¿Qué es el Dihidropirano?
El dihidropirano es un éter cíclico con una estructura de anillo de seis miembros que contiene un oxígeno y un doble enlace, representado por la fórmula molecular C5H8O.
La estructura corresponde a dos piranos hidrogenados. Existen varios isómeros estructurales en función de la posición del doble enlace, pero cuando se habla simplemente de dihidropirano, generalmente se hace referencia al 3,4-dihidro-2H-pirano, que es el más utilizado.
Usos del Dihidropirano
Los principales usos del dihidropirano son como materia prima sintética orgánica y reactivo sintético orgánico. En concreto, se utiliza para proteger grupos hidroxilo de alcoholes y fenoles. Cuando el dihidropirano se hace reaccionar con alcoholes utilizando un catalizador ácido, se forma un grupo tetrahidropiranilo, que actúa como grupo protector del alcohol.
El dihidropirano también es un compuesto utilizado como materia prima para producir tetrahidropirano y tetrahidropiranil éter.
Propiedades del Dihidropirano.
1. Síntesis del 3,4-dihidro-2H-pirano
El 3,4-dihidro-2H-pirano se obtiene calentando alcohol tetrahidrofurfurílico con óxido de aluminio. La temperatura de reacción es de 300-400 °C.
2. Información Básica sobre el 3,4-dihidro-2H-pirano
El 3,4-dihidro-2H-pirano tiene un peso molecular de 84,12, un punto de fusión de -70°C y un punto de ebullición de 86°C. Es un líquido entre incoloro y amarillo a temperatura ambiente. Tiene olor a etanol. Tiene una densidad de 0,93 g/mL y es extremadamente soluble en etanol y acetona e insoluble en agua Nº CAS 110-87-2.
3. Información Básica sobre el 3,6-dihidro-2H-pirano
El 3,6-dihidro-2H-pirano tiene un peso molecular de 84,12, un punto de ebullición de 92-93°C y una densidad de 0,943 g/mL. Su número de registro CAS es 3174-74-1.
4. Reacción Química del 3,4-dihidro-2H-pirano
El dihidropirano puede convertirse en tetrahidropirano por hidrogenación utilizando níquel Raney. Además, el 3,4-dihidro-2H-pirano reacciona con alcoholes en condiciones no acuosas y en presencia de catalizadores ácidos para formar tetrahidropiraniléteres.
El grupo tetrahidropiranilo es un grupo protector utilizado para proteger los alcoholes. En esta reacción, se utilizan las condiciones neutras de la reacción de Mitsunobu para sustratos poco ácidos.
Durante la desprotección del grupo tetrahidropiranilo, es práctica común aplicar ácido en presencia de agua. En esta reacción, se pueden utilizar grandes excesos de metanol o etanol en lugar de agua.
5. Grupos Tetrahidropiranilo
Los grupos tetrahidropiranilo se utilizan para proteger alcoholes. El grupo tetrahidropiranilo se caracteriza por su estabilidad en casi todas las condiciones distintas de los ácidos, incluidas las condiciones básicas, los nucleófilos y las reacciones de reducción. Además, es más barato que otros grupos protectores y la desprotección puede realizarse fácilmente en condiciones ácidas débiles.
Por otro lado, el grupo tetrahidropiranilo contiene un carbono quiral, lo que presenta desventajas cuando se utiliza en alcoholes quirales, como la complicación de los espectros de RMN y la formación de diastereómeros isoméricos.
Tipos de Dihidropiranos
Los dihidropiranos se venden principalmente como productos reactivos para investigación y desarrollo. De los isómeros, el 3,4-dihidro-2H-pirano es el más común y el 3,6-dihidro-2H-pirano se vende raramente. Sin embargo, el 3,6-dihidro-2H-pirano está disponible comercialmente en algunos derivados, como los ésteres pinacólicos del ácido borónico (ésteres pinacólicos del ácido 3,6-dihidro-2H-pirano-4-borónico).
El 3,4-dihidro-2H-pirano está disponible en diferentes volúmenes, como 25 mL, 100 mL y 500 mL. Es un producto reactivo que puede manipularse refrigerado o congelado.