzt sich oberhalb von 300 °C. Es ist unlöslich in Wasser und Ethanol. Es ist löslich in Mineralsäuren und löst sich in wässrigen Ammoniak- und Natriumhydroxidlösungen. Es wird durch die Wirkung oxidierender Enzyme in Harnsäure umgewandelt.
Isoliertes Xanthin ist ein farbloses Pulver oder feine nadelartige Kristalle. Neben der 7H-Form, bei der ein Wasserstoff an den Stickstoff in Position 7 gebunden ist, gibt es 9H-Tautomere von Xanthin. Es gibt auch eine Keto-Enol-Tautomerie.
Weitere Informationen zu Xanthin
1. Xanthin Synthese
Xanthin wird chemisch durch Desaminierung einer schwefelsauren Lösung von Guanin mit Natriumnitrit synthetisiert.
In vivo wird Xanthin durch Oxidation von Adenin und Hypoxanthin gebildet.
2. Merkmale von Xanthin-Derivaten
Xanthin-Derivate werden auch als Xanthin bezeichnet. Koffein und Theobromin, aber auch Theophyllin und Paraxanthin sind Derivate von methylierten Xanthinen. Methylierte Xanthine wirken als Phosphodiesterase-Hemmer und Adenosin-Antagonisten.
Koffein zum Beispiel ist eine Verbindung, die aus einer Methylgruppe besteht, die an die Stickstoffgruppen 1, 3 und 7 des Xanthins gebunden ist. Es wird daher auch als 1,3,7-Trimethylxanthin bezeichnet. Aufgrund seiner stimulierenden Wirkung auf den Menschen ist es das weltweit am meisten verwendete Psychostimulans.
Andere Nukleinsäuren mit Xanthin als Base sind ebenfalls selten.
3. Derivate von Xanthinen als Arzneimittel
Xanthine bilden eine Gruppe von Alkaloiden. Sie wirken als milde Stimulanzien und Bronchodilatatoren und können als symptomatische Mittel bei Asthma bronchiale eingesetzt werden.
Andererseits hemmt Adenosin als sympathomimetisches Amin stark die Auswirkungen von Schläfrigkeit. Aufgrund des breiten Konzentrationsbereichs, in dem die Wirkung auftritt, sowie des engen therapeutischen Bereichs werden für die langfristige Kontrolle von Asthma eher andere Medikamente gewählt. Der therapeutische Bereich im Blut liegt bei 10-20 µg/ml, und zu den Vergiftungserscheinungen gehören Tremor, Reizbarkeit, Übelkeit, Tachykardie und Arrhythmie.