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Phenothiazin

Was ist Phenothiazin?

Phenothiazin ist eine organische Verbindung, eine heterozyklische Verbindung mit der chemischen Formel C12H9NS.

Sie besteht aus einem Thiazinring mit zwei an jedem Ende kondensierten Benzolringen. Es wird manchmal auch unter anderen Bezeichnungen wie 10H-Phenothiazin oder Dibenzothiazin beschrieben. Seine CAS-Registrierungsnummer lautet 92-84-2. Phenothiazin ist in verschiedenen Derivaten bekannt und wird in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt.

Anwendungen von Phenothiazin

Phenothiazine werden hauptsächlich als Insektizide, Mittel gegen Harnwegsinfektionen, Polymerisationsinhibitoren, Antioxidantien und Farbstoffe verwendet. Phenothiazin-Derivate werden auch häufig als Phenothiazin-Antipsychotika verwendet und sind besonders für ihre Wirksamkeit bei der Behandlung von Schizophrenie bekannt.

Typische Beispiele sind Chlorpromazin und Promethazin, die besonders bekannt sind. Promethazin ist auch als Antihistaminikum und Antiparkinsonmittel bekannt.

Eigenschaften von Phenothiazin

Phenothiazin hat ein Molekulargewicht von 199,27, einen Schmelzpunkt von 185,1 °C und einen Siedepunkt von 371 °C. Bei Raumtemperatur ist es ein blassgelbes kristallines Pulver. Es hat einen leichten Geruch und ist auch sublimierbar. Es hat eine Dichte von 1,362 g/ml und ist löslich in Aceton, schwach unlöslich in Ethanol und extrem unlöslich in Wasser.

Arten von Phenothiazin

Phenothiazin ohne Substitution wird hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Es ist in Mengen von 25 g, 500 g und 1 kg erhältlich, die im Labor leicht zu handhaben sind.

Es wird in der Regel wie ein Reagenzprodukt behandelt, das bei Raumtemperatur gelagert werden kann. Es gibt zahlreiche Derivate von Phenothiazinen, die in verschiedenen Bereichen eingesetzt werden, aber nicht unbedingt direkt aus Phenothiazinen synthetisiert werden. Der Syntheseweg ist für jedes Molekül unterschiedlich. Da es sich um einen Stoff handelt, der Vorschriften und Regelungen unterliegt, muss er ordnungsgemäß und unter Einhaltung der gesetzlichen Bestimmungen gehandhabt werden.

Weitere Informationen zu Phenothiazin

1. Phenothiazin Synthese

Phenothiazin kann durch Schmelzen von Diphenylamin und Schwefel in Gegenwart eines Katalysators synthetisiert werden. Schwefelwasserstoff ist ein Nebenprodukt dieses Prozesses.

2. Chemische Reaktionen von Phenothiazin

Phenothiazin wird durch Licht oxidiert und färbt sich unter Lichteinwirkung allmählich dunkelgrün. Es lässt sich auch leicht zu 3H-Phenothiazin-3-on, 7-Hydroxy-Phenothiazin-3-on oder Phenothiazin-5-oxid oxidieren.

Die Substanz ist unter normalen Lagerungsbedingungen stabil, zersetzt sich jedoch beim Erhitzen oder bei Kontakt mit Säuren, wobei reizende toxische Stoffe wie Stickstoffoxide und Schwefeloxide entstehen. Bei der Lagerung sollte der Behälter versiegelt und an einem kühlen, trockenen Ort gelagert werden, wobei Erhitzung und Säuren zu vermeiden sind.

3. Phenothiazin-Derivate

Ein Derivat des Phenothiazins ist Methylenblau (Farbstoff, Redoxindikator). Promazin mit Alkylamino-Seitenketten ist ein weiteres bekanntes Antipsychotikum, und eine weitere Gruppe von Promazin-Derivaten ist ebenfalls als Antipsychotikum für Schizophrenie und andere Störungen bekannt. Beispiele hierfür sind:

  • Promazin
  • Chlorpromazin
  • Acepromazin
  • Levomepromazin
  • Promethazin (Antiparkinsonmittel; wird auch als Antihistaminikum verwendet)

Weitere bekannte Antipsychotika sind Propelyazin, ein Derivat mit einer Piperidin-Seitenkette, sowie Fluphenazin und Perphenazin mit einer Piperazin-Seitenkette.

4. Regulatorische Informationen zu Phenothiazin

Die für Phenothiazin angegebenen Risiken sind folgende:

  • Hautreizung
  • Leber-, Nieren-, hämatologische, Nerven- und Kreislaufsystemschäden
  • Reizung der Atmungsorgane
  • Sehr hohe Toxizität für Wasserorganismen

Aus diesem Grund ist der Stoff reguliert. Er muss in Übereinstimmung mit den Gesetzen und Vorschriften korrekt gehandhabt werden.

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