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Pinen

Was ist Pinen?

Pinen ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C10H16 und ist ein zyklischer Terpenkohlenwasserstoff.

Pinen hat eine Struktur, die aus einem sechsgliedrigen Ring und einem viergliedrigen Ring besteht, und es gibt zwei Strukturisomere, α-Pinen und β-Pinen, die sich in der Position der Doppelbindung unterscheiden. α-Pinen hat Doppelbindungen in den Positionen 1 und 6 und β-Pinen in den Positionen 1 und 7. Außerdem hat jedes dieser Strukturisomere zwei Spiegelisomere, sodass es insgesamt vier Isomere von Pinen mit folgenden CAS-Registriernummern gibt: Gemisch: 1330-16-1, (1R)-(+)-α-Pinen Körper: 7785-70-8, (1S)-(-)-α -Pinen: 7785-26-4, (1R)-(+)-β-Pinen: 19902-08-0, (1S)-(-)-β-Pinen: 18172-67-3.

Der Name Pinen leitet sich von der Kiefer ab, die, wie der Name schon sagt, der Hauptbestandteil des Kiefernharzes und des ätherischen Kiefernöls ist. Es kommt auch in vielen anderen Koniferen vor und ist die Quelle ihres charakteristischen Duftes. Es hat ein Molekulargewicht von 136,24 und ist unlöslich in Wasser, aber mischbar in Essigsäure, Ethanol und Aceton.

Anwendungen von Pinen

Pinen ist eine weit verbreitete Verbindung, die als Bestandteil von Parfüms und Medikamenten verwendet wird. Es wird als Ausgangsstoff für synthetischen Kampfer, Terpineol und Perillaldehyd verwendet. Es wird auch als Lösungsmittel in Farben und anderen Produkten verwendet.

Myrcen, das durch die thermische Zersetzung von Pinen entsteht, ist auch ein Rohstoff für Menthol, Citral, Geraniol, Nerol, Linalool usw. Es wird in der Parfümindustrie häufig verwendet.

Verschiedene Terpenharze, die durch kationische Polymerisation von α-Pinen und β-Pinen hergestellt werden, werden bei der Herstellung von Klebstoffen und Klebern verwendet.

Funktionsweise von Pinen

1. Biosynthese und Reinigung von Pinen

Im Biosyntheseweg von Pinen ist Geranyldiphosphat das Ausgangsmaterial sowohl für die Alpha- als auch für die Beta-Form. Das Gerüst wird durch die Zyklisierung von Linaloyl-Diphosphat vervollständigt und in α- und β-Körper unterteilt, je nach der Position des Protons, das im letzten Schritt desorbiert wird.

Pinen ist in vielen ätherischen Ölen enthalten und ist der Hauptbestandteil von Terpentinöl. Bei der fraktionierten Destillation von Terpentinöl werden sowohl α-Pinen als auch β-Pinen gewonnen, wobei α-Pinen charakteristischerweise viel häufiger vorkommt als β-Pinen.

α-Pinen
α-Pinen hat einen Schmelzpunkt von -55 °C und einen Siedepunkt von 156 °C und ist bei Raumtemperatur eine farblose, transparente Flüssigkeit. Sein Geruch wird als spezifischer Kieferngeruch beschrieben und es hat ein spezifisches Gewicht von 0,8592 g/ml.

Der viergliedrige Ring von α-Pinen ist sehr reaktionsfreudig und die Wagner-Meyerwein-Umlagerung verläuft bekanntermaßen leicht, insbesondere unter sauren Bedingungen. In verdünnter Schwefelsäure oder Essigsäureanhydrid werden Terpineolderivate und Terpine gebildet, während in Salzsäure Chloride mit Borneol- oder Limonengerüst gebildet werden.

β-Pinen
β-Pinen hat einen Schmelzpunkt von -61,5 °C und einen Siedepunkt von 166 °C. Es ist eine farblose, transparente Flüssigkeit bei Raumtemperatur. Der Geruch wird als charakteristischer Terpentinölgeruch beschrieben und hat ein spezifisches Gewicht von 0,87 g/ml. β-Pinen ist bekanntlich in Rosmarin, Petersilie, Basilikum, Inondo und Rose enthalten.

Arten von Pinen

Zu den im Handel erhältlichen Pinen gehören Reagenzien für Forschung und Entwicklung sowie Produkte für industrielle Zwecke, die als Lösungsmittel und Rohstoffe für Duftstoffe verkauft werden.

F&E-Reagenzien können als Gemisch der Spiegelisomere α-Pinen/β-Pinen oder als Reinsubstanzen von jedem verkauft werden. Zu den Volumenarten gehören 5 mL, 25 mL und 500 mL. Sie werden in der Regel als Reagenzien gehandelt, die bei Raumtemperatur gelagert werden können.

Wenn sie für den industriellen Gebrauch verkauft werden, wird sie als eine Art Terpenöl-Lösungsmittel verkauft. Die Substanz wird oft in großen Sendungen geteilt, z. B. in 15-kg-Dosen, 170-kg-Fässern usw., um den Bedarf in Fabriken usw. zu decken. Sie wird oft als α-Pinen/β-Pinen bezeichnet und als Mischung von Spiegelisomeren verkauft.

Weitere Informationen zu Pinen

Sicherheitshinweise und Rechtsvorschriften für Pinen

Pinen, sowohl α-Pinen als auch β-Pinen, wird als entzündliche Flüssigkeit und als nicht wasserlösliche Flüssigkeit als gefährlicher und entzündlicher Stoff eingestuft. Es handelt sich um Stoffe, die in Übereinstimmung mit den Gesetzen und Vorschriften angemessen gehandhabt werden müssen.

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