¿Qué es la Morfolina?
La morfolina es un compuesto orgánico de estructura cíclica cuya fórmula molecular es C4H9NO.
También se denomina tetrahidro-2H-1,4-oxazina. La Morfolina es irritante para la piel e inflamable y debe manipularse con cuidado. La exposición prolongada a la Morfolina puede tener efectos adversos en los riñones y el hígado.
Está designada como sustancia peligrosa, peligrosa e inflamable que debe ser etiquetada y notificada por su nombre según la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo, y como Líquido Inflamable de Clase 4 y Líquido Soluble en Agua de Clase 2 según la Ley de Servicios contra Incendios.
Presenta las siguientes caracteristicas:
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Número de registro CAS |
110-91-8 |
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Fórmula molecular |
C4H9NO |
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Peso molecular |
87.12 |
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Punto de fusión |
−5°C |
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Punto de ebullición |
129°C |
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Densidad |
1.007g/cm3 |
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Aspecto |
Líquido incoloro |
Usos de la Morfolina
La morfolina se utiliza como acelerador de la vulcanización. Los aceleradores de vulcanización son esenciales para el proceso de fabricación del caucho sintético y se han utilizado en grandes cantidades en todo el mundo. Sin embargo, las nitrosaminas que se producen cuando se utiliza la Morfolina como acelerador de la vulcanización son cancerígenas, y en los últimos años se han endurecido las normativas sobre el uso de la Morfolina. En consecuencia, se están desarrollando nuevos aceleradores de vulcanización que no producen nitrosaminas.
La morfolina también puede utilizarse como espina dorsal de diversos productos farmacéuticos. Entre los medicamentos fabricados con Morfolina se encuentran analgésicos, sedantes y anestésicos locales.
Propiedades de la Morfolina
La morfolina tiene un punto de fusión de -5°C y un punto de ebullición de 129°C. Es un líquido incoloro con olor a amina a temperatura y presión ambiente y es higroscópico. Su punto de inflamación es de 38°C y su punto de ignición es de 310°C.
Es relativamente soluble en agua. El nitrógeno es básico y en solución acuosa recibe iones hidrógeno para formar cationes, dando lugar a iones morfolinio (en inglés: morpholinium ion). El ion morfolinio tiene un pKa = 8,33.
Estructura de la Morfolina
La Morfolina tiene grupos funcionales amina y éter. Tiene una estructura en la que los dos átomos de carbono enfrentados en el átomo de carbono que posee el ciclohexano se sustituyen por un átomo de oxígeno y un átomo de nitrógeno.
La Morfolina es una amina heterocíclica. Tiene un peso molecular de 87,12 y una densidad de 1,007 g/cm3.
Más Información sobre la Morfolina
1. Síntesis de la Morfolina
Industrialmente, la morfolina se produce principalmente deshidratando dietanolamina (UK: Diethanolamine) con ácido sulfúrico. La dietanolamina, a veces abreviada DEA, es un compuesto orgánico de diol y amina secundaria.
2. Basicidad de la Morfolina
El ácido conjugado de la morfolina se conoce como morfolinio. Por ejemplo, la morfolina puede reaccionar con ácido clorhídrico para formar clorhidrato de morfolina (E: clorhidrato de morfolina). El clorhidrato de morfolina es un líquido incoloro con un ligero olor a amoníaco o pescado. El nombre “morfolina” fue asignado erróneamente por Ludwig Knorr, quien la identificó como parte de la estructura de la morfina.
La morfolina experimenta las mismas reacciones químicas que las aminas secundarias comunes. Sin embargo, debido a la presencia de un grupo éter de oxígeno, la densidad electrónica del átomo de nitrógeno se reduce, lo que la hace menos nucleofílica y básica que las aminas secundarias estructuralmente similares, como la piperidina. Esto hace que forme cloraminas estables (Ejemplo: cloramina).
3. Reacciones con Morfolina
La Morfolina se utiliza ampliamente en síntesis orgánica. Concretamente, se utiliza en la producción del antibiótico linezolid, el medicamento contra el cáncer gefitinib y el analgésico dextromoramida.
La Morfolina se utiliza generalmente para la producción de enamina (Enamine). Se puede sintetizar una gran variedad de compuestos utilizando la enamina como intermediario sintético. Industrialmente, la Morfolina también se utiliza como disolvente en reacciones químicas.