¿Qué es el Ácido Fumárico?
El ácido fumárico es el ácido dicarboxílico insaturado más simple y se encuentra ampliamente en la naturaleza. Es un polvo cristalino incoloro sin olor, pero con un fuerte sabor ácido. Industrialmente, se produce principalmente por isomerización del ácido maleico, un isómero geométrico del ácido fumárico.
Propiedades Fisicoquímicas del Ácido Fumárico
1. Nombre
Nombre inglés: fumaric acid
Nombre IUPAC: ácido (2E)-but-2-enedioico
2. Fórmula Molecular
C4H4O4
3. Peso Molecular
116.07
4. Punto de Fusión
300-302°C (en tubo sellado)
5. Solubilidad en Disolventes
Soluble en etanol, insoluble en agua, insoluble en benceno.
Características y Usos del Ácido Fumárico
1. Uso como Fungicida
Este compuesto se utiliza como desinfectante de alimentos frescos debido a sus propiedades bactericidas. Su mecanismo de acción es el siguiente.
Mecanismo de Acción del Ácido Fumárico como Fungicida
- El grupo carboxilo es captado por las bacterias en estado no disociado.
- La disociación del grupo carboxilo en el citoplasma provoca la disminución del pH del citoplasma.
- Como resultado de (2) anterior, la actividad enzimática en el citoplasma disminuye, induciendo anomalías metabólicas y matando a las bacterias.
2. Ejemplos de Uso en la Industria Alimentaria, Ganadera y Médica
El ácido fumárico está reconocido como seguro como aditivo alimentario y se utiliza como acidulante, expansor, ajustador del pH y condimento. En los sectores ganadero y agrícola, se utiliza como aditivo en piensos y como fungicida y algicida para plantas. En el sector industrial, se utiliza como materia prima para resinas sintéticas y tintes. En el ámbito médico, los ésteres de ácido fumárico elaborados a partir de ácido fumárico están siendo estudiados por su eficacia en el tratamiento de la psoriasis.
3. Papel en el Organismo
El ácido fumárico desempeña un papel importante en los procesos de producción de energía de los organismos que respiran oxígeno. Concretamente, está presente como intermediario en el circuito del ácido cítrico, donde se produce a partir del ácido succínico y se convierte en ácido málico.
Diferencias Químicas entre el Ácido Fumárico y el Ácido Maleico
El ácido fumárico tiene isómeros geométricos. La forma trans es el ácido fumárico y la forma cis es el ácido maleico.
Curiosamente, las propiedades químicas de estos compuestos son muy diferentes. En concreto, el ácido fumárico, la forma trans, es menos propenso a la deshidrocondensación intramolecular que el ácido maleico, y su solubilidad en agua es mucho menor que la del ácido maleico. Estas diferencias en las propiedades pueden explicarse por el posicionamiento estérico de los dos grupos carboxilo en estos isómeros. Consulte el siguiente artículo para obtener una explicación detallada de este principio.