¿Qué es el Buteno?
El buteno es un hidrocarburo insaturado con un doble enlace, cuya fórmula molecular se representa por C4H8.
Hay tres isómeros: 1-buteno, 2-buteno e isobuteno; existen dos tipos de 2-buteno: cis-2-buteno y trans-2-buteno. Ambos son gases incoloros con un olor característico del gas olefina y tienen un peso molecular de 56,10 g/mol.
El buteno está presente en la fracción C4 de los procesos de craqueo de nafta o en la fracción C4 subproducto del craqueo catalítico del petróleo, y puede separarse por destilación, etc. El 1-buteno y el 2-buteno se utilizan a menudo como gas licuado de petróleo en mezcla.
Usos del Buteno
Los principales usos de los isómeros del buteno son los siguientes:
- 1-Buteno
Tiene un doble enlace muy reactivo y es una materia prima importante en la industria petroquímica. Se utiliza como gas licuado de petróleo para combustible y como materia prima sintética para la producción de alcohol butílico, etilmetilcetona y pentanol, que se utilizan para producir alcohol butílico y Butadieno. - 2-Buteno
Industrialmente, se utiliza como mezcla de n-buteno, sin separar del 1-buteno. - Isobuteno
Se utiliza como materia prima para la producción de isooctano y gasolina polimerizada, así como caucho sintético y haluros de alquilo.
Propiedades del Buteno
El buteno tiene un punto de fusión de -185,3°C, un punto de ebullición de -6,3°C y un punto de ignición de 384°C. Es soluble en etanol, benceno y éter dietílico.
El buteno tiene un punto de fusión de -138,9°C y un punto de ebullición de 3,7°C, mientras que el trans-2-buteno tiene un punto de fusión de -105,5°C y un punto de ebullición de 0,9°C. Los puntos de ebullición tan cercanos dificultan la separación de los isómeros por destilación, pero a menudo no es necesario separarlos, ya que muestran una reactividad similar. El buteno suele comercializarse como una mezcla de 70% cis y 30% trans.
El isobuteno tiene un punto de fusión de -140,3°C y un punto de ebullición de -6,9°C.
Estructura del Buteno
El buteno es un α-alqueno lineal. Su fórmula diferencial es CH3CH2CH=CH2 y su densidad es de 0,62 g/cm3.
El 2-buteno es el alqueno más simple con isómeros geométricos y está representado por la fórmula diferencial CH3CH=CHCHCH3. El cis-2-buteno a 3,7°C tiene una densidad de 0,641 g/cm3 y el trans-2-buteno a 0,9°C tiene una densidad de 0,626 g/cm3. El Cis-2-buteno también se conoce como cis-β-butileno y el trans-2-buteno como trans-β-butileno.
El isobuteno tiene una estructura en la que dos grupos metilo están unidos a un átomo de carbono del etileno. Su fórmula diferencial es CH2=C(CH3)2 y su densidad es de 0,5879 g/cm3.
Más Información sobre el Buteno
1. Síntesis del Buteno
La separación de las fracciones C4 brutas produce una mezcla de 1-buteno y 2-buteno. La dimerización del etileno sólo produce alquenos terminales. Puede purificarse hasta un alto grado de pureza mediante destilación.
El isobuteno puede aislarse por reacción con ácido sulfúrico en corrientes de refino de petróleo. Normalmente puede producirse por deshidrogenación catalítica del isobutano. También puede producirse a partir de acetona, celulosa y xilosa. El isobuteno también se produce como subproducto de la etenólisis del diisobutileno durante la síntesis del neohexeno.
2. Reacción del Buteno
El buteno se polimeriza fácilmente para formar polibuteno. Es una materia prima para la producción de polietileno lineal y puede utilizarse como precursor de resina de polipropileno, metiletilcetona y epoxi butano.
El butadieno puede producirse a partir del 2-buteno. La reacción de hidratación produce 2-butanol, que se oxida a metiletilcetona.
El isobuteno es una materia prima para la metacroleína. La adición de metanol o etanol al isobuteno produce metil tert-butil éter y etil tert-butil éter. Comercialmente, la terc-butilamina también se produce por aminación de isobutileno catalizada por zeolita. El poliisobutileno se produce al polimerizar el isobuteno, y el isooctano puede sintetizarse por alquilación del isobuteno. Las reacciones de Friedel-Crafts con fenol y 4-metoxifenol producen dibutilhidroxitolueno y butilhidroxianisol a partir de isobuteno.